Este documento discute os óleos essenciais, incluindo sua composição química complexa, métodos de extração e propriedades farmacológicas. Ele fornece detalhes sobre a classificação dos constituintes dos óleos essenciais em terpenóides e fenilpropanóides, bem como sobre os métodos de extração como hidrodestilação e extração com solventes orgânicos. Finalmente, discute as diversas atividades farmacológicas dos óleos essenciais.

1. 1
ÓLEOS ESSENCIAIS
Doutoranda: Anelise Levay Murari
Orientadora: Dra.Berta Maria Heinzmann
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA
CURSO DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA INDUSTRIAL
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
Óleos Essenciais, Óleos Etéreos
ou Essências
São misturas
complexas de
substâncias
voláteis, lipofílicas,
geralmente
odoríferas e líquidas
a temperatura
ambiente.
Composição presente em um extrato
vegetal bruto
Componentes Participação empeso (%)
Água 86-93
Açúcares 5,0-8,0
Compostos nitrogenados 0,5-0,8
Lipídios 0,2-0,5
Óleo essencial 0,2-2
Minerais 0,5-0,9
Fonte: KOKETSU et al, 1991.
Óleos Voláteis
 Seus constituintes variam desde
hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples
e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis,
ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos,
ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até
compostos com enxofre.
 Para uso farmacêutico somente os óleos de
origem natural são permitidos pelas
farmacopéias (exceção – vanilina).
Localização e Distribuição
- Aparecem com maior frequência em
vegetais superiores (Angiospermas
Dicotiledôneas> Monocotiledôneas >
Gimnospermas).
- Distribuem-se por todos tecidos
vegetais (raramente em ramos e
cascas). São encontrados em: pêlos
glandulares ou escamas da epiderme,
células secretoras, canais
esquisógenos ou lisígenos ou
esquisolisígenos.
Propriedades Físico-Químicas:
- Solubilidade: em solventes
orgânicos apolares (éter),
em água solubilidade
limitada (hidrolatos);
- Densidade
- Sabor: acre (ácido) e picante
- Cor
- Estabilidade
- Índice de refração e
atividade óptica

2. 2
Classificação e Biogênese
 Fenilpropanóides:
Fenilanina
Ácido cinâmico
Óleos voláteis
Classificação e Biogênese
 Terpenóides:
-> Resultam da
polimerização do
isopreno.
-> Ocorrem na forma de
hidrocarbonetos,
álcoois, ésteres,
óxidos, aldeídos,
cetonas e éteres.
isopreno
Composição: misturas complexas
Derivados de terpenóides
Derivados de fenilpropanóides
Condensação de unidades de isopreno na formação
de terpenóides
Nº Nº Carbonos Nome ou classe
1 5 Isopreno ou m-terpeno
2 10 Monoterpenóides
3 15 Sesquiterpenóides
4 20 Diterpenóides
5 25 Sesterpenóides
6 30 Triterpenóides
8 40 Tetraterpenóides
n n Polisoprenóides
Adaptado de Simões et. al. (2004)
Classificação
 Terpenos:
 acíclicos
• monocíclicos
• bicíclicos
Classificação...
 Sesquiterpenóides
 Derivados do
fenilpropanóides:
 Compostos de cadeia
longa (até 35 C)
H
Aldeído cinâmico
MSc.Anelise Levay Murari

3. 3
Variabilidade dos óleos
 O óleo volátil de uma
planta é determinado
geneticamente.
 Quimiotipos
 Ciclo vegetativo
(coentro)
 Fatores Extrínsecos
 Processo de Obtenção
Chrysanthemun vulgare L.
Mentha piperita L.
Fonte: Gobbo-Neto; Lopes, 2007
Extração
 Enfloração (Enfleurage)
 Hidrodestilção (Aparelho
de Clevenger)
 Extração com solventes
orgânicos
 Prensagem (ou
expressão)
 Extração por fuido
supercrítico
Rosa gallica officinallis
Extração
 Enfloração (Enfleurage)
Extração
 Hidrodestilção
(Aparelho de
Clevenger –
Farmacopéia
Brasileria)
Fonte: Murari, 2006.
Extração
Hidrodestilação
Fonte: www.ecirtec.com.br

4. 4
Extração
Destilação por vapor d’água
Fonte: VITTI; BRITO, 2003
Extração
 Extração com solventes orgânicosSOLVENTE TIPO DE SUBSTÂNCIA
PREFERENCIALMENTE
EXTRAÍDA
Éter de petróleo, hexano, tolueno,
diclorometano, clorofórmio
Lípideos, ceras, pigmentos,
furanocumarinas, bases livres de
alcalóides, antraquinonas livres,
glicosídeos cardiotônicos e ÓLEOS
ESSENCIAIS
Acetato de etila, n-butanol Flavonóides, cumarinas simples
Etanol, metanol Heterosídeos em geral
Misturas hidroalcoólicas, água Saponinas e taninos
Água acidificada Alcalóides
Água alcalinizada Saponinas
Extração
 Extração com solventes orgânicos
Aparelho
Soxhlet
Extração líquido-líquido
FRACIONAMENTO DE
EXTRATOS
Maceração
MSc.Anelise Levay Murari
Extração
 Prensagem (ou expressão)
FONTE: Adaptado de STEGER,
1986.
Extração por fluido supercrítico
 Extração por CO2 supercrítico
Equipamento
da URI-
Erechim,
imagem cedida
pelo prof. Dr.
Vladmir Oliveira
Controle de Qualidade de Óleos
Voláteis
 Testes organolépticos
 Controle de Identidade e Pureza:
- densidade relativa em relação a água;
- atividade óptica
- CCD
- Resíduo de evaporação

5. 5
 Outros métodos de análise:
- Cromatografia em Camada Delgada
- Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á
espectrometria de massas
- Cromatografia líquida de alta eficiência
(CLAE)
- Ressonância magnética nuclear de carbono -
13
Propriedades Farmacológicas
 Ação carminativa;
 Ação antiespasmódica;
Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill.
Propriedades Farmacológicas
 Ação estimulante sobre
secreções do aparelho
digestivo;
 Ação cardiovascular;
Juniperus communis
(Zimbro)
Salvia officinalis
Propriedades Farmacológicas
 Ação anestésica local;
Eugenia caryophyllata Thunb
Prof. Msc. Anelise Levay Murari
Propriedades Farmacológicas
 Ação secretolítica;
Eucalyptus globulus Labill.
1,8 - cineol

6. 6
Propriedades Farmacológicas
 Ações sobre SNC:
 Estimulante
 Depressora
 Convulsivante
Cinnamomum camphora L.
Ações sobre SNC:
 Sedativo;
Melissa officinalis L.
 Psicotrópicos:
N-Metil-3,4-metilenodioxiamfetamina
MDMA
Myristica fragans Houtt
Propriedades Farmacológicas
 Ação antisséptica;
Cymbopogon citratus
Stapf.Prof. Msc. Anelise Levay Murari
Propriedades Farmacológicas
 Ação anti-inflamatória;
α - humuleno
trans-cariofileno

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Exemplo de medicamento de planta medicinal
Nome popular: Cravo-da-índia
Nome científico: Syzygium aromaticum
Planta
medicinal
Droga vegetal
Medicamento
Substância ativa
Bibliografia
 Simões, C. M. O.; Schenckel, E. P.; Gosmann, G. et al.
Farmacognosia da Planta ao Medicamento. 5 ed. Porto
Alegre/Florianópolis: Ed. UFRGS/ Ed. UFSC, cap.8,17, 18, 2004.
 Costa, A.F. Farmacognosia, v. I, 5 ed., Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1994, 1031 p.
 Tyler, V. E.; Lynn, B. R.; Robbers, J. E. Pharmacognosy. 9 ed.,
Philadelphia: Lea & Febiger, cap. 4, 5, 1988.
 Óleos. Dicionário de química. Disponível em :
http://www.rossetti.eti.br/dicuser/detalhe.asp?vini=15&vfim=15&vcodig
o=2216. Acesso em 07 maio 2005.
 ECSTASY e outras anfetaminas. Revista eletrônica do
Departamento de Química – UFSC, Florianópolis, 2005. Disponível
em: http://www,quark.qmc.ufsc.br/ qmcweb/artigos/ecstasy.html.
Acesso em 25 abr. 2005.
 Figuras: www.google.com.br