1. გაკვეთილი № 10
საშინაო დავალების შემოწმება:
+H2 +H2
1. CH3 C≡CH CH3 CH=CH2 CH3 CH2 CH3
Cl Cl
+Cl2 +Cl2
CH3 C≡CH CH3 C=CH CH3 C CH
Cl Cl Cl Cl
Cl
+HCl +HCl
CH3 C≡CH CH3 C=CH2 CH3 C CH3
Cl Cl
2CH3 C≡CH + Ag2O 2H3C C≡CAg + H2O
უფრო სწორად
H3C C≡CH + [Ag(NH3)2]OH H3C C≡CAg + 2NH3 + H2O
2CH3 C≡CH + 2Na 2H3C C≡CNa + H2
2. C3H6 H3C – CH = CH2
3. გავატაროთ აირები ბრომიან წყალში ან KMnO4-ის ხსნარში. აირი, რომელიც არ
გააუფერულებს ბრომიან წყალს ან KMnO4-ის ხსნარს იქნება ეთანი. დანარჩენი
ორი აირი, რომელიც გააუფერულებს ბრომიან წყალს ან KMnO4-ის ხსნარს
რიგრიგობით გავატაროთ ვერცხლის ოქსიდის ამიაკიან ხსნარში. რომელიც
გამოყოფს თეთრი ფერის ნალექს ის იქნება აცეტილენი. რომელიც არ გამოყოფს
– ეთილენი. ასე დავადგენთ რომელ ბალონში რომელი აირია.
არომატული ნახშირწყალბადები
ბენზოლი
ბენზოლი უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე სითხეა, რომელიც დუღს 780C
ტემპერატურაზე. წყალში ცუდად იხსნება, მომწამვლელია. გამოყოფილ იქნა
ქვანახშირის კუპრიდან. მისი შედგენილობაა C6H6. გერმანელმა მეცნიერმა კეკულემ

2. -2-
ბენზოლის ფორმულა ციკლოჰექსატრიენის სახით წარმოადგინა ( 6 ნახშირბადის
ატომისაგან შედგენილი ციკლის და 3 ორმაგი ბმის შემცველი ნახშირწყალბადი )
H
C
HC CH
HC CH
C
H
კეკულეს ფორმულა კარგად ასახავდა ამ შედგენილობის შესაბამის სტრუქტურას,
მაგრამ ამ ფორმულის შესაბამისად 3 ორმაგი ბმის არსებობის გამო ბენზოლს უჯერი
ნახშირწყალბადის თვისებები უნდა ჰქონდეს. ბენზოლი კი არ აუფერულებს ბრომიან
წყალს და KMnO4-ის ხსნარს. ძნელად შედის მიერთების რეაქციებში და ახასიათებს
ჩანაცვლების რეაქციებისადმი მიდრეკილება. ე.ი. ის სუსტად, მაგრამ მაინც
ემსგავსება როგორც უჯერ, ისე ნაჯერ ნახშირწყალბადებს.
ბენზოლის ამ ანომალური ქიმიური ბუნების ახსნა შეიძლება მოლეკულის
აღნაგობაზე დაყრდნობით. ნახშირბადატომების გარე ელექტრონული გარსი sp2-
ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია. C-C და C-H ბმების წარმოქმნა ასე შეიძლება
გამოვსახოთ:
H
H C H
C C
ანუ
C C
H C H
H
თითოეულ ნახშირბადატომს კიდევ ერთი არაჰიბრიდული p ელექტრონი აქვს და ეს
ელექტრონები იმ სიბრტყის პერპენდიკულარულად არიან მოთავსებულნი, რომელიც
გადის ბენზოლის მოლეკულის ნახშირბად და წყალბადატომების ცენტრებზე.

3. -3-
კეკულეს ფორმულის მიხედვით ამ ექვსმა p ელექტრონმა სამი წყვილი, ე.ი. სამი
ორმაგი ბმა უნდა წარმოქმნას.
H
H C H
C C
ანუ ზედხედი
C C
H C H
H
ხოლო მანძილები უნდა იყოს:
0,134 ნმ 0,154 ნმ
დადგენილია, რომ ბენზოლის მოლეკულაში C-C ბმის სიგრძეა 0,140ნმ, ანუ უფრო
გრძელი, ვიდრე C=C ბმის სიგრძე და უფრო მოკლე, ვიდრე ერთმაგი C-C ბმის სიგრძე.
(C=C 0,134ნმ, C-C 0,154ნმ). 6 p ელექტრონი 3 ელექტრონულ წყვილს ანუ 3 ბმას კი არ
წარმოქმნის, არამედ წარმოქმნის ერთიან 6 ელექტრონიან სისტემას.
ანუ ზედხედში
ასე, რომ თითოეული p ელექტრონი გადაფარულია ორი მეზობელი p
ელექტრონით და ამ გზით 6 ელექტრონიანი სისტემა წარმოიქმნება. ნებისმიერ ორ
ნახშირბაატომს შორის არის სამი საზიარო ელექტრონი: ერთი წყვილი, რომელიც
ბმას წარმოქმნის და ერთი p ელექტრონი. შეგვიძლია ვთქვათ, რომ ბმის C-C
ჯერადობა ბენზოლის მოლეკულის ნახშირბადატომებს შორის არის არა ერთმაგი, ან
ორმაგი, არამედ 1,5 ჯერადი.

4. -4-
ყოველივე ამის საფუძველზე შეგვიძლია ვთქვათ, რომ ბენზოლი საშუალედო
მდგომარეობას იკავებს ნაჯერ და უჯერ ნახშირწყალბადებს შორის. ბენზოლის
მოლეკულის ფორმულას ასე გამოსახავენ
(რგოლი ექვსკუთხედში 6 p ელექტრონიან სისტემას აღნიშნავს)
ზოგჯერ სიმარტივისთვის CH ფრაგმენტებს არ წერენ და გულისხმობენ:
იყენებენ კეკულეს ფორმულასაც
ბენზოლის ქიმიური თვისებები:
1. ჩანაცვლების რეაქციები. ა) რკინის კატალიზატორის გამოყენებისას Cl2, Br2 და
I2 რეაგირებენ ბენზოლთან
H H
C C
HC C –H + Cl Cl HC C Cl + HCl
HC CH HC CH
C C
H H

5. -5-
შევადაროთ მეთანის ქლირირების რეაქციის სქემას
H3C H + Cl Cl H3C Cl + HCl
ბ) აზოტმჟავა რეაგირებს ბენზოლთან გოგირდმჟავას თანაობისას
2. მიერთების რეაქციები: ა) ბენზოლის და ქლორის ნარევი რეაგირებს
ერთმანეთთან მზის სხივებით დასხივებისას (მიერთების რეაქციებში
თვალსაჩინოებისათვის უმჯობესია კეკულეს ფორმულის გამოყენება).
ბ) მაღალი წნევისა და აქტიური კატალიზატორის გამოყენებისას წყალბადი
უერთდება ბენზოლს
მიერთების რეაქციები როგორც ვხედავთ მხოლოდ მკაცრ პირობებში (დასხივება,
მაღალი წნევა და ტემპერატურა) მიმდინარეობს, ანუ ბევრად უფრო ძნელად, ვიდრე
უჯერ ნახშირწყალბდებში, ხოლო ჩანაცვლების რეაქციები უფრო რბილ პირობებში
მიდის, ვიდრე ნაჯერებთან.

6. -6-
ამ ანომალური თვისებების გამო ბენზოლი და ბენზოლის ბირთვის შემცველი
ნახშირწყალბადები ცალკე ჯგუფად გამოყვეს და მათ არომატული
ნახშირწყალბადები უწოდეს.
ბენზოლის მიღება:
ბენზოლს იღებენ როგორც ქვანახშირის კუპრიდან და ასევე შემდეგი გარდაქმნების
გზითაც:
1. Pt-ის ზედაპირზე გატარებისას ჰექსანი წარმოქმნის ბენზოლს
იგივე პირობებში გარდაიქმნება ციკლოჰექსანიც
2. აცეტილენის ციკლოტრიმერიზაციით მიიღება ბენზოლი
საშინაო დავალება:
1. რამდენი ლიტრი აცეტილენი (ნ.პ.) უნდა შევიდეს რეაქციაში, რომ მივიღოთ
20გ ბენზოლი?

7. -7-
2. რამდენი გრამი ბენზოლი იხარჯება 100გ ნიტრობენზოლის მისაღებად?
3. დაწერეთ ბენზოლის წვის და მასთან ბრომის მოქმედების რეაქცია, როცა
კატალიზატორია რკინა.
4. რეაქციის შედეგად მიღებულ იქნა 100გ ბენზოლი. რამდენი გრამი ჰექსანი
დაიხარჯა და რამდენი ლიტრი (ნ.პ.) წყალბადი გამოიყო ამ დროს?