1. გაკვეთილი № 3
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. CH3CH2CH2 CH2CH3 პენტანი
H3CCHCH2 CH3 2-მეთილბუტანი

CH3
CH3
 2,2-დიმეთილპროპანი
H3CCCH3

CH3
CH3CH2CH2 CH2 CH2CH3 ჰექსანი
H3CCHCH2  CH2 CH3 2-მეთილპენტანი

CH3
H3CCH2CH  CH2 CH3 3-მეთილპენტანი

CH3
CH3

H3CCCH2 CH3 2,2-დიმეთილბუტანი

CH3
2. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ჰეპტანი
H3CCHCH2  CH2  CH2 CH3
 2-მეთილჰექსანი
CH3

2. -2-
3-მეთილჰექსანი
H3CCH2CHCH2 CH2 CH3

CH3
CH3
 2,2-დიმეთილპენტანი
H3CCCH2 CH2CH3

CH3
CH3

H3CCH2CH2 CH2CH3 3,3-დიმეთილპენტანი

CH3
H3CCHCH CH2CH3 2,3-დიმეთილპენტანი
 
CH3 CH3
H3CCHCH2CHCH3 2,4-დიმეთილპენტანი
 
CH3 CH3
H3CCH2CHCH2CH3 3-მეთილპენტანი

CH3

CH3
CH3

H3CCCH CH3 2,2,3-ტრიმეთილბუტანი
 
CH3 CH3
3) ა) H CCCHCHCH
2 3
   
Cl CH3 CH2 CH3 2,4 დიმეთილ-3-ეთილ-1-ქლორპენტანი

CH3
CH3

ბ) H3CCCHCH2CHCH2CH3 2,2,4,6-ტეტრამეთილ-3-ეთილოქტანი
  
CH3 CH2 CH3

CH3
გ) CH3

ClCH2C CH2CH2Cl
 1,4-დიქლორ-2,2-დიმეთილბუტანი
CH3

3. -3-
ნაჯერი ნახშირწყალბადების მიღება:
1. ნაჯერი ნახშირწყალბადები მიიღება შესაბამისი უჯერი ნახშირწყალბადების
ჰიდრირების გზით. ამ რეაქციებს მოგვიანებით გავეცნობით.
2. ვიურცის რეაქცია. ეს რეაქცია ალკილჰალოგენიდების და ნატრიუმის
ურთიერთქმედებით მიმდინარეობს. მაგ:
CH3Cl+2Na → CH3Na+NaCl
CH3Na+ClCH3 → H3CCH3+NaCl
შეჯამებულად
2CH3Cl+2Na → H3CCH3+2NaCl
3. ნაჯერი ნახშირწყალბადების გამოყოფა ხდება ბუნებრივი აირის, ნავთობის
თანამდე აირების და ნავთობის გადამუშავებისას.
ნორმალური ნაჯერი ნახშირწყალბადების ფიზიკური თვისებები
ლღობის დუღილის სიმკვრივე იზომერების
სახელწოდება ფორმულა
ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3 რიცხვი
მეთანი CH4 -182,5 -161,5 0,4150 (-164oC-ზე) 1
ეთანი C2H6 -173 -88,6 0,5610 (-100oC-ზე)
1
o
პროპანი C3H8 -187,7 -42,7 0,5853 (-44,5 C-ზე)
1
o
ბუტანი C4H10 -138 -0,5 0,6000 (0 C-ზე) 2
პენტანი C5H12 -129,7 36,7 0,6260 3
ჰექსანი C6H14 -95,3 68,7 0,6594 5
ჰეპტანი C7H16 -90,6 98,4 0,6838 9
ოქტანი C8H18 -56,8 125,7 0,7025 18
ნონანი C9H20 -53,5 150,8 0,7176 35
დეკანი C10H22 -29,6 174,1 0,7301 75
ნაჯერი ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები:
1. ნაჯერი ნახშირწყალბადები იწვიან
2C2H6+7O2 → 4CO2+6H2O
C3H8+5O2 → 3CO2+4H2O

4. -4-
(დავიმახსოვროთ თუ ნახშირწყალბადის მოლეკულაში წყალბადატომების
შემცველობის შესაბამისი რიცხვი არ იყოფა 4-ზე, მაშინ ტოლობისათვის საჭიროა
ავიღოთ 2 მოლეკულა ნახშირწყალბადი, ხოლო თუ იყოფა – პირდაპირ შეიძლება
გავატოლოთ:
2C20H42+61O2 → 40CO2+42H2O
ზოგადად
2CnH2n+2+3n+1O2 → 2nCO2+2n+2H2O
2. ნაჯერი ნახშირწყალბადები რეაგირებენ ჰალოგენებთან
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
C2H5Cl + Cl2 → C2H4Cl2 + HCl
მაღალი რიგის ნახშირწყალბადებთან, მაგ:
H3CCHCH2CH3

CH3
უპირატესად CH წყალბადთან მიდის რეაქცია,
შემდეგ –CH2- ფრანგმეტის წყალბადთან, ხოლო ყველაზე ნაკლებ საალბათოა –CH3
ფრაგმენტების წყალბადატომებთან.
საერთოდ დავიმახსოვროთ, რომ
დ
CH3
დ  ბ გ დ
ა
H3CCCH CH2CH3
დ  დ
CH3 CH3
ა ატომს მეოთხეული ნახშირბადი ქვია (დაკავშირებულია 4 ატომ
ნახშირბადთან)
ბ ატომს მესამეული ნახშირბადი ქვია (დაკავშირებულია 3 ატომ ნახშირბადთან)
გ ატომს მეორეული ნახშირბადი ქვია (დაკავშირებულია 2 ატომ ნახშირბადთან)
დ ატომს პირველადი ნახშირბადი ქვია (დაკავშირებულია 1 ატომ ნახშირბადთან)
დავიმახსოვროთ: ქლორის ატომის ჩანაცვლება უპირატესად მიმდინარეობს
მესამეულ ნახშირბადატომთან, შემდეგ მეორეულთან და ბოლოს პირველადთან.

5. -5-
3. ნაჯერი ნახშირწყალბადები დაბალ ტემპერატურაზე კონცენტრირებულ
აზოტმჟავასთან. 140oC-ზე განზავებული აზოტმჟავა რომელიც შეიცავს NO2-ის მინარევს,
ალკანებთან წარმოქმნის ნიტროალკანებს.
CH4 + HO-NO2 → CH3-NO2 + H2O
სხვა ალკანებთან ნიტრირების რეაქციებს თან ახლავს ალკანის მოლეკულის
დახლეჩაც. მაგ:
CH3CH2CH3 + HO-NO2 → CH3CH2CH2NO2 + CH3CH(NO2)CH3
30% 35%
CH3CH2NO2 + CH3NO2 + H2O
26% 9%
ფორმულებს ქვემოთ მიწერილი პროცენტები გვიჩვენებს მიღებულ ნარევში
ნივთიერებების მასურ წილებს.
4. ნაჯერი ნახშირწყალბადები დაბალ ტემპერატურაზე არ რეაგირებენ
გოგირდმჟავასთან. გაცხელებისას კონცენტრირებული გოგირდმჟავა ალკანებთან
წარმოქმნის სულფომჟავებს, მაგ:
C10H22 + H2SO4 → C10H21 + H2O
ციკლური ნახშირწყალბადები
ზემოაღნიშნულ ნახშირწყალბადებს ღიაჯაჭვიანი ნახშირწყალბადები ქვიათ.
ნახშირბადატომებმა შეიძლება “შეკრული ჯაჭვიც” წარმოქმნან. მაგ:
C C C C
C C
C C
C C C C
შესაბამისი ნახშირწყალბადებია:
CH2
CH2 H2 C CH2
H2 C CH2
H2 C CH2 H2 C CH2 H2 C CH2
ციკლოპროპანი ციკლობუტანი ციკლოპენტანი

6. -6-
სახელი იწარმოება ნახშირბადატომების რაოდენობის მიხედვით წინსართ ციკლო-ს
დამატებით. ამ ნახშირწყალბადებს ციკლური ნახშირწყალბადები ეწოდებათ
(ციკლოალკანები). ციკლოალკანების ზოგადი ფორმულაა CnH2n. ამ ნაერთებშიც ისევე
როგორც ნაჯერ ნახშირწყალბადებში ნახშირბადატომების გარე შრის ელექტრონების
ჰიბრიდიზაციაა – sp3. კუთხე C – C – C უნდა იყოს 109028’. ციკლოპროპანში და
ციკლობუტანში შესაბამისად ეს კუთხე 600 და 900, რაც იწვევს მოლეკულაში საკმაოდ
დიდ დაძაბულობას და ეს ციკლები საკმაოდ ადვილად იხლიჩებიან. ციკლოპენტანი და
უფრო დიდი ციკლები მდგრადებია და მათი ქიმიური თვისებები ჩვეულებრივი
ალკანების თვისებებისგან არ განსხვავდებიან.
ქიმიური თვისებები:
1. ციკლური ნახშირწყალბადები ჰაერზე იწვიან:
2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O
2. ურთიერთქმედება ჰალოგენებთან:
ქლორი ხლეჩს ციკლოპროპანის მოლეკულას
CH2
+ Cl2 → ClCH2CH2CH2Cl
H2 C CH2
ციკლოპენტანი მდგრადი ციკლია და მასთან ქლორირება ალკანების ქლორირების
მსგავსად მიმდინარეობს:
H Cl
CH2 C
H2 C CH2 H2 C CH2
+ Cl2 → + HCl
H2 C CH2 H2 C CH2
აქვე ავღნიშნოთ, რომ ციკლურ ნაერთებში შეიძლება წყალბადის ნაცვლად რაიმე
ორგანული ჯგუფი იყოს ჩანაცვლებული, მაგ:

7. -7-
CH3
CH2
CH
1
H2 C 6
2 CH2
H2 C C CH3
H2 C 5 3 CH C2H5
H 4
მეთილციკლოპროპანი CH2
1-მეთილ-3-ეთილციკლოჰექსანი
H Cl
C
H2 C CH2
1,1,3-ტრიმეთილციკლოპენტანი
H2 C CH2
გავეცნოთ ორგანულ ქიმიაში ამოცანების ამოხსნის ზოგიერთ სპეციკფიურ ხერხს:
ამოცანა №1 : ნაჯერი ნახშირწყალბადის მოლეკულური მასაა 72გ/მოლი. დაადგინეთ
ფორმულა.
ამოხსნა:
მოც: CnHn+2
M(CnHn+2)=72გ/მოლი
–––––––––––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
M(C) = 12გ/მოლი M(H) = 1გ/მოლი
M = 12 · n + 2n + 2
12n + 2n + 2 = 72
14n = 70
n=5
პასუხი: ნაჯერი ნახშირწყალბადის ფორმულაა C5H12
ამოცანა №2 : ნაჯერი ნახშირწყალბადის მოლეკულაში 22 წყალბადატომია.
დაადგინეთ ნახშირწყალბადის ფორმულა.
ამოხსნა:
მოც: CnH2n+2
H2n+2= H22
––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა

8. -8-
წყალბადატომების რაოდენობა ნახშირწყალბადის მოლეკულაში შეესაბამება 2n+2,
სადაც n ნახშირბადატომების რაოდენობაა, აქედან 2n+2=22 n=10
პასუხი: ნაჯერი ნახშირწყალბადის ფორმულაა C10H22
ამოცანა №3: 5,6ლ (ნ.პ.) ნაჯერი ნახშირწყალბადის წვისას მიიღება 16,8ლ (ნ.პ.)
CO2 და 18გ წყალი. დაადგინეთ ნახშირწყალბადის ფორმულა.
ამოხსნა:
მოც: V0(CnH2n+2) = 5,6ლ
V0(CO2) = 16,8ლ
M(H2O) = 18გ
–––––––––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
მსგავსი ამოცანის ამოხსნისას დავიმახსოვროთ, რომ ნებისმიერი ორგანული
ნივთიერების წვისას 1 მოლი ნივთიერებისგან რამდენი მოლი ნახშირორჟანგიც მიიღება
იმდენივე ატომი ნახშირბადია საძიებელ მოლეკულაში. რამდენი მოლი წყალიც მიიღება
1 მოლი ნივთიერების წვისას, ორჯერ იმდენი წყალბადის ატომია ორგანული
ნივთიერების მოლეკულაში.
ცხადია, რომ 5,6ლ (ნ.პ.) ნახშირწყალბადი არის
n(CnH2n+2) : n(CO2) = 0.25 : 0,75 = 1 : 3
n(CnH2n+2) : n(H2) = 0,25 : 1 = 1 : 4
ე.ი. ნახშირწყალბადის მოლეკულაში 3 ატომი ნახშირბადია და 4  2 = 8 ატომი
წყალბადი.
პასუხი: საძიებელი ფორმულაა C3H8
საშინაო დავალება:
1. დაადგინეთ ნაჯერი ნახშირწყალბადის ფორმულა თუ ის
ა) 8 ატომ ნახშირბადს შეიცავს
ბ) 26 ატომ წყალბადს შეიცავს
გ) თუ ამ ნივთიერების DH2=29

9. -9-
დ) თუ ნახშირწყალბადის Dჰაერ.=1,52
ე) 11,2ლ ნახშირწყალბადის წვისას მიიღება 22,4ლ CO2 და 27გ წყალი.
2. დაწერეთ 1,2,4-ტრიმეთილციკლოპენტანის ფორმულა
3. დაარქვით სახელი შემდეგ ნაერთებს:
H3 C Cl H3 C CH3 H3 C
C
C CH
H 2C CH2 H2 C CH2
H2 C CH2
H2 C CH C2H5
H2 C CH CH3
H2 C CH Cl
CH CH2
CH
H3 C
C2H5