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PRECIADO JIMENEZ MARIA GUADALUPE
Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes. En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.
 El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.   Su formula molecular es C 6 H 6  Tiene una estructura anular simétrica  Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.  Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.   Es sumamente inflamable, volátil   Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno   polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno
 
ORTOXILENO  METAXILENO  PARAXILENO Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C 6 H 4 (CH 3 ) 2
NOMENCLATURA ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
[object Object],[object Object],[object Object]
Reacciones: oxidación y halogenacion ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],+3O -H 2 O
Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico +6O -2H 2 O
[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
*Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2) *Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3  se obtienen derivados polinitrados *las nitraciones son exotérmica e irreversibles *los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante  *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo *nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico. Ar H +  HO -NO2     Ar-NO2  +  H2O
Nitrobenceno  fenilamina +6H -2H2O Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias HIDROLISACION R –O—NO     R–OH + HO.NO Nitrito de  alcohol  acido nitroso alcohilo
Nitrobenceno HNO3,H2SO4 60°C HNO3,H2SO4 95°C NO 2 NO 2 NO 2 92%  m- 7%   o- 1% p- DINITROBENCENOS
Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes. Se obtiene de la nitracion del tolueno 2,4,6,-trinitrotolueno (o  -TNT ) 2,3,4,-Trinitrotolueno ( o  -TNT) 2,4,5,-trinitrotollueno ( o  y -TNT) TOLITA
TOLUENO TRINITROTOLUENO O.O H ACIDO TRINITROBENZOICO TRINITROBENCENO HNO3 H2SO4 +O - CO2
SULFONACION ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
SO 2 Cl SO 2 NH 2 tolueno O-tolvensulfonilo O-toluensulfamina Acido o-sulfamidobenzoico sacarina CO   OH So 2 NH   H - H 2 O CO SO 2 NH
En un medio acido se obtiene anilina,  en medio neutro fenilhidroxilamina  en medio alcalino, hidrazobenceno Anilina  hidrazobenceno
oxidacion de anilina Se puede lograr de varias maneras El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a quinona La quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre

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Aromaticos

  • 2. Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes. En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.
  • 3.  El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.  Su formula molecular es C 6 H 6  Tiene una estructura anular simétrica  Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.  Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.  Es sumamente inflamable, volátil  Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno  polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno
  • 4.  
  • 5. ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C 6 H 4 (CH 3 ) 2
  • 6.
  • 7.
  • 8.
  • 9. Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico +6O -2H 2 O
  • 10.
  • 11. *Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2) *Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados *las nitraciones son exotérmica e irreversibles *los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo *nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico. Ar H + HO -NO2  Ar-NO2 + H2O
  • 12. Nitrobenceno fenilamina +6H -2H2O Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias HIDROLISACION R –O—NO  R–OH + HO.NO Nitrito de alcohol acido nitroso alcohilo
  • 13. Nitrobenceno HNO3,H2SO4 60°C HNO3,H2SO4 95°C NO 2 NO 2 NO 2 92% m- 7% o- 1% p- DINITROBENCENOS
  • 14. Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes. Se obtiene de la nitracion del tolueno 2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT ) 2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT) 2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT) TOLITA
  • 15. TOLUENO TRINITROTOLUENO O.O H ACIDO TRINITROBENZOICO TRINITROBENCENO HNO3 H2SO4 +O - CO2
  • 16.
  • 17. SO 2 Cl SO 2 NH 2 tolueno O-tolvensulfonilo O-toluensulfamina Acido o-sulfamidobenzoico sacarina CO OH So 2 NH H - H 2 O CO SO 2 NH
  • 18. En un medio acido se obtiene anilina, en medio neutro fenilhidroxilamina en medio alcalino, hidrazobenceno Anilina hidrazobenceno
  • 19. oxidacion de anilina Se puede lograr de varias maneras El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a quinona La quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre