1) O documento descreve as principais funções orgânicas, incluindo alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, compostos aromáticos e seus derivados. 2) A nomenclatura e propriedades dessas funções são explicadas, assim como exemplos de cada uma. 3) As informações são apresentadas de forma didática, com introdução, nomenclatura, dicas e exemplos de cada função orgânica.

1. Funções Orgânicas UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA Curso: Engenharia Ambiental Disciplina: EAM 1010 - Fundamentos de Química Orgânica 1 o semestre / 2010 Plano do Curso

2. Introdução : Os alcanos, também chamados de hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga (de mesma função porém diferem pelo número de átomos de carbono da cadeia principal) de fórmula geral C n H 2n + 2 , cujo menor representante é o metano (CH 4 ). Alcanos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), saturada e homogênea .  Isomeria de cadeia: Isomeria Óptica  Número de isomeros ópticos = 2 n , sendo n = número de carbonos assimétricos

3. Nomenclatura : 1C  Met CH 4 Ligação simples  an Terminação: o Met an o 2C  Et H 3 C - CH 3 Ligação simples  an Terminação: o Et an o 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 06C = hex 07C = hept 08C = oct 09C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 14C = tetradec 15C = pentadec 16C = hexadec 17C = heptadec 18C = octadec 19C = nonadec 20C = eicos 21C = heneicos

4. Dicas : Para os alcanos isômeros , os pontos de fusão e ebulição decrescem à medida que a cadeia se ramifica. Aumento da ramificação Diminuição do PF e PE

5. Introdução : Os alcenos, também chamados hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio e formam uma série homóloga de fórmula geral C n H 2n , cujo primeiro membro é o eteno (C 2 H 4 ) Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.  Isomeria de cadeia Isomeria Geométrica  Isomeria de posição 

6. Nomenclatura : 2C  et H 2 C = CH 2 Ligação dupla  en Terminação: o et en o 3C  prop H 2 C = CH – CH 2 Ligação dupla  en Terminação: o prop en o 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec

7. Dicas : Os carbonos da dupla ligação do eteno (C 2 H 4 ) se ligam através de ligação  sp 2 – sp 2 e de ligação  p – p.

9. Introdução : Os alcinos, também chamados hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e formam uma séria homóloga de fórmula geral C n H 2n – 2 , cujo primeiro membro é o etino (C 2 H 2 ). Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica (alinfática), insaturada com uma única ligação e homogênea.  Isomeria de posição

10. 1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec Nomenclatura : 2C  et H C CH Ligação tripla  in Terminação: o et in o 3C  prop H C C – CH 3 Ligação tripla  in Terminação: o prop in o

16. Introdução : Os hidrocarbonetos aromáticos, também chamados de arenos, são compostos constituídos exclusivamente de carbono e hidrogênio e que possuem pelo menos um anel benzênico. A Fórmula geral dos hidrocarbonetos benzênicos é: C n H 2n - 6  Isomeria de posição  Isomeria geométrica Isomeria óptica 

17. Nomenclatura : Destacamos os nomes especiais dos radicais ligados diretamente ao anel aromático.

18. Curiosidade O composto 2,4,6-trinitro-tolueno é um poderoso explosivo, mais conhecido como TNT.

21. Derivados O-Xileno P-xileno Compostos Aromáticos M-xileno

22. Derivados trimetil-benzeno Compostos Aromáticos

23. Derivados Radical - fenil

24. Derivados pentaceno Compostos Aromáticos

25. Derivados cororeno hexafeno piceno Compostos Aromáticos

26. Derivados Trifenil metano criseno fenantraceno Compostos Aromáticos

27. Derivados benzorileno azuleno antraceno

28. Derivados  -naftil  -naftil bifenilo

29. Questão sobre aromáticos : (PUC - RS) As estruturas a seguir representam, na ordem, as fórmulas do tolueno, fenol e ácido benzóico, utilizados, respectivamente, na produção de explosivos, desinfetantes e aromatizantes: Esses compostos possuem em comum: a) O caráter ácido b) Os pontos de fusão c) O radical fenila d) A massa molecular e) A função química

32. Obs 1 : CH 3 –OH CH 2 –CH 2 | | OH OH CH 2 –CH–CH 2 | | | OH OH OH monoálcool diálcool triálcool 1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanodiol

33. Obs: álcool benzílico CH 2 -OH

34. Álcool Álcool secundário Porcentagem de álcool na gasolina: 22% dependendo do mercado econômico (açúcar)

35. Principais Características Ponte de Hidrogênio POLARES solúveis Pf / pe altos

36. 2) Fenol Nomenclatura: OH Oficial: Usual: OH (orto-cresol) Oficial CH 3 Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático Hidróxi – benzeno Fenol 1 – hidróxi – 2 – metil - benzeno 2 – metil - fenol Usual:

37. Principais Características Ponte de Hidrogênio Os fen ó is são bactericidas, sendo empregados como anti-s é pticos, apresentam o inconveniente de serem t ó xicos. POLARES solúveis Pf / pe altos

39. OH Ácido etanóico Ácido etanodióico (ácido oxálico) Ácido – 2 – metil - butanóico ou Ácido α – metil - butanóico O O C–C HO OH CH 3 – C O CH – C O OH CH 3 –CH 2 – CH 3

41. Principais Características Ponte de hidrogênio POLARES solúveis Pf / pe altos

43. Nomenclatura Usual: deriva da nomenclatura usual de ácido carboxílico. Aldeído fórmico ou formaldeído Aldeído acético ou acetaldeído Aldeído benzóico ou benzaldeído HC H O C H O H 3 C – C H O

44. Principais Características POLARES Dipolo - dipolo solúveis PF / PE altos

47. Principais Características POLARES Dipolo - dipolo solúveis PF / PE altos

49. Principais Características Levemente POLARES Dipolo - dipolo Levemente solúveis Pf / pe médios

52. Principais Características LEVEMENTE POLARES DIPOLO PERMANENTE LEVEMENTE solúveis Pf / pe MÉDIOS

53. 8) E nol: Os ésteres são utilizados como flavorizantes !!! Apresenta hidroxila ligada a carbono insaturado but – 2 – en – 2 ol OBS: CH 2 C CH CH 3 OH

55. 2) A nomenclatura correta para o composto abaixo é: CH 3 – C – CH = C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

56. 3) A estrutura a seguir: apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

57. AMINAS

58. AMIDAS

59. HALETOS

60. (UFRGS/2004) Os LCDS são mostradores de cristal líquido que contêm em sua composição misturas de substâncias orgânicas.A substância DCH-2F é um cristal líquido nemático utilizado na construção de mostradores de matriz ativa de cristais líquidos.Sua estrutura está representada abaixo: A substância DCH-2F é um: a)isocianeto aromático b)cianeto aromático c)haleto orgânico d)alcano saturado e)hidrocarboneto aromático

61. NITRILAS São compostos que apresentam grupo funcional: R -CN AR -CN RADICAIS AROMÁTICOS

62. NOMENCLATURA A IUPAC manda escrever o nome do hidrocarboneto seguido da palavra nitrilo

63. NOMENCLATURA usual Cianeto de + radical

64. NITROCOMPOSTOS SÃO COMPOSTOS QUE APRESENTAM GRUPOS FUNCIONAIS R- NO 2 Ar- NO 2 RADICAIS AROMÁTICOS

65. NOMENCLATURA A nomenclatura oficial manda escrever a palavra NITRO seguida do hidrocarboneto correspondente.

71. ....... O ....... || CH 3 -C ....... | ........ C propan ona (Nome dos Radicais - a letra o ) + ona .... O ... || R-C ... | .... R1 CETONA ............... O ............... || CH 3 -CH 2 -C .............. | H H propan al (Nome do Radical menos a letra o ) + al ... O ... || R-C ... | ... C ALDEÍDO CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Met oxi etano (Menor Radical ) + oxi + (Maior Radical 2) + ano R1-O-R2 ETER -OH hidroxi benzeno hidroxi + (Nome do Radical) R-OH FENOL CH 3 - CH 2 -CH 2 -OH 1-propan ol (Nome do Radical) + ol R-OH (OH ligado a C saturado) ÁLCOOL Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica

72. .............. O .............. || CH 3 -CH 2 -C .............. | ...................... O-CH 3 propano ato de metila (Nome do Radical 1 menos ácido e óico ) + ato + (Nome do Radical 2) ..... O ..... || R1-C ..... | ........... O-R2 ÉSTER .............. O .............. || CH 3 -CH 2 -C .............. | .............. OH ácido propan óico ácido + (Nome do Radical) + óico ... O ... || R-C ... | .... OH ÁCIDO CARBOXÍLICO Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica

73. Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica ......................... CH 2 -CH 3 ..................... | CH 3 -CH 2 -CH 2 -N ..................... | ........................ CH 3 metiletilpropil amina (Nome do Radical 1, Radical 2 e Radical 3) + amina ...... R2 ..... | R1-N ..... | ...... R3 (terciária) ............... CH 3 .............. | CH 3 -CH 2 -N .............. | .............. H metiletil amina (Nome do Radical 1 e Radical 2) + amina ...... R2 ..... | R1-N ..... | ..... H (secundária) ..................... H ..................... | CH 3 -CH 2 -CH 2 -N ...................... | ...................... H metiletil amina (Nome do Radical) + amina ..... H ..... | R1-N ..... | ..... H (primária) AMINA

74. CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl 1-cloro- propano (Nome do Radical) + haleto R- X (onde X é: F , Cl , Br , I ) HALETO ORGÂNICO CH 3 -CH 2 -C  N Propano nitrilo (Nome do Radical) + nitrilo R-C  N NITRILO .............. O .............. || CH 3 -CH 2 -C .............. | ................. NH 2 propano amida (Nome do Radical) + amida .... O .... || R-C ... | .... OH AMIDA Exemplos Nomenclatura IUPAC Fórmula Geral Função Orgânica