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CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS
 Conocer :
 Definición
 Función
 Clasificación
 Monosacáridos : más importantes
 isomería
 reacciones
 Disacáridos más importantes
 Polisacáridos más importantes
Carbohidratos
 Glúcidos
 Azúcares
 Hidratos de carbono CH2O
 Definición: aldehídos o cetonas
polihidroxilados
Hidratos de carbono: funciones
1. Energética
- Combustible de uso rápido e inmediato
- Por fermentación y por respiración
2. Estructural
- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas
- Matriz de los tejidos mesodérmicos
3. Informativa
- Funciones de reconocimiento en superficie a
través de glicoconjugados
 4.- Biosíntesis aminoácidos y ácidos grasos
 5.- Constitución de moléculas complejas:
glicolípidos, glicoproteínas, acidos nucleicos,
glicoesfingolípidos
 6.- Aporte de fibra
Clasificación
 Monosacáridos
 Oligosacáridos
 Polisacáridos: Homopolisacáridos
 Heteropolisacáridos
monosacáridos
 Aldosa. Osa: Triosa
 tetrosa
 pentosa
 hexosa
 Cetosa Ulosa: Triulosa
 tetrulosa
 pentulosa
 hexulosa
Triosa
pentosas
Seis carbonos: hexosas
Cetosas
Tres carbonos: triulosa
Dihidroxiacetona
CH2 OH
C O
CH2 OH
Cinco carbonos: Cetopentosas
D-ribulosa D-xilulosa
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
Cetosas
seis carbonos: Cetohexosas
D-fructosa
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Monsacá
Glucosa Fructosa
Isomería
 Estructural : esqueleto
 posición
 funcional
 Estereoisomeria: geométrico cis –trans
 ópticos : carbono quiral
gliceraldehido
Enantiómero
enantiomerosenantiomeros
CHO CHO
ι ι
HC-OH OH-CH
ι ι
OH-CH HC-OH
ι ι
HC-OH OH-CH
ι ι
HC-OH OH-CH
ι ι
CH2OH CH2OH
D-GLUCOSA L-GLUCOSA
epímeros
galactosa
glucosa
D-fructosa α-D-fructofuranosaβ-D-fructofuranosa
C
HOCH2
O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H C
H OHC
HO HC
HO C
O
CH2OH
OH
H C
H OHC
HO HC
HOCH2 C
O
Anillo de 5 miembros Como el del furano
furanosas O
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
Proyección de Fisher
Proyección de Haworth
anómeros
anómeros
galactosa
fructosa
Reacciones
 Isomerización:
 A) ácido diluido: mutarrotación:
interconversión formas α y β
 B) base diluida epimerización
esterificación
Formación de amino derivados
Formación de amino derivados
Reacciones de oxidación
 Oxidación suave
 Oxidación fuerte
 Oxidación controlada
Oxidación suave: ácido aldónico
Oxidación fuerte: ácido aldárico
Oxidación controlada ácido urónico
Reducción
Monosacáridos Reacciones y derivados
Furfural y derivados
Deshidratación en medio ácido
O
CO
H
Furfural Cetopentosa
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
CH2OH
-H2O
Aldopentosa
CHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
-H2O
desoxiazúcares
Monosacáridos Reacciones y derivados
+
CH3OH .HCl
Glicósidos
Disacáridos y Polisacáridos
Objetivos
 Conocer como se unen los monosacáridos
 Conocer los principales disacáridos y
polisacaridos (funciones, unidades y enlaces
que los conforman)
Enlace glucosídico
Maltosa: 2 glucosas
α1,4
Isomaltosa : 2 glucosa
α 1,6
Celobiosa: 2 glucosas
β 1,4
Lactosa: galactosa + glucosa
β1,4
Sacarosa: glucosa + fructosa
α1,2
POLISACÁRIDOS
 ALMIDÓN: AMILOSA + AMILOPECTINA
Amilosa: GLUCOSAS: α1,4
amilosa
Amilopectina: α1,4 y α1,6
GLUCÓGENO
AMILOPECTINA
Celulosa: glucosas β 1-4
vegetales
 Hemicelulosa
 Pectinas
 Quitina N-acetilglucosamina unidas β-(1’4)
 Caparazón duro de los crustáceos y de los
insectos
Bacterias Mureina
 Nacetil glucosamina + ácido murámico
 ácido murámico: Nacetil glucosamina +
ácido láctico
Polisacáridos de las algas
polisacaridos algas
agar Algas rojas:
Gelidium-gracilaria
Ácido algínico Algas café
Feoficeas
Carragenanos Algas rojas
Chondrus y Gigartina
Laminarano Algas café
Laminariales
glucosaamimoglucanos: unidades repetitivas de
disacáridos: casi siempre Nacetilglucosamina o N-
acetilgalactosaamina + ácido urónico
Función: líquido insterticial, líquido sinovial, córnea,
cartílago, piel, pulmón
Condroitina, ácido hialurónico, Queratan sulfato
Dermatan sulfato
Heparina anticoagulante.
glicoproteinas
 Grupos sanguíneos
 Anticuerpos
 Enzimas digestivas
 Mucoproteinas
 Ovoalbúmina
 Proteínas anticongelante
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