1. IPN-ESIQIE-DIQP
QUÍMICA DEL PETRÓLEO
Química de BTX
Profesor: Rogelio Sotelo Boyás
Junio 2012
RSB

2. Contenido
 BENCENO
 Perspectiva Histórica
 Características del Benceno
 Producción del Benceno
-Hidrodesalquilacion del tolueno
-Reformcion catalitica
-Proceso Catarole
 Proceso de separacion de extraccion con solvente
 Usos
 TOLUENO
 XILENO
 Bibliografia

3. •PERSPECTIVA HISTÓRICA

4. Michael Faraday
1825

5. Eilhard Mitscherlich
1834

6. August Kekule
1866

7. Características del benceno
 También llamado benzol o bencina
 Fórmula molecular C6H6
 Forma de anillo
 Posee un olor particularmente llamativo para cierto
tipo de individuos
 Liquido e incoloro
 Densidad de 878.6 kg/m3
 Masa Molecular 78.1121 g/mol
 Punto de ebullición de 80 °C

8. PRODUCCION DEL BENCENO
 Hidrodesalquilacion del tolueno
 Reformación catalítica
 Proceso de Catarole

9. Hidrodesalquilacion del tolueno

11. Reacción

12. REFORMACION CATALITICA

13. DESHIDROISOMERIZACION DE
ALQUILCICLOPENTANOS

14. Proceso Catarole

15. Procesos de separación
Extracción con solvente

16. Usos
 El Benceno se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes de grasas,
aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de
impresiones.
 El Benceno también se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos, tintes, productos
farmacéuticos .

18.  Toluol, Metilbenceno, Metilbenzol, Fenilmetano
 C6H5CH3
 Composición: C=91.25% e H=8.75%
 .ρ = 866.9 Kg/m^3 a 20 ̊C
 MM= 92.14 g/gmol
 P F = -95 ̊C
 P E = 110.6 ̊C a 760 mmHg
 T Ai = 480 ̊C
 Estado: Líquido
 Coloración: no tiene
 P V = 22 mmHg a 20 ̊C
 YouTube - Molécula de metilbenceno ( tolueno )

19. 2ª. Guerra mundial

20. Obtención actual
 Petróleo 96%
 Reformado catalítico de Metilciclohexano. 87%
Deshidrociclización de alcanos
CH3 CH3
Reactor esférico (ultraformer)
+ 4H2
Catalizadores: bifuncionales
Platino o polimetálicos
Platino o platino-renio-cadmio

21.  Por separación en el proceso de pirólisis de gasolina en equipos de craqueo con vapor durante la
manufactura de etileno y propileno (50%). 9%
Benceno 38-40%
Tolueno 20-22%
Xilenos 2-3%
Naftalenos y otros 2-5%
Alifáticos y alicíclicos 30-32%
 Separación:

22. Acilación de Friedel-Crafts
 Los carbocationes son lo electrófilos más estables, los cuales pueden sustituir anillos aromáticos, formando
un nuevo enlace carbono-carbono.
 Charles Friedel y james Crafts (Reacciones de sustitución electrofílica aromática en 1877)
 Reacción general:
 Aromático + halogenuro de alquilo catalizador Areno
 Características para la reacción esperada:
 Halogenuro de alquilo (sp3)
 Ácido de Lewis (no cumplen el octeto: BH3, AlCl3, BF3, AlCl3, CO2, SO3, Ag )
 Aromático + cadena

23. Mecanismo de reacción
1) Acitvación del haloalcano δ
C H3 X + A l C l3 C H X A l C l3
3
8) Ataque electrófilo
δ
+ CH X A lC l CH
3 3 3 + A lC l3 X
H H
3) Pérdida del protón
C H3
+ A l C l3 X + HX + A l C l3
H C H3

24. Usos
 Producción de benceno
 Solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos.
 Síntesis química

26. REFORMACIÓN
CATALITICA
La reformación catalítica es uno de
los procesos por los cuales se
incrementa el número de octano
en las gasolinas hoy en día.
Se alimenta con Naftas.
Busca propiciar las siguientes
reacciones:
•Isomerizar las parafinas, mientras
que otras son convertidas en
naftenos para que después se
conviertan en aromáticos.
•Saturar las olefinas a parafinas y
realizar la reacción anterior.
•Convertir los naftenos a
aromáticos.

27. Naftas
•Son obtenidas de la torre de
destilación atmosférica, craqueo
catalítico, hidrocracking, entre
otras.
•Buena fuente de C6’s, C7’s y C8’s,
dentro de los cuales encontramos
a los BTX y al Etilbenceno.

28. BTX
Es la mezcla de Benceno, Tolueno,
Xileno (incluye sus 3 isómeros) y
en esta corriente también
encontramos Etilbenceno.
La mezcla BTX viene en diferentes
corrientes, como la procedente de
la reformación catalítica, plantas
de olefinas.
En estas se encuentran mezcladas
con otros compuestos como
aromáticos y olefinas, es separada
de estos con un solvente o
destilando, pero luego debe
separarse cada uno de sus
componentes.

29. XILENO
Mezcla de compuestos aromáticos
de 8 carbonos que presenta 3
isómeros.
Se presentan cuando 2 radicales
metilo, sustituyen a 2 hidrógenos
de un Benceno.
Se obtiene de la misma forma que
el benceno y tolueno, ya
mencionadas anteriormente.
La particularidad del Xileno es la
forma en que se separa un
isómero de otro.

30. SEPARACIÓN DE
LOS XILENOS
Como ya mencionamos, la parte
que diferencia a los xilenos de el
resto del BTX es la separación de
sus isómeros.
El Orto-xileno puede ser retirado
de una mezcla BTX de forma
sencilla debido a que su punto de
ebullición no es cercano al de
ningún otro compuesto en a
mezcla.
Para el Para y el Meta-xileno se
han desarrollado 2 procesos:
Cristalización criogénica y
absorción.

31. VALOR DE LOS
ISÓMEROS
El para-xileno, resulta ser el
isómero mas valioso
comercialmente, pues es usado
para producir fibras sintéticas.
Para esto es utilizada la
isomerización, pretendiendo
obtener una mayor cantidad de p-
xileno a partir del meta y orto-
xileno.
La planta mostrada usa un
catalizador que es selectivo de
forma y contiene zeolitas ZSM-5 .

32. USOS
COMERCIALES
La mezcla de xilenos es usada para
incrementar el número de octano
de las gasolinas y como solventes.
El para-xileno, generalmente es
usado en la fabricación de acido
tereftálico y dimetil tereftalato
para la fabricación de poliéster y
otras fibras plásticas.
El Orto-xileno se usa para la
fabricación del anhídrido ftálico.
El meta-xileno se usa para fabricar
acido isoftalico.

64. DEALQUILACIÓN DE TOLUENO
 Condiciones:
aprox. 700 ºC y 400 atm. Se obtiene hasta un 96% de
benceno.
CH3
+ H2
+
CH4

65. DESPROPORCIONACION DE
TOLUENO
La desproporcionación del tolueno en presencia de
hidrogeno produce benceno y una mezcla de xilenos,
con una conversión a benceno del 58% en el equilibrio.
CH3
+ H2 +
CH3
450-530 ºC y 20 atm. Cat. De CoO-MoO3

66. OXIDACION DEL TOLUENO
Fase líquida sobre acetato de cobalto como catalizador.
T= 165ºC y P=10 atm. X> 90%
O OH
CH3
+ 1 1/2 O2 + H2O

67. FENOL A PARTIR DE ÁCIDO
BENZOICO
 Condiciones: fase líquida de 220-240ºC sobre benzoato
de cobre y magnesio. Es posible una conversión hacia
fenol del 90%.
O OH
OH
+ 1 1/2 O2 + CO2

68. ÁCIDO TEREFTÁLICO A PARTIR DE
ÁCIDO BENZOICO
 Se produce por la desproporcionación de benzoato
de potasio en presencia de dióxido de carbono.
 La reacción se lleva a cabo en fase líquida a aprox.
400ºC usando ZnO o CdO.
O O O O
K K
2 + CO2 +
K
O O

69. CLORACION DE TOLUENO
 Reacción por radicales libres.
CH3 Cl
+ Cl Cl + HCl
Cl Cl
+ HCl
Cl
Cl
Cl + HCl

70. NITRACION DEL TOLUENO
 T=80 °C
CH3
CH3 O
-
+ O CH3 O
N -
+ H2SO4 + HNO3
O
O
N
+
N
+
O
-
+
+
- N
O O 2-methyl-1,3-dinitrobenzene
1-methyl-2,4-dinitrobenzene
 El 2,4 dinitro-beceno se obtiene con una conversión del
80%.

71. CARBONILACION DE TOLUENO
 La primera etapa produce p-toluenaldehído en
presencia de HF/BF3 (96-98%)
CH3 CH3
O OH
+ CO O2
O
HO O

72. QUIMICA DE LOS XILENOS
 ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS
CH3 O OH
+ 1 1/2 O2 + H2O
CH3
CH3
O OH
3 O2 + 2H O
2
HO O

73.  La oxidación catalítica de los p-xilenos
producen ácidos toluicos en la primera etapa y
con un segundo proceso de oxidación se
obtienen los ácidos tereftálicos.
 Se usan el acetato de cobalto con NaBr o HBr.
 Las condiciones son ca. 200ºC y 15 atm. La
conversión es de mas del 95%
 El para-Xileno es el más importante de los 3
isómeros, ya que de él se obtiene el ácido
tereftálico para la manufactura y poliéster.

74. ÁCIDO ISOFTÁLICO
 La reacción se lleva a cabo en fase líquida y en presencia de
sulfito de amonio.
O OH
CH3
+ 2 (NH4)2SO3
+ 2H2S + 4NH4 + 2H2O
O
CH3
OH
Se usa para producir poliésteres que se caracterizan por ser
mas resistentes a la abrasión que aquellos hechos a partir de
otros ácidos ftálicos.

75. Bibliografía
 http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia25.pdf
 http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo23.htm
 http://www.ellaboratorio.co.cc/documentos/iq/tolueno.pdf
 Química orgánica básica y aplicada ... - Google Libros
 Petrochemicals in Nontechnical Languaje, Donald L. Burdick y William L.
Leffler, third edition.
 Introducción a los productos químicos derivados del petróleo, H. Steiner,
Edit. Continental.