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 ¿Qué son ?
Compuestos orgánicos
Origen vegetal, animal y bacteriano
Sustancias nitrogenadas
Se forman a partir de aminoácidos
Carácter básico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitación con ciertos reactivos
 Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a
diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser
siempre controladas por un médico.
 La palabra alcaloide fue designada por W.
Meissner en el primer cuarto del siglo XIX
(1819) para nombrar algunos compuestos
activos que se encontraban en los vegetales y
que poseían carácter básico. Pero al cabo de
varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron
una definición mas amplia a estos compuestos y
dieron a conocer que los alcaloides no son tan
solo de origen vegetal sino también se
encuentran en el reino animal.
 En Vegetales :
Productos de
excreción de los
vegetales
Función defensiva
frente a parásitos o
insectos por su
toxicidad
Producto de
almacenamiento de
Nitrógeno, por ser
sustancias
nitrogenadas
Hombres:
Sedantes,
tranquilizantes,
analgésicos
Estimulantes
cerebrales
Antihipertensivos
Antisépticos
respiratorios
Vasos dilatadores
antitumorales
Contienen C, N, H y algunos O y S
El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no
Se nombran con la terminación “ina”
Propiedades
Sin “O” son líquidos a
temperatura ambiente, volátiles
con olor característico
Con “O” son sólidos
cristalizables, incoloros o
blancos
 Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos
son de naturaleza alcalina
 Los métodos de extracción son
muy variados. Normalmente
los alcaloides se extraen de la
planta con agua si están en
forma de sales (solubles) o
con acido clorhídrico si están
en forma insoluble.
Últimamente esta adquiriendo
fuerza la purificación por
medios de fluidos
supercitricos, concretamente
con dióxido de carbono.
 COCA
 Familia: eritroxiláceas
 Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y
Bolivia)
 Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina,
tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc.
 Partes activas: Las hojas (1%)
 Usos:
- Como medicinal, se utilizan sus derivados
como anestésico.
- Uso extramedicinal, como droga en el
mascador andino de las hojas como
estimulante para evitar las sensaciones de
hambre, sed y fatiga.
- Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a
la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene
unos efectos desastrosos para el organismo:
calambres, vértigos, problemas respiratorios y
paro cardiaco.
 Consecuencias de la masticación de las
hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida,
andar vacilante, ojos hundidos, aliento
desagradable, problemas digestivos, carácter
huraño.
 CICUTA
 Nombre científico: Conium
maculatum L.
 Familia: Umbeliferas
 Hábitat: En terrenos baldíos y
con escombros, jardines
abandonados.
 Alcaloides: Conhidrina,
coniceína y especialmente
conicina
 Partes activas: Hojas y
frutos.
 Usos: Analgésicos locales.
 Toxicidad: Muy alta
Síntomas: Dolor de garganta,
diarreas, vértigos, debilidad
muscular, pulso débil y
paralización de los músculos
de la respiración.
 TABACO
 Nombre científico: Nicotinia Tabacum
L.
 Familia: Solanáceas.
 Hábitat: La mayoría de los
continentes.
 Alcaloides: Nicotinia
 Partes activas: Las hojas
 Usos: Insecticidas para animales y
plantas.
 Toxicidad: La nicotina producida por
síntesis tiene un alto grado de
toxicidad, produciendo la muerte por
parálisis cardiaca.
Síntomas: Dolor de estómago, diarrea,
debilidad de pulso, parálisis.
 El Opio
 Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas
verdes de la amapola del opio.
 Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas
similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas
producidos en el organismo. Con una estructura similar, las
moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores
nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico
que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos
producen primero una sensación de placer y euforia,
 Derivados del opio
• La morfina
• La heroína
• La codeína
ESCOPOLAMINA.
 Obtención: Se encuentra en solanáceas
(escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
 Propiedades biológicas: Depresor de las
terminaciones nerviosas y el cerebro, y
antagonista de las sustancias que estimulan el
sistema nervioso parasimpático. Produce
somnolencia y pérdida temporal de memoria.
 Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo
y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y
para dilatar las pupilas en oftalmología.
 Fórmula química: C17H21NO4.
ERGOTAMINA.
 Obtención: Es el principal alcaloide del
cornezuelo, un hongo parásito que afecta
sobre todo al centeno.
 Uso medicinal: Se usa como
vasoconstrictor para prevenir la migraña.
 Fórmula química: C33H35N5O5.
PIPERINA.
 Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
 Propiedades físico-químicas: Es responsable
de la acritud de la pimienta negra.
 Usos: En medicina tradicional y como
insecticida.
 Fórmula química: C17H19NO3.
MUSCARINA
 Obtención: Aislada originalmente del hongo
amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
 Propiedades biológicas: Es un fuerte
activador del sistema nervioso parasimpático
periférico, pudiendo llegar a la muerte (su
antídoto es la atropina).
 Fórmula química: C9H20NO2.
Quinina
 Fórmula química C20H24N2O2
 Es extraída del árbol de la quina cuando éste
tiene unos 15 años. La técnica usualmente
empleada consiste en golpear el árbol hasta que
se afloje la corteza, arrancarla y secarla.
 La quinina era el principal compuesto empleado
en el tratamiento de la malaria
 La quinina o chinchona, es un alcaloide natural,
blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas,
antipalúdicas y analgésicas
ATROPINA
 Obtención: De plantas solanáceas como la
belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera
vez en 1831 por Mein.
 Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
 Usos medicinales: Considerada por la OMS una
medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en
trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como
antídoto por envenenamiento con insecticidas
organofosforados y gases nerviosos (uso militar),
etc.
ESTRICNINA
 Obtención: Extraído de la nuez vómica.
 Propiedades biológicas: Es un potente veneno y
estimulante del sistema nervioso central.
 Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
 Fórmula química: C21H22N2O2.
 Forma sales con los ácidos
 Obtención: Se extrae del tabaco.
 Etimología: Su nombre procede de Jean
Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en
1560.
 Propiedades biológicas: Es un potente
veneno que a bajas dosis es estimulante.
Causa la adicción al tabaco.
 Uso: Como insecticida en fumigación en
invernaderos.
 Fórmula química: C10H14N2.
 Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde
1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De
Rosne.
 Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el
dios de la mitología griega del sueño.
 Propiedades biológicas: Fuertes propiedades
narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
 Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.
Fórmula química: C17H19NO3.
PAPAVERINA
 Obtención: Se extrae de la amapola del opio
 Fórmula: C20H21NO4
 Farmacología :La papaverina es un relajante no
específico del músculo liso. Las grandes dosis
pueden producir arritmias.
 Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial,
taquicardia, somnolencia y síntomas
gastrointestinales.
 La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar,
descubridor, etc.
 Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o
ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su
forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble
en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una
actividad óptica levógira.
 La identificación de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
 La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos
volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos

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Alcaloides

  • 1.
  • 2.  ¿Qué son ? Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas Precipitación con ciertos reactivos  Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico.
  • 3.  La palabra alcaloide fue designada por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición mas amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino también se encuentran en el reino animal.
  • 4.  En Vegetales : Productos de excreción de los vegetales Función defensiva frente a parásitos o insectos por su toxicidad Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas Hombres: Sedantes, tranquilizantes, analgésicos Estimulantes cerebrales Antihipertensivos Antisépticos respiratorios Vasos dilatadores antitumorales
  • 5. Contienen C, N, H y algunos O y S El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no Se nombran con la terminación “ina” Propiedades Sin “O” son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico Con “O” son sólidos cristalizables, incoloros o blancos
  • 6.  Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina  Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono.
  • 7.
  • 8.  COCA  Familia: eritroxiláceas  Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia)  Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc.  Partes activas: Las hojas (1%)  Usos: - Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico. - Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. - Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo: calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.  Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.
  • 9.  CICUTA  Nombre científico: Conium maculatum L.  Familia: Umbeliferas  Hábitat: En terrenos baldíos y con escombros, jardines abandonados.  Alcaloides: Conhidrina, coniceína y especialmente conicina  Partes activas: Hojas y frutos.  Usos: Analgésicos locales.  Toxicidad: Muy alta Síntomas: Dolor de garganta, diarreas, vértigos, debilidad muscular, pulso débil y paralización de los músculos de la respiración.
  • 10.  TABACO  Nombre científico: Nicotinia Tabacum L.  Familia: Solanáceas.  Hábitat: La mayoría de los continentes.  Alcaloides: Nicotinia  Partes activas: Las hojas  Usos: Insecticidas para animales y plantas.  Toxicidad: La nicotina producida por síntesis tiene un alto grado de toxicidad, produciendo la muerte por parálisis cardiaca. Síntomas: Dolor de estómago, diarrea, debilidad de pulso, parálisis.
  • 11.  El Opio  Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas verdes de la amapola del opio.  Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas producidos en el organismo. Con una estructura similar, las moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos producen primero una sensación de placer y euforia,  Derivados del opio • La morfina • La heroína • La codeína
  • 12. ESCOPOLAMINA.  Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).  Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.  Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.  Fórmula química: C17H21NO4.
  • 13. ERGOTAMINA.  Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno.  Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.  Fórmula química: C33H35N5O5.
  • 14. PIPERINA.  Obtención: Se extrae de la pimienta negra.  Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.  Usos: En medicina tradicional y como insecticida.  Fórmula química: C17H19NO3.
  • 15. MUSCARINA  Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.  Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).  Fórmula química: C9H20NO2.
  • 16. Quinina  Fórmula química C20H24N2O2  Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos 15 años. La técnica usualmente empleada consiste en golpear el árbol hasta que se afloje la corteza, arrancarla y secarla.  La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria  La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas
  • 17. ATROPINA  Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.  Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.  Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
  • 18. ESTRICNINA  Obtención: Extraído de la nuez vómica.  Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.  Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.  Fórmula química: C21H22N2O2.  Forma sales con los ácidos
  • 19.  Obtención: Se extrae del tabaco.  Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.  Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.  Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.  Fórmula química: C10H14N2.
  • 20.  Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.  Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.  Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.  Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor. Fórmula química: C17H19NO3.
  • 21. PAPAVERINA  Obtención: Se extrae de la amapola del opio  Fórmula: C20H21NO4  Farmacología :La papaverina es un relajante no específico del músculo liso. Las grandes dosis pueden producir arritmias.  Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial, taquicardia, somnolencia y síntomas gastrointestinales.
  • 22.  La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.  Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad óptica levógira.  La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.  La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos