1. HERBICIDAS
Prof. José Rafael Luna
Facultad de Farmacia y Bioanálisis
Escuela de Bioanálisis

2. Propiedades Generales y
Toxicológicas del Paraquat

3. Características físico-químicas
del paraquat
Punto de fusión 175-180 ºC
Punto de ebullición 300 ºC con descomposición
Solubilidad en agua a 20 ºC 700 g.L-1
pH de la formulación líquida 6.5-7.5

4. Estructura Química
1,1´-dimetil-4,4’-bipiridilo bicloruro 1,1´-etilen, 2,2´-bipiridilo

7. Características físico-químicas del
paraquat
• Compuesto polar
• Se presenta en forma de sales de cloruros (C12H14N2Cl2) o dimetilsulfatos
(C12H14N2(CH3SO4)2)
• Es estable en solución ácida o neutra
• En soluciones alcalinas es hidrolizada
• Se ioniza rápidamente
• El paraquat se reduce cediendo un solo electrón para formar un
radical catiónico.

8. Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico
coloreado (1) .
Ditionito de sodio

9. Ciclo redox del paraquat

10. Fases de la fotosíntesis: reacciones luminosas y de oscuridad

11. Usos del paraquat
• La presentación comercial es bajo la forma de líquido concentrado
(Gramoxone al 20%)
• Es un herbicida de contacto.
• Es no selectivo
• Actúa por la formación de peróxido de hidrógeno
Gramoxone (PqGramoxone (Pq+2+2
))
Luz SolarLuz Solar
Fotosíntesis
PqPq+1+1
PqPq+2+2
+ H+ H22OO22
O2 + H2O

12. Toxicocinética
• Piel
• Respiratorio
• Digestiva
• V ½ 5 horas
• No se une a prot. Plasm.
• Se distribuye a:
– Riñón
– Hígado
– Corazón
– Pulmón
– Músculos
Absorción Distribución

13. Filtración glomerular
– 90% 24 horas
– 96% 48 horas
Eliminación

14. Mecanismo de acción del paraquat en humanos

16. • Vómitos
• Diarreas
• Alteración de las pruebas
funcionales respiratorias.
• Ulceraciones bucofaríngeas
• Perforaciones esofágicas
• Mediastinitis.
Manifestaciones Clínicas
Manifestaciones locales
Intoxicación leve
( <20 mgKg-1)

17. Esofaguitis por paraquatEsofaguitis por paraquat
www.enferurg.com/ anexos/paraquat.htm

18. • Coma
• Edema cerebral
• Convulsiones
• Fallo cardíaco
• Miocarditis tóxica
• Fallo renal y hepático
• Fallo respiratorio
• Fallo pancreático y adrenal
• Fallo neurológico
• Muerte
• Fracaso renal por necrosis tubular
• Alteración hepática
• Edema pulmonar
• 2-3 semanas fibrosis pulmonar
• Muerte.
Intoxicación moderada
(20-40 mgKg-1
)
Intoxicación aguda fulminante
(>40 mgKg-1
)

19. Fuente de Exposición
1. Laboral
2. Accidental

20. Diagnóstico
1. La presencia de lesiones cáusticas en el
esófago y estómago.
2. El test cualitativo del ditionito que indica
la exposición al tóxico pero no tiene valor
pronóstico.
3. Determinación de la concentración
plasmática y urinaria de paraquat.

22. Relación entre la concentración de paraquat
en el plasma y la supervivencia del paciente
Nivelesdeparaquatenplasma(µg/mL)
Proudfoot, 1979

23. Niveles de paraquat en plasma que indican un buen
pronóstico del paciente:
- 2 ppm a las 4 h.
- 0,6 ppm a las 6 h.
- 0,3 ppm a las 10 h.
- 0,16 ppm a las 16 h.
- 0,1 ppm a las 24 h.
Por encima de estos límites todos los tratamientos
ensayados se han revelado ineficaces para alterar el
pronóstico.

24. Figura 9. Relación entre la concentración de
paraquat en orina y la sobrevivencia del paciente
(22).

25. Detección Analítica

26. Es posible medir el paraquat en sangre y orinaEs posible medir el paraquat en sangre y orina
utilizando las siguientes técnicas analíticas:utilizando las siguientes técnicas analíticas:
1.Espectrofotometría
2.Cromatografía de gases
3.Cromatografía líquida de alta presión (HPLC)
4.Radioinmunoensayo
Estas técnicas requieren una elevada inversión, yEstas técnicas requieren una elevada inversión, y
por lo general se encuentran en laboratorios depor lo general se encuentran en laboratorios de
alta tecnología.alta tecnología.

27. DIAGNÓSTICO DE LA INTOXICACIÓN
POR HERBICIDAS BIPIRIDILOS
PRUEBA DE LA DITIONITO EN ORINA (CUALITATIVA)
5 CC DE ORINA +
0,1 g DE BICARBONATO DE SODIO +
0,1 g DE DITIONITO (HIDROSULFITO
DE SODIO)
COLOR AZUL PARAQUAT
COLOR VERDE DIQUAT

28. Figura 10. Reducción del dicatión paraquat a un radical catiónico
coloreado (1) .
Ditionito de sodio

29. Herbicides (Kill Plants)
 Silvex, 2,4-D, D,4,5-T
Most widely used
Possible carcinogen
Contaminated with TCDD (dioxin)
(older formulations)
 Paraquat & diquat
Serious toxicity following accumulation
in lungs – production of oxygen “free
radicals” – often fatal once started

30. Herbicides 2,4-D
Cl
Cl O CH2 C OH
=
O
One of the most widely used herbicides

31. Herbicides 2,4,5-T

32. FÓRMULAS QUÍMICAS DE LOS
HERBICIDAS CLOROFONEXI
CI
O CH2 C OH
O
CI
CI
CI
CI
Ácido 2,4 - D
Ácido 2,4,5 - T
O CH2 C OH
O

33. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS
DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
SON TAMBIÉN CONOCIDOS COMO
HERBICIDAS HORMONALES (AUXIMAS):
-Intervienen en el crecimiento
- Interfieren el transporte de nutrientes
SOLUBLES EN EL AGUA
BAJA VOLATILIDAD

34. PRINCIPALES CARACTERÍSTICAS
DE LOS HERBICIDAS CLOROFENOXI
Pueden contener impurezas muy tóxicas como
la 2,3,7,8- tetraclorodibenzo-p-dioxina (Dioxina,
TCDD) que es CANCERÍGENA Y TERATÓGENA
Ácido 2,4 - D Ácido 2,4,5 - T

37. ALGUNOS PRODUCTOS COMERCIALES
A BASE DE HERBICIDAS CLOROFENOXI
NOMBRE QUÍMICO NOMBRE COMERCIAL
2,4-D AMOXONE
CRISALAMINA
DMA-6
HEDONAL
DACAMINE
2,4,5-T FORRÓN
INVERTÓN

38. TOXICOCINÉTICA DE LOS
HERBICIDAS CLOROFENOXI
DIGESTIVA DÉRMICA
(ESCASA)
Vías de absorción

39. TOXICOCINÉTICA DE LOS
HERBICIDAS CLOROFENOXI
(Cont.)
RENAL
(se recupera casi 100%)
ELIMINACIÓN

40. MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS
HERBICIDAS CLOROFENOXI
INTERFIEREN CON LA RESPIRACIÓN
CELULAR (DESACOPLAN LA
FOSFORILACIÓN OXIDATIVA)
SON TÓXICOS DIRECTOS DEL MÚSCULO
ESTRIADO Y DE LOS NERVIOS
PERIFÉRICOS

41. CUADRO CLÍNICO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
HERBICIDAS CLOROFENOXI
PIEL Y MUCOSAS:
IRRITACIÓN
INHALACIÓN:
SENSACIÓN QUEMANTE
EN LA NASOFARINGE
TOS
VÉRTIGOS

42. CUADRO CLÍNICO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
HERBICIDAS CLOROFENOXI
INGESTIÓN:
IRRITACIÓN DEL TRACTO DIGESTIVO
VÓMITOS
DIARREAS
ESOFAGITIS
DOLOR ABDOMINAL
VÉRTIGOS

43. ESPASMOS MUSCULARES
COMA
DEBILIDAD MUSCULAR
PERSISTENTE

44. 1. IRRITACIÓN AGUDA DE LA PIEL, OJOS Y VIAS RESPIRATORIAS
2. CEFALEA
3. VERTIGOS
4. NAUSEAS
5. CLORACNÉ
6. DOLOR MUSCULAR INTENSO EN EL PECHO, HOMBROS Y
EXTREMIDADES
7. CANSANCIO
8. NERVIOSISMO
9. IRRITABILIDAD
10. INTOLERANCIA AL FRIO
EN GENERAL:

45. HIPERTENSIÓN ARTERIAL
ACIDOSIS METABÓLICA
ELEVACIÓN DE LA CREATIN-
FOSFOQUINASA SÉRICA
MIOGLOBINURIA
INSUFICIENCIA HEPÁTICA
Y RENAL

46. TRATAMIENTO DE LAS
INTOXICACIONES AGUDAS POR
HERBICIDAS CLOROFENOXI (Cont.)
NO EXISTE ANTÍDOTO ESPECÍFICO
TRATAMIENTO SINTOMÁTICO
LA ALCALINIZACIÓN DE LA ORINA PUEDE
ACELERAR LA ELIMINACIÓN DE 2,4-D