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COMPUESTOS ORGANICOS




 COMPUESTOS ORGANICOS
• Los compuestos o moléculas orgánicas son las
  sustancias químicas basadas en cadenas de Carbono e
  Hidrógeno .

• Las moléculas orgánicas pueden ser:

• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas
  por los seres vivos y se llaman biomoléculas.

• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que
  no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el
  hombre como los plásticos.
COMPUESTOS ORGANICOS
• QUIMICA DEL CARBONO

  – El Átomo de Carbono tiene un total de 6 electrones ( 2 en el
    primer nivel y 4 en el segundo nivel).

  – Cada átomo de Carbono puede forman 4 enlaces covalentes
    con otros átomos, incluyendo otros átomos de carbono.
                       H              Metano
                  H - C - H
                       H
  – Los Átomos de Carbono forman cadenas estables por medio de
    enlaces covalentes simples.
                 C–C–C–C




 COMPUESTOS ORGANICOS
• QUIMICA DEL CARBONO

  – El Átomo de C da flexibilidad a las moléculas orgánicas debido a
    que los enlaces simples (C - C) presentan libertad de rotación.

  – Los enlaces C = C y triples C = C no permiten la rotación y
    tienden a no ser flexibles.
GLUCIDOS - CARBOHIDRATOS
• DEFINICION

   – Los   glúcidos  son  biomoléculas   formadas
     básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y
     oxígeno (O).

   – Los átomos de carbono están unidos a grupos
     alcohólicos (-OH), llamados también radicales
     hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H).

   – En todos los glúcidos siempre hay un grupo
     carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno
     mediante un doble enlace (C=O).




                    GLUCIDOS
• DEFINICION
   – Grupo Carbonilo : Puede ser :

      • Grupo Aldehido (R-CHO)
      • Grupo Cetona ( R-CO- R)




               Gliceraldehido    Fructosa
                  (C3H6O3)      (C6H12O6)
GLUCIDOS
• CLASIFICACION


  – La Clasificación esta basada en :

     •   El Tamaño de la Cadena de Carbono Base
     •   Número de Unidades de azucares.
     •   Localización C=O
     •   Estereoquímica




         TIPO DE CARBOHIDRATOS
• Clasificación basada el número de
  unidades de azúcar en la cadena Total:

  – Monosacáridos : Una unidad de Azúcar
  – Disacáridos   : 02 monosacáridos
  – Oligosacáridos : 03 a 10 monosacáridos
  – Polisacáridos : Más de 10 monosacáridos
TIPO DE CARBOHIDRATOS
• CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS.
  – BASADOS EN LA LOCALIZACION DEL C = O




    RIBOSA                  FRUCTOSA




    CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS
    BASADO EN EL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO




             PUEDEN SER TANTO ALDOSA O CETOSA
• Las triosas y tetrosas siempre tienen estructura lineal.

• Las Pentosas y Hexosas cuando se encuentran en
  solución acuosa forman anillos de 5 lados (FURANOSA)
  y de 6 lados (PIRANOSA)




      Alfa D Glucopiranosa          Beta D Glucopiranosa




               TRIOSA                    HEXOSA
               ALDOSA                    CETOSA
        AZUCAR ALDOTRIOSA          AZUCAR CETOHEXOSA
PENTOSA                             HEXOSA
                ALDOSA                             ALDOSA
        AZUCAR ALDOPENTOSA                  AZUCAR ALDOHEXOSA




         ESTEREOISOMEROS
• ESTEREOQUIMICA
   – Estudia la disposición espacial de las moléculas.


• Los Estereoisómeros tienen :
   – El mismo orden y tipo de cadenas.
   – Diferente Disposición Espacial
   – Diferentes Propiedades.


• ENANTIOMEROS :
   – Son moléculas que resultan de imágenes en el espejo una de
     otra.
   – Designados por D o L al inicio de su nombre
CARBONO ASIMÉTRICO :
   CUANDO CUATRO GRUPOS DE ATOMOS DIEFERENTES
   ESTAN UNIDOS A UN CARBONO CENTRAL




      PROPIEDADES FISICAS DE LOS
           MONOSACARIDOS
• ACTIVIDAD OPTICAS
 – Capacidad para Rotar el plano de giro de la luz
   polarizada.

 – Dextrorotación:
    • Rota a la Derecha
    • Usa el Símbolo (+)
    • Usualmente D Isomeros


 – Levorotación :
    • Rota a la Izquierda.
    • Usa el Símbolo (-)
    • Usualmente L Isomeros
PROPIEDADES FISICAS DE LOS
                MONOSACARIDOS
-   Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz
    polarizada cuando la Luz Polarizada atraviesa una disolución de los
    mismos.

-   Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda
    levógiros (-).
Dibujar correctamente los enantiomeros en 3 D es
difícil.
Usar Proyecciones de Fischer
   Tipo específico de fórmula que designa la
   orientación de los grupos




 Un Enlace Horizontal hacia un carbono asimétrico
 designa enlaces en frente o fuera del plano del
 papel. Los enlaces Verticales están detrás del
 plano del papel.
AZUCAR DE TRES CARBONOS
    AZUCAR ALDOSA
    AZUCAR TRIOSA
      ALDOTRIOSA




Carbohidrato más pequeño
-Glucosa es un azúcar aldohexosa
- C6H12O6
- Nombres Comunes : dextrosa, azúcar de
uva, azúcar de la sangre
- Es el Monosacárido más importante en
nuestra dieta.
- Las moléculas de glucosa y otros
monosacáridos en solución son más bien      < TARGET="display">
anillos, no cadenas rectas de átomos de
carbono.
- Es utilizada como fuente de Energía por
la mayor parte de organismos
-La Glucosa se encuentra como anillo de
cinco carbonos y un oxígeno




REPRESENTACION CÍCLICAS




        PIRANO                                 FURANO
PRINCIPALES
       MONOSACARIDOS
MONOSACARIDO             DESCRIPCION
               - Monosacárido más abundante en el cuerpo
               de los seres vivos.
  GLUCOSA      -Principal Fuente de Energía
               -Aldohexosa con configuración piranósica.
               -Aldohexosa
  GALACTOSA    -Configuración Piranósica


               -Cetohexosa presente en las Frutas
  FRUCTOSA     -Configuración Furanósica
               - Aldopentosa característica del ARN (Ácido
   RIBOSA      Ribonucleico).
PROPIEDAD QUIMICA DE LOS
        MONOSACARIDOS




            OLIGOSACARIDOS
•      Estos Azúcares se forman por la
       polimerización de pocos monosacáridos, los
       que se unen mediante Enlace Glucosídico.
ENLACE GLUCOSIDICO
Resulta de la Reacción de los grupos – OH de dos
  monosacáridos, en el proceso se pierde una molécula
  de agua.

Será α-Glucosídico si el primer monosacárido es α , y β-
  Glucosídico si el primer monosacárido es β .




          MALTOSA                             LACTOSA




                    DISCARARIDOS
MALTOSA ( Azúcar de Malta)

  - Formada por la unión de 02 Glucosas a través de un enlace
  glucosídico alfa 1,4.

  - Se encuentra presente en los cereales : Trigo, cebada, avena.




                             MALTOSA
DISCARARIDOS
SACAROSA ( Azúcar común o Caña )

 - Formada por Glucosa + Fructosa

 - Es la principal forma en que los azúcares se
 transportan a través del floema.

 - Soluble en Agua

 - Si calienta a T° > 180°C : Sustancia Amorfa,
 color ámbar : Caramelo




                    SACAROSA




          GLUCOSA          FRUCTOSA
DISCARARIDOS
LACTOSA ( Azúcar de la Leche)

  - Formada por Galactosa + Glucosa unidos por enlace glucosídico β
  1,4.

  - Se encuentra en la leche, favorece a la retención de Calcio
  estimulando la osificación y evitando la osteoporosis.




                  POLISACARIDOS
- Formada por más de diez monosacáridos,
  unidos por enlaces glucosídicos.

- Pueden ser clasificados en :
   - Homopolisacáridos : Formados por monosacáridos
     iguales.
         - Almidón             - Celulosa
         - Glucógeno
   - Heteropolisacáridos :           Formados por diferentes
     monosacáridos.
         - Hemicelulosa : Polímero de Xilosa y Arabinosa (ambas son
           aldopentosas).
PRINCIPALES
      POLISACARIDOS
POLISACARIDO              DESCRIPCION
                - Polisacárido de reserva en los vegetales.
                -Formado por la glucosa unidos por formando
  ALMIDON       cadenas lineales (AMILOSA: Enlaces alfa
                1,4)) y ramificadas (AMILOPECTINA)
                -Polisacárido de reserva en bacterias, hongos
                y animales.
 GLUCOGENO      - Abunda en Hígado y músculos
                - Forma cadenas mucho más ramificadas que
                la amilopectina.
                - Polisacárido estructural, forma parte de
                paredes celulares vegetales.
  CELULOSA      -Es una cadena lineal de glucosas unidas por
                enalces (β 1,4)




       POLÍMEROS QUE FORMAN EL ALMIDÓN




    AMILOSA                         AMILOPECTINA
GLUCIDOS
•    FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS
A)   Energética.
     - Representan en el organismo el combustible de
     uso inmediato .


     - La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal


     - En el hombre representan el 40-80% del total de la
     energía requerida.

     - Se requiere suministro constante de glucosa como
     fuente de energía especialmente para el cerebro




                  GLUCIDOS
• FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS
A) Energética.
   - Los Vertebrados almacenan la glucosa como
     glucógeno y las plantas como almidón.

B) Estructural
    - Las Estructuras duras de los animales y
    plantas estám compuestas por glúcidos.

     - En las bacterias, la pared celular compuesta
     por peptidoglucano (glúcido complejo)
GLUCIDOS
•   FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS

B) Estructural

    - Artrópodos: Su exoesqueleto está compuesto de
    quitina (polisacárido nitrogenado)

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Compuestos organicos1

  • 1. COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS ORGANICOS • Los compuestos o moléculas orgánicas son las sustancias químicas basadas en cadenas de Carbono e Hidrógeno . • Las moléculas orgánicas pueden ser: • Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomoléculas. • Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.
  • 2. COMPUESTOS ORGANICOS • QUIMICA DEL CARBONO – El Átomo de Carbono tiene un total de 6 electrones ( 2 en el primer nivel y 4 en el segundo nivel). – Cada átomo de Carbono puede forman 4 enlaces covalentes con otros átomos, incluyendo otros átomos de carbono. H Metano H - C - H H – Los Átomos de Carbono forman cadenas estables por medio de enlaces covalentes simples. C–C–C–C COMPUESTOS ORGANICOS • QUIMICA DEL CARBONO – El Átomo de C da flexibilidad a las moléculas orgánicas debido a que los enlaces simples (C - C) presentan libertad de rotación. – Los enlaces C = C y triples C = C no permiten la rotación y tienden a no ser flexibles.
  • 3. GLUCIDOS - CARBOHIDRATOS • DEFINICION – Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y oxígeno (O). – Los átomos de carbono están unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados también radicales hidroxilo y a radicales hidrógeno (-H). – En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxígeno mediante un doble enlace (C=O). GLUCIDOS • DEFINICION – Grupo Carbonilo : Puede ser : • Grupo Aldehido (R-CHO) • Grupo Cetona ( R-CO- R) Gliceraldehido Fructosa (C3H6O3) (C6H12O6)
  • 4. GLUCIDOS • CLASIFICACION – La Clasificación esta basada en : • El Tamaño de la Cadena de Carbono Base • Número de Unidades de azucares. • Localización C=O • Estereoquímica TIPO DE CARBOHIDRATOS • Clasificación basada el número de unidades de azúcar en la cadena Total: – Monosacáridos : Una unidad de Azúcar – Disacáridos : 02 monosacáridos – Oligosacáridos : 03 a 10 monosacáridos – Polisacáridos : Más de 10 monosacáridos
  • 5. TIPO DE CARBOHIDRATOS • CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS. – BASADOS EN LA LOCALIZACION DEL C = O RIBOSA FRUCTOSA CLASIFICACION DE LOS MONOSACARIDOS BASADO EN EL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO PUEDEN SER TANTO ALDOSA O CETOSA
  • 6. • Las triosas y tetrosas siempre tienen estructura lineal. • Las Pentosas y Hexosas cuando se encuentran en solución acuosa forman anillos de 5 lados (FURANOSA) y de 6 lados (PIRANOSA) Alfa D Glucopiranosa Beta D Glucopiranosa TRIOSA HEXOSA ALDOSA CETOSA AZUCAR ALDOTRIOSA AZUCAR CETOHEXOSA
  • 7. PENTOSA HEXOSA ALDOSA ALDOSA AZUCAR ALDOPENTOSA AZUCAR ALDOHEXOSA ESTEREOISOMEROS • ESTEREOQUIMICA – Estudia la disposición espacial de las moléculas. • Los Estereoisómeros tienen : – El mismo orden y tipo de cadenas. – Diferente Disposición Espacial – Diferentes Propiedades. • ENANTIOMEROS : – Son moléculas que resultan de imágenes en el espejo una de otra. – Designados por D o L al inicio de su nombre
  • 8.
  • 9. CARBONO ASIMÉTRICO : CUANDO CUATRO GRUPOS DE ATOMOS DIEFERENTES ESTAN UNIDOS A UN CARBONO CENTRAL PROPIEDADES FISICAS DE LOS MONOSACARIDOS • ACTIVIDAD OPTICAS – Capacidad para Rotar el plano de giro de la luz polarizada. – Dextrorotación: • Rota a la Derecha • Usa el Símbolo (+) • Usualmente D Isomeros – Levorotación : • Rota a la Izquierda. • Usa el Símbolo (-) • Usualmente L Isomeros
  • 10. PROPIEDADES FISICAS DE LOS MONOSACARIDOS - Al tener uno o mas carbonos asimétricos, desvían el plano de luz polarizada cuando la Luz Polarizada atraviesa una disolución de los mismos. - Si lo hacen a la derecha son dextrógiros (+), hacia la izquierda levógiros (-).
  • 11. Dibujar correctamente los enantiomeros en 3 D es difícil. Usar Proyecciones de Fischer Tipo específico de fórmula que designa la orientación de los grupos Un Enlace Horizontal hacia un carbono asimétrico designa enlaces en frente o fuera del plano del papel. Los enlaces Verticales están detrás del plano del papel.
  • 12. AZUCAR DE TRES CARBONOS AZUCAR ALDOSA AZUCAR TRIOSA ALDOTRIOSA Carbohidrato más pequeño
  • 13. -Glucosa es un azúcar aldohexosa - C6H12O6 - Nombres Comunes : dextrosa, azúcar de uva, azúcar de la sangre - Es el Monosacárido más importante en nuestra dieta. - Las moléculas de glucosa y otros monosacáridos en solución son más bien < TARGET="display"> anillos, no cadenas rectas de átomos de carbono. - Es utilizada como fuente de Energía por la mayor parte de organismos -La Glucosa se encuentra como anillo de cinco carbonos y un oxígeno REPRESENTACION CÍCLICAS PIRANO FURANO
  • 14. PRINCIPALES MONOSACARIDOS MONOSACARIDO DESCRIPCION - Monosacárido más abundante en el cuerpo de los seres vivos. GLUCOSA -Principal Fuente de Energía -Aldohexosa con configuración piranósica. -Aldohexosa GALACTOSA -Configuración Piranósica -Cetohexosa presente en las Frutas FRUCTOSA -Configuración Furanósica - Aldopentosa característica del ARN (Ácido RIBOSA Ribonucleico).
  • 15. PROPIEDAD QUIMICA DE LOS MONOSACARIDOS OLIGOSACARIDOS • Estos Azúcares se forman por la polimerización de pocos monosacáridos, los que se unen mediante Enlace Glucosídico.
  • 16. ENLACE GLUCOSIDICO Resulta de la Reacción de los grupos – OH de dos monosacáridos, en el proceso se pierde una molécula de agua. Será α-Glucosídico si el primer monosacárido es α , y β- Glucosídico si el primer monosacárido es β . MALTOSA LACTOSA DISCARARIDOS MALTOSA ( Azúcar de Malta) - Formada por la unión de 02 Glucosas a través de un enlace glucosídico alfa 1,4. - Se encuentra presente en los cereales : Trigo, cebada, avena. MALTOSA
  • 17. DISCARARIDOS SACAROSA ( Azúcar común o Caña ) - Formada por Glucosa + Fructosa - Es la principal forma en que los azúcares se transportan a través del floema. - Soluble en Agua - Si calienta a T° > 180°C : Sustancia Amorfa, color ámbar : Caramelo SACAROSA GLUCOSA FRUCTOSA
  • 18. DISCARARIDOS LACTOSA ( Azúcar de la Leche) - Formada por Galactosa + Glucosa unidos por enlace glucosídico β 1,4. - Se encuentra en la leche, favorece a la retención de Calcio estimulando la osificación y evitando la osteoporosis. POLISACARIDOS - Formada por más de diez monosacáridos, unidos por enlaces glucosídicos. - Pueden ser clasificados en : - Homopolisacáridos : Formados por monosacáridos iguales. - Almidón - Celulosa - Glucógeno - Heteropolisacáridos : Formados por diferentes monosacáridos. - Hemicelulosa : Polímero de Xilosa y Arabinosa (ambas son aldopentosas).
  • 19. PRINCIPALES POLISACARIDOS POLISACARIDO DESCRIPCION - Polisacárido de reserva en los vegetales. -Formado por la glucosa unidos por formando ALMIDON cadenas lineales (AMILOSA: Enlaces alfa 1,4)) y ramificadas (AMILOPECTINA) -Polisacárido de reserva en bacterias, hongos y animales. GLUCOGENO - Abunda en Hígado y músculos - Forma cadenas mucho más ramificadas que la amilopectina. - Polisacárido estructural, forma parte de paredes celulares vegetales. CELULOSA -Es una cadena lineal de glucosas unidas por enalces (β 1,4) POLÍMEROS QUE FORMAN EL ALMIDÓN AMILOSA AMILOPECTINA
  • 20. GLUCIDOS • FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS A) Energética. - Representan en el organismo el combustible de uso inmediato . - La combustión de 1g de HC produce unas 4 Kcal - En el hombre representan el 40-80% del total de la energía requerida. - Se requiere suministro constante de glucosa como fuente de energía especialmente para el cerebro GLUCIDOS • FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS A) Energética. - Los Vertebrados almacenan la glucosa como glucógeno y las plantas como almidón. B) Estructural - Las Estructuras duras de los animales y plantas estám compuestas por glúcidos. - En las bacterias, la pared celular compuesta por peptidoglucano (glúcido complejo)
  • 21. GLUCIDOS • FUNCIONES DE LOS GLUCIDOS B) Estructural - Artrópodos: Su exoesqueleto está compuesto de quitina (polisacárido nitrogenado)