1. გაკვეთილი № 5
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. ω (C) = 85,71% ω (H) = 14,29%
2. ა) H2C=CH2 + Br2  H2CCH2
 
Br Br
3. ბ) H2C=CH2 + HBr  CH3CH2Br
H2C=CH2 + HI  CH3CH2I
გ) n = 1200
ეთილენის რიგის ნახშირწყალბადები
ამ რიგის ნახშირწყალბადების საერთო ფორმულაა CnH2n. მათი მოლეკულა ერთ
ორმაგ ბმას შეიცავს. პირველი წარმომადგენელია ეთილენი CH2=CH2. სისტემატური
ნომენკლატურის მიხედვით მათი სახელწოდებები იწარმოება შესაბამისი ნაჯერი
ნახშირწყალბადების სახელწოდებიდან დაბოლოება ან-ის ენ-ით შეცვლით.
C2H4 ეთილენი. სისტემატური ნომენკლატურით ეთენი
H H
C C
H H
C3H6 პროპილენი - პროპენი
H2C=CH CH3
შემდეგი წარმომადგენელია C4H8 ბუტილენი. მას რამდენიმე იზომერი აქვს.
H2C=CH CH2CH3 H3CCH=CHCH3 H2C=CH CH3

ბუტენ-1 ბუტენ-2 CH3
2-მეთილპროპენ-1

2. -2-
ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადების სახელწოდებები იწარმოება ნაჯერი
ნახშირწყალბადების მსგავსად, მაგ:
CH3CH=CCH2CH2CH3

CH3
ამ ნივთიერების სახელწოდების მისაღებად შევარჩევთ მოლეკულაში ყველაზე
გრძელ ჯაჭვს, რომელიც ორმაგ ბმას შეიცავს და გადავნომრავთ მას იმ ბოლოდან,
საიდანაც უფრო ახლოა ორმაგი ბმა
1 2 3 4 5 6
CH3CH=CCH2CH2CH3

CH3
მივუთითებთ რომელ ნახშირბადთან რომელი ჩამნაცვლებელი ჯგუფია და
დავაბოლოებთ ჩვენს მიერ შერჩეული ჯაჭვის შესაბამისი ნორმალური
ნახშირწყალბადის სახელით. დაბოლოებას “ან” (ნაჯერებისათვის) ვცვლით
დაბოლოებით “ენ” (ორმაგი ბმის აღსანიშნავად), თან ვუთითებთ რომელი
ნახშირბადიდან იწყება ორმაგი ბმა. ასე რომ ჩვენი ნახშირწყალბადის სახელია 3-
მეთილჰექსენ-2. ამ წესზე დაყრდნობით ჩვენ უკვე გავეცანით C4H8 ბუტილენის
იზომერების სახელწოდებებს.
ასევეა მაგალითად: CH3

CH2

CH3C=CHCH CH3

CH2

CH3
ამ ნაერთში ყველაზე გრძელი ნორმალური ჯაჭვია
CH3

CH2

CH3C=CHCH CH3

CH2

CH3

3. -3-
შემდეგ გადავნომროთ ეს ჯაჭვი და დავარქვათ ნახშირწყალბადს სახელი
7 CH3

6 CH2
3 4 5
CH3C=CHCH CH3

2 CH2

1 CH3
3,5-დიმეთილჰეპტენ-3
შესაძლებელია გვქონდეს კიდევ ერთი სახის იზომერები: განვიხილოთ ბუტენ-2-ის
მოლეკულა
H H H CH3
C C და C C
H3 C CH3 H3 C H
1 2
ცის- ტრანს-
ბუტენ-2-ის მოლეკულაში შესაძლებელია წყალბადატომები (აგრეთვე მეთილის
ჯგუფები) მოხვდნენ ორმაგი ბმის ერთ მხარეზე (I) და ორმაგი ბმის სხვადასხვა
მხარეზე (II). I იზომერს ცის იზომერი ქვია, მეორეს – ტრანს იზომერი. ე.ი. ორმაგბმიან
ნაერთებში შესაძლებელია ცის-ტრანს ანუ გეომეტრიული იზომერია. როგორც
გვახსოვს ერთმაგი ანუ ნაჯერი C-C ბმის გარშემო მოლეკულის შემადგენელი
ნაწილების თავისუფალი ბრუნვაა შესაძლებელი, ხოლო C=C ბმის გარშემო ბრუნვა კი
“პი” ბმის გახლეჩას გამოიწვევდა. ამიტომ ცის იზომერები ტრანს იზომერებად
ადვილად არ გარდაიქმნებიან.
ცის ბუტენ-2-ის ლღობის ტემპერატურაა –1300, დუღილის +40
ტრანს ბუტენ-2-ის ლღობის ტემპერატურაა –1060 დუღილის +10
როგორც ვხედავთ ამ იზომერების ფიზიკური თვისებები ოდნავ განსხვავებულია.
ასევე მცირე სხვაობა შეიძლება აღმოვაჩინოთ ქიმიურ თვისებებშიც. საზოგადოდ ცის-
ტრანს იზომერებს წარმოქმნიან ნახშირწყალბადები, რომელთა აღნაგობაა:
A D
C C
B E
სადაც A  B და D  E

4. -4-
ორმაგი ბმის აღნაგობა ეთილენსა და ეთილენის რიგის ნაერთებში აბსოლუტურად
ერთნაირია: ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადატომების ელექტრონული
ღრუბლები sp2 ჰიბრიდიზაციას განიცდიან. ორმაგი ბმა ერთი  და ერთი  ბმისგან
შედგება. ორმაგ ბმასთან დაკავშირებული ნახშირწყალბა დოვანი ჯგუფების
შემადგენელ ყველა ნახშირბადატომების გარე შრის ელექტრონული ღრუბელი sp3
ჰიბრიდიზაციას განიცდის და აქედან გამომდინარე ჩვეულებრივ  ბმებს
წარმოქმნიან.
Hσ π σ CH3
C σ C
H3 C σ σ H
ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადების ფიზიკური თვისებები
ლღობის დუღილის სიმკვრივე
სახელწოდება
ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3
ეთენი -169,2 -103,8 0,570 (-103,8oC-ზე)
პროპენი -187,6 -47,7 0,610 (-103,8oC-ზე)
ბუტენ-1 -185,3 -6,3 0,630 (-10oC-ზე)
ცის-ბუტენ-2 -138,9 3,5 0,644 (-10oC-ზე)
ტრანს-ბუტენ-2 -105,9 0,9 0,600 (-10oC-ზე)
2-მეთილპროპენ-1 -140 -6,9 0,631 (-10oC-ზე)
პენტენ-1 -165,2 30,1 0,641 (-30,1oC-ზე)
ცის-პენტენ-2 -151,4 37,0 0,656
ტრანს-პენტენ-2 -140,2 36,4 0,649
2-მეთილბუტენ-1 -137,6 23,2 0,650
3-მეთილბუტენ-1 -135 25,0 0,633
ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებების აბსოლუტური
უმრავლესობა მათ მოლეკულაში ორმაგი ბმის არსებობით, უფრო სწორად ერთი 
ბმის არსებობითაა განპირობებული. ყველა ეს თვისება განვიხილოთ პროპენის
მაგალითზე.

5. -5-
1. მიერთების რეაქციები
CH3CH=CH2 + Br2  CH3CHCH2
 
Br Br
Pt ან Ni
CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3
პროპენის ჰალოგენწყალბადებთან (კერძოდ HCl-თან) მიერთებისას
შესაძლებელია ორი პროდუქტის წარმოქმნა:
CH3CH2CH3 (I)

CH3CH=CH2 + HCl Cl
CH3CH2CH2 (II)

Cl
როგორც აღმოჩნდა უპირატესად წარმოიქმნება (I) პროდუქტი, ხოლო (II)
პრაქტიკულად ძალიან მცირე რაოდენობით წარმოიქმნება.
საზოგადოდ ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადებთან ჰალოგენწყალბადების
მიერთებისას წყალბადის მიერთება ხდება უფრო ჰიდროგენიზებულ
ნახშირბადთან, ხოლო ჰალოგენის მიერთება – უფრო ნაკლებად
ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადთან. უფრო ჰიდროგენიზებული ის
ნახშირბადატომია, რომელსაც უფრო მეტი წყალბადი აქვს მიერთებული. ჩვენ
შემთხვევაში:
2 1
CH3CH=CH2
1 ნახშირბად ატომს ორი წყალბადის ატომი აქვს მიერთებული, 2-ს – ერთი, ე.ი.
1 უფრო ჰიდროგენიზებულია
ამ წესს მარკოვნიკოვის წესი ეწოდება.
განვიხილოთ სხვა შემთხვევაც
ა ბ
CH3C=CHCH3

CH3
ამ ნახშირწყალბადთან HCl-ის მიერთებისას წყალბადი უნდა მიუერთდეს ბ
ნახშირბადატომს (1 წყალბადატომია დაკავშირებული) და არა ა
ნახშირბადატომს (წყალბადი საერთოდ არ გვაქვს)

6. -6-
Cl H Cl
  
CH3C=CHCH3 + HCl  CH3CCHCH3 ანუ CH3CCH2CH3
 
CH3 CH3
რა იწვევს HCl-ის მიერთების ასეთ თავისებურებას? HCl პოლარული მოლეკულაა
+δ –δ
HCl
პროპენის მოლეკულაში კი ელექტრონული სიმკვრივე ასეა გადანაწილებული:
H
+δ -δ
H C CH=CH2
H
C – H ბმაში ელექტრონული სიმკვრივე ნახშირბადატომისკენაა გადახრილი,
რადგან ნახშირბადის ელექტროუარყოფითობა უფრო მაღალია, ვიდრე წყალბადის
ელექტროუარყოფითობა (2,5 და 2,1). ამიტომ მეთილის ჯგუფის გავლენის გამო 
ბმის ელექტრონული წყვილი, რომელიც  ბმის ელექტრონულ წყვილზე ბევრად
უფრო მოძრავია, მკვეთრად გადაიხრება განაპირა ნახშირბადატომისკენ. ორმაგი ბმის
ნახშირბადატომზე წარმოქმნილი მუხტები კი განაპირობებენ ჯერ სად უნდა
მიუერთდეს H+ იონი და შემდეგ სად Cl- იონი. სქემატურად ეს ასე გამოისახება:
H H
+δ -δ + + +Cl
– 
H3CCH=CH2 + H H3CCCH3 H3CCCH3

Cl
როგორც ვხედავთ მიერთების რეაქცია “იონური მექანიზმით” მიმდინარეობს.
გავიხსენოთ, რომ ნაჯერ ნახშირწყალბადბში ჩანაცვლების რეაქცია მხოლოდ
“რადიკალური მექანიზმით” მიმდინარეობდა.
მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით ხდება ასევე წყლის მიერთებაც:
H

H3CCH=CH2 + HOH  H3CCCH3

OH
იზოპროპილის სპირტი

7. -7-
დაჟანგვის რეაქციები
ა. წვა
C3H6 + 9O2  6CO2 + H2O აგრეთვე 2CH3CH=CH2 + O2
Ag
2CH3CHCH2

H H O
[H2O+O] 
H3CCH=CH2 KMnO H3CCCH2
 4
 
H OH OH
ბ. პოლიმერიზაცია
HC=CH2 CHCH2
 
CH3 CH3 n
ამოცანა: 4,2გ ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადი რეაქციაში შედის 16გ ბრომთან.
დაადგინეთ ნახშირწყალბადის ფორმულა.
ამოხსნა:
მოც: m(CnH2n)= 4,2გ
m(Br2)= 16გ
––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
M(Br2)=160გ/მოლი
ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადის ბრომთან ურთიერთქმედების რეაქციის
ტოლობა შეიძლება ასე ჩავწეროთ
CnH2n + Br2  CnH2nBr2
16
n(Br2)= =0,1 მოლი n(Br2)=n(CnH2n)=0,1 მოლი
160
m(ნივთ) m(ნივთ)
ფორმულიდან n= მივიღებთ M(CnH2n)=
M(ნივთ) n
4,2
ჩავსვათ შესაბამისი მნიშვნელობები: M(CnH2n)= = 42 გ/მოლი
0,1
შეგვიძლია შევადგინოთ განტოლება: 12n+2n=42
n=3
პასუხი: საძიებელი ნახშირწყალბადია C3H6

8. -8-
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ ყველა შესაძლო რეაქცია ბუტენ-1-ის და ბუტენ-2-ისათვის.
2. ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადის ორთქლის სიმკვრივე წყალბადის
მიმართ არის 35. დაადგინეთ ფორმულა და დაწერეთ შესაბამისი იზომერების
ფორმულები.