1. გაკვეთილი № 4
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. ა) C8H18 ბ) C12H26 გ) C4H10 დ) C3H8 ე) C2H6
2.
CH3
CH
H2 C CH CH3
HC CH2
H3 C
3. 1-ქლორ-1,3-დიმეთილციკლოპენტანი
1,1-დიმეთილ-3-ქლორ-4-ეთილციკლოჰექსანი
1,5-დიმეთილ-3-ეთილციკლოჰეპტანი
უჯერი ნახშირწყალბადები
ალკენები (ოლეფინები)
ჩვენს მიერ განხილულ ნახშირწყალბადებში (ალკანები და ციკლოალკანები)
ნახშირბადატომებს შორის ერთმაგი ბმები იყო განხორციელებული. არსებობენ
ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადატომებს შორის ორმაგი და
სამმაგი ბმებია. ამ ნახშირწყალბადებს უჯერი ნახშირწყალბადები ეწოდებათ.
ალკენები ეწოდებათ ნახშირწყალბადებს, რომელთა მოლეკულური ფორმულაა
CnH2n. მათ მოლეკულაში ერთი C=C ბმაა განხორციელებული. ამ რიგის
ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია ეთილენი C2H4. განვიხილოთ
დაწვრილებით ამ ნივთიერების აღნაგობა და თვისებები.

2. -2-
ეთილენი
H H
ეთილენის მოლეკულური ფორმულაა C2H4. გრაფიკული – C C
H H
H  H

 
ელექტრონული - C  C
H H
ეთილენის მოლეკულის ნახშირბადატომებს ახასიათებთ sp2-ჰიბრიდიზაცია.
რომელშიც ერთი s და ორი p ელექტრონული ღრუბლი მონაწილეობს. შედეგად
ელექტრონული ღრუბლები იღებენ ცალმხრივად გაწელილ სივრცითი რვიანის
ფორმას. ეს სამი ელექტრონული ღრუბელი ერთ სიბრტყეზე თავსდება,
მაქსიმალურად სცილდება ერთმანეთს და ერთმანეთთან 1200-ან კუთხეს ქმნის.
მეოთხე ელექტრონი კი ინარჩუნებს საწყის ფორმას (სიმეტრიული სივრცითი რვიანი)
2p
2s
sp2-ჰიბრიდიზაციაში
იღებენ მონაწილეობას
s
sp2-ელექტრონული
ღრუბელი
p
ორი ნახშირბადატომის sp2-ჰიბრიდული ღრუბლიდან თითო-თითო მონაწილეობს
C - C ბმის წარმოქმნაში, ხოლო დანარჩენები კი C - H ბმებს წარმოქმნიან
H H
C C
H H
ორი ნახშირბადატომის და ოთხი წყალბადატომის ცენტრები ერთ სიბრტყეზეა
მოთავსებული. თითოეულ ნახშირბადატომს კიდევ ერთი არაჰიბრიდული p
ელექტრონი აქვს, რომლებიც ამ სიბრტყის პერპენდიკულარულად არიან

3. -3-
მოთავსებულნი.. ამ ელექტრონების გვერდულად გადაფარვის შედეგად
ნახშირბადატომებს შორის კიდევ ერთი ბმა წარმოიქმნება. H H
C C
H H
H H
H H
როდესაც ელექტრონული ღრუბლების გადაფარვა ხდება ბმის წარმომქმნელი
ატომების ცენტრების შემაერთებელი ღერძის გასწვრივ – მაშინ წარმოიქმნება
მდგრადი  (სიგმა) ბმა, ხოლო როცა გადაფარვა ხდება ატომების ცენტრების
შემაერთებელი ღერძის პერპენდიკულარულად – წარმოიქმნება  ( ბმა.
პი)
C—C C—H
 (სიგმა) ბმები



C—C

 (პი) ბმა


 ბმები ძლიერია,  ბმა შედარებით სუსტია.
ცხადია, რომ ეთილენის მოლეკულაში 5  და 1  ბმა ხორციელდება.
H    H
C C
 
H  H
C=C ბმის სიგრძეა 0,134ნმ, რაც C-C ბმის სიგრძეზე (0,154ნმ) ნაკლებია.

4. -4-
ეთილენის მიღება:
საწარმოო მაშტაბით ეთილენი მიიღება ეთანის დეჰიდრირებით, ანუ წყალბადის
მოხლეჩით. (დეჰიდრირება: დე – მოხლეჩა, ჰიდროგენიუმ – წყალბადი)
Pt ან Pd
CH3CH3 CH2=CH2 + H2
ლაბორატორიაში კი ეთილენი შეიძლება მივიღოთ შემდეგი ხერხებით:
1. არსებობს ნივთიერება ეთილის სპირტი CH3 – CH2–OH, რომელსაც
დაწვრილებით შემდგომში გავეცნობით. ლაბორატორიაში ეთილენი შეიძლება
მივიღოთ ეთილის სპირტის დეჰიდრატაციით (დეჰიდრატაცია – წყლის
მოხლეჩა). ამ რეაქციის კატალიზატორია H2SO4
H2SO4
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2
ანუ
CH2CH2 CH2=CH2 + H2O
 
H OH
2. ქლორეთანის დეჰიდროქლორირებით (დეჰიდროქლორირება –
ქლორწყალბადის მოხლეჩა). ამ რეაქციას ტუტის თანდასწრებით ატარებენ.
NaOH
H3CCH2Cl H2C=CH2 + HCl
ანუ
NaOH
CH2CH2 CH2=CH2 + H2O
  +
H Cl HCl
NaOH+HCl NaCl+H2O
ან მარტივად H3CCH2Cl+NaOH H2C=CH2+ NaCl+H2O
3. 1,2-დიქლორეთანიდან ქლორის მოხლეჩით. ეს რეაქცია ცინკის თანაობისას
მიმდინარეობს.
CH2CH2 CH2=CH2 + ZnCl2
 
Cl + Cl
Zn
ეთილენი უფერო, თითქმის უსუნო აირია. ცუდად იხსნება წყალში. უკეთესად
იხსნება ეთილის სპირტში. ჰაერზე ოდნავ მსუბუქია.

5. -5-
ქიმიური თვისებები
1. ეთილენი იწვის ოდნავ უფრო მუქი ფერის ალით, ვიდრე მეთანი. ეს
გამოწვეულია ეთილენის მოლეკულაში ნახშირბადის უფრო მაღალი მასური
წილით.
C2H4+3O2  2CO2+2H2O
2. ეთილენის მოლეკულაში ორმაგი ბმის არსებობა, უფრო სწორად კი
ნახშირბადატომებს შორის  ბმის არსებობა განაპირობებს ამ ნივთიერების
მიდრეკილებას მიერთების რეაქციებისადმი.  ბმა ადვილად წყდება ეთილენი
იერთებს ისეთ ნივთიერებებს, როგორიცაა ჰალოგენები, წყალბადი,
ჰალოგენწყალბადები, წყალი და სხვა.
ა) ეთილენი რეაგირებს როგორც სუფთა ჰალოგენებთან (Cl2, Br2, I2), ასევე
რეაგირებს ამ ნივთიერებათა წყალხსნარებთან:
H2C=CH2
+  H2CCH2
Cl Cl  
Cl Cl
ბრომის წყალხსნარი (ბრომიანი წყალი) ყვითელი ფერის სითხეა. ის ეთილენის
გატარებისას უფერულდება:
H2C=CH2
+  H2CCH2
BrBr  
Br Br
1,2-დიბრომეთანი უფერულია და როცა მთელი ბრომი, რომელსაც ბრომიანი
წყალი შეიცავს შევა რეაქციაში, შესაბამისად სარეაქციო არე გაუფერულდება.
ეს რეაქცია ეთილენის (და საერთოდ უჯერი ნახშირწყალბადების) აღმომჩენი
რეაქციაა. აქვე ავღნიშნოთ, რომ ნაჯერი ნახშირწყალბადები არ რეაგირებენ
ბრომიან წყალთან და შესაბამისად არც აუფერულებენ მას.
ბ) ეთილენი იერთებს წყალბადს. ამ რეაქციის კატალიზატორია Pt. შეიძლება
გამოვიყენოთ ასევე პლატინის ჯგუფის მეტალები. ყველაზე აქტიური
კატალიზატორია Ni. ამ რეაქციას ჰიდრირების რეაქცია ქვია:
H2C=CH2
+  H2CCH2 ანუ H3CCH3
HH  
H H

6. -6-
ეს რეაქცია ეგზოთერმულია. ადვილად შევამჩნევთ, რომ ჰიდრირება და დე-
ჰიდრირება ერთმანეთის შებრუნებული რეაქციებია (დეჰიდრირების რეაქცია
ეთილენის მისაღებად გამოიყენება):
H2CCH2+ H2 CH3CH2 +Q
ჩვენ შევისწავლეთ წონასწორული რეაქციების მინდინარეობის კანონზო-
მიერებები. შეგვიძლია ვთქვათ, რომ მაღალი წნევისა და დაბალი ტემპერეტურის
პირობებში წონასწორობა მარჯვნივ გადაიხრება.
გ) ეთილენი HCl-ს იერთებს გაცხელებისას, ხოლო HBr-ს და HI-ს კი ჩვეულებრივ
ტემპერატურაზე
H2C=CH2
+  H2CCH2
HCl  
H Cl
დ) ეთილენი მოქმედებს წყალთან ამ რეაქციის კატალიზატორია გოგირდმჟავა.
შეიძლება ფოსფორმჟავას გამოყენებაც.
H2C=CH2
+  H2CCH2
H OH  
H OH
ანუ H3C – CH2OH. როგორც უკვე ავღნიშნეთ ამ ნივთიერებას ეთილის სპირტი
ქვია.
3.პოლიმერიზაცია. გარკვეულ პირობებში ეთილენის მოლეკულები ერთმანეთს
უერთდებიან და ერთ დიდ მოლეკულას წარმოქმნან. ამ მოვლენას პოლიმერიზაცია
ეწოდება. პოლიმერიზაცია შეიძლება გამოიწვიოს რადიკალების ან იონების
ურთიერთქმედებამ ეთილენთან.
ზოგადად პოლიმერიზაცია შეიძლება ასე გამოვსახოთ:
H2C=CH2 + H2C=CH2 + H2C=CH2 + ….. 
CH2CH2 + CH2CH2 + CH2CH2 + ….. 
CH2CH2CH2CH2CH2CH2 …..
ანუ nH2C=CH2  (CH2CH2) n
მონომერი პოლიმერი
ეთილენი პოლიეთილენი

7. -7-
CH2CH2 ჯგუფს „ელემენტარულ რგოლს“ უწოდებენ.
n პოლიმერიზაციის ხარისხი გვიჩვენებს მონომერის რამდენი მოლეკულაა
გაერთიანებული პოლიმერში.
სარეაქციო არეში რადიკალის R წარმოქმნის შემდეგ მიმდინარეობს ე.წ.
რადიკალური პოლიმერიზაცია.
 

R + H2C  
 CH2  R  H2C  CH2
 
შემდეგ

RCH2CH2 + CH2=CH2  RCH2CH2CH2CH2
მიღებულ ახალ რადიკალთან კიდევ შედის ეთილენის მოლეკულა და ა.შ.
რეაქცია დამთავრდება მაშინ, როდესაც ორი რადიკალი დაეჯახება ერთმანეთს
Rʹ + Rʹʹ  Rʹ Rʹʹ
პოლიეთილენი ფართოდ გამოიყენება ყოფაცხოვრებასა და ტექნიკაში.
პოლიეთილენს შეუძლია წარმოქმნას გამჭირვალე და მტკიცე აფსკები. ყველას
გვინახავს პოლიეთილენის პარკები და შესაფუთი მასალა.
4. დაჟანგვის რეაქციები.
ეთილენი რეაგირებს ჰაერის ჟანგბადთან. ამ დროს კატალიზატორად ვერცხლი
გამოიყენება:
Ag
2CH2=CH2 + O2 H2C CH2 ეთილენის ჟანგი
O
ეთილენის ჟანგი მრავალი ქიმიური რეაგენტის მისაღებად გამოიყენება. მას
იყენებენ გამრეცხი საშუალებების, წებოების, ანტიფრიზების (ძნელად
გაყინვადი ნივთიერებების) დასამზადებლად.
ეთილენი აუფერულებს KMnO4-ის წყალხსნარს. ეს რეაქცია სქემატურად ასე
შეიძლება ჩავწეროთ:
Ag
CH2=CH2 [H O+O] H2CCH2
2
 
OH OH
[H2O + O] – აღნიშნავს დაჟანგვას წყლის არეში.

8. -8-
H2CCH2
 
OH OH
ამ ნივთიერებას ეთანდიოლ-1,2 ან ეთილენგლიკოლი ქვია და მას შემდგომში
გავეცნობით. მთავარი აქ არის ის, რომ შეფერილი ხსნარი (შეფერილობას
ხსნარს KMnO4 ანიჭებს) უფერულდება KMnO4-ის გარდაქმნის გამო. ეს რეაქცია
ისევე, როგორც ბრომიან წყალთან ურთიერთქმედების რეაქცია უჯერი
ნახშირწყალბადების აღმომჩენია.
საშინაო დავალება:
1. როგორია (C) და  (H) ეთილენის მოლეკულაში?
2. დაწერეთ ეთილენის და ა) Br2 და I2 ბ) HBr და HI ურთიერთქმედების რეაქცია.
3. პოლიეთილენის მოლეკულური მასაა 33600 გ/მოლი. როგორია
პოლიმერიზაციის ხარისხი?