O documento descreve os testes realizados para identificar uma substância desconhecida através de análises visuais, determinação do ponto de fusão, solubilidade, grupo funcional e espectroscopia no infravermelho. Os resultados indicam que a substância é ácido cítrico.

1. Identificação de uma substância
desconhecida
Docente: Prof. Dr. Aparecido Júnior de Menezes
Discentes:
- Mário Henrique Alves Lima
- Henrique Afonso Garrido
RA:427608
RA:427675
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2. • Visualmente a amostra desconhecida a 24ºC apresentou-se
como cristais cor branca com odor adocicado.
Figura 1: Amostra desconhecida visualmente.
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3. Testes realizados
• Determinação do Ponto de Fusão
• Teste de chama
• Caracterização em Grupos de Solubilidade
• Determinação da faixa de pH
• Análise de grupos funcionais
• Determinação do Ponto de Fusão Misto
• FTIR
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4. Ponto de fusão
• O ponto de fusão da amostra foi obtido através do sistema do
tubo de Thiele, como mostrado na imagem a seguir:
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Figura 2: Tubo de Thiele para determinação ponto de fusão.

5. Ponto de fusão
• Resultados obtidos para a determinação do ponto de fusão da
amostra:
Tabela 1: Dados obtidos para o ponto de fusão.
Medida
Ponto de fusão (ºC)
1
152
1
2
152
1
3
152
1
5

6. Teste de Chama
• Em
um
fio
de
platina
foi
queimada
0,05g
da
amostra, podendo-se supor que não há presença de
metais, já que a queima ocorreu sem mudança de cor da
chama, nem de aromaticidade, visto que não houve formação
de fuligem.
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7. Solubilidade
• Resultados
obtidos
para
a
determinação
do
grupo
de
solubilidade da amostra:
Tabela 2: Dados obtidos para a solubilidade.
Solvente
Resultado
Água
Solúvel
Éter
Insolúvel
Etanol
Parcialmente solúvel
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8. Figura 3: Fluxograma seguido para a solubilidade da amostra (resultado
obtido destacado em vermelho)
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9. Figura 4: Representação das siglas do Fluxograma e seus grupos funcionais.
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10. • Com os resultados obtidos para a solubilidade da amostra e
seguindo o fluxograma, utilizando um sistema de cadeia
eliminatória, a amostra pode possuir as funções: Sais de ácidos
orgânicos, hidrocloretos de amina e aminoácidos, compostos
polifuncionais (carboidratos, poliálcoois e ácidos).
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11. pH
• Em um tubo de ensaio foram adicionados 2mL de água
destilada e dissolveu-se 0,05g da amostra, após isso
mergulhou-se o papel indicador na solução.
• pH obtido: 2 (ácido)
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12. Análise de grupos funcionais
• Resultados obtidos para os principais testes de grupos
funcionais:
Tabela 3: Dados obtidos para análise de grupos funcionais.
Teste
Resultado
Bayer
Negativo
Nitrato de Prata
Negativo
Cloreto Férrico
Negativo
Jones/Lucas
Negativo
Carboidrato
Negativo
Ácido Carboxílico
Positivo
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13. Principais Testes
• Bayer: O reativo de Bayer é utilizado para caracterizar a presença
de duplas carbono-carbono (C=C), através da reação com KMnO4.
• Nitrato de prata: Haletos de alquila precipitam haletos de prata
quando tratados com solução aquosa de nitrato de prata.
• Fenol: Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A
coloração varia do azul ao vermelho.
• Jones/Lucas:
É
utilizado
para
diferenciação
entre
álcoois
(primário, secundário e terciário).
• Carboidrato:
Reage com ácido sulfúrico sendo desidratado
violentamente.
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14. Teste de Ácido Carboxílico (Yamada)
• O teste consiste em colocar cerca de 0,05g da amostra em
tubo de ensaio e adicionar cerca de 2mL de solução aquosa
de NaHCO3 5%. O desprendimento de gás indica a presença
de ácido carboxílico, conforme reação genérica a seguir.
3NaHCO3(aq) + CxHxOx(s) → CxHxOxNa3(aq) + 3CO2(g) + 3H2O(l)
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15. Fusão mista
• Após a análise dos resultados da amostra, foi possível
observar grande semelhança dos mesmos com os valores
encontrados na literatura para o Ácido Cítrico, com base
nisso foi realizada a fusão mista da amostra com o Ácido em
questão.
• Resultado
obtido
em
triplicata:
Fusão
ocorreu
homogeneamente a (152 1)ºC. Similar ao Ponto de Fusão
teórico do Ácido Cítrico, 153ºC
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16. Infravermelho
• Após
a realização das medidas do infravermelho da
amostra, pode-se obter o seguinte espectro:
Figura 5: Infravermelho da amostra.
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17. Infravermelho
• Pode-se observar no espectro deformação axial do grupo
hidroxila (OH) de forma intensa na região de 3300 – 2500
cm-1 e a banda de estiramento axial de carbonila, para
ácidos carboxílicos é observada em cerca de 1760 cm-1.
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18. Infravermelho
• Ao se comparar o espectro de infravermelho obtido com o
espectro da literatura, pode-se observar as semelhanças.
Figura 6: Espectro IV do ácido cítrico obtido na
literatura.
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19. Conclusão
• Através
dos dados obtidos pelas análises realizadas,
utilizando como consulta o Merck Index Online e dados da
literatura, conclui-se que a amostra desconhecida trata-se do
Ácido Cítrico.
Figura 7: Formula estrutural do Ácido Cítrico.
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20. Referências Bibliográficas
• SOLOMONS E FRYLE, T. W. G. Química Orgânica, 8 ed, Rio de
Janeiro, 2005, Vol 1.
• Almeida, Carlos R. de Oliveira, Apostila de Química Orgânica II
USP – Lorena, SP.
• Portal da UFSM, pg. do departamento de Química. Apostila de
Química
Orgânica
Experimental
I.
Disponível:
http://www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qmc5230_2_apostila2006_2.
pdf Acessado: 31 de agosto de 2013.
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21. • Portal da UTFPR, pg. pessoal. Apostila de Química Orgânica Vol. 3
da
USP.
Disponível:
http://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Constantino%20%
20Quimica%20Organica%20vol.%203.pdf Acessado: 31 de agosto
de 2013.
• Site do Merck Index Online Handbook of Chemistry. Disponível:
http://www.rsc.org/merck-index/ Acessado: 17 de outubro de 2013.
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