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Química
01. Elementos radioativos são muito utilizados em medicina para procedimentos de
    radioterapia, para realização de diagnósticos por imagens e para rastreamento de
    fármacos. Um dos mais importantes radionuclídeos para geração de imagens é o               .
    Na radioterapia, podemos citar o uso de         (emissor com meia-vida de 8 dias) no
    tratamento de câncer da tireoide. Para realização de imagens da tireoide, por outro lado, o
         é frequentemente empregado. Com base nessas informações, analise as proposições
    a seguir.

    0-0) Uma amostra contendo 10 g de       , após 16 dias conterá 5 g de     .
    1-1) Uma amostra contendo 10 g de     , após 8 dias, conterá 5 g de um nuclídeo com
         número atômico 54 e número de massa 131.
    2-2)     e      são isótopos do iodo.
    3-3)      possui 43 nêutrons e 56 prótons.
    4-4) A camada de valência do tecnécio neutro deve apresentar uma distribuição eletrônica
         semelhante à do manganês (Z = 25).


    Resposta: FVVFV

    Justificativa

    O decaimento de 10 g do iodo 131, com tempo de meia-vida de 8 dias, resulta em 2,5 de
    iodo 131 após 16 dias, e 5 g de Xe (número atômico 54 e número de massa 131),
    resultado da emissão beta do iodo, após 8 dias. Por possuírem o mesmo número atômico
    (53), os nuclídeos de massa 131 e 123 são isótopos do iodo.
    O tecnécio neutro possui 99-43 = 56 nêutrons, 43 prótons e 43 elétrons. Sua distribuição
                                         5   2                               5   2
    eletrônica na camada de valência é 4d 5s , semelhante à do manganês (3d 4s ).



02. Foi entregue a um estudante de química um conjunto de elementos para que ele formasse
    pelo menos um sólido iônico, um composto molecular e uma liga metálica. O conjunto
                                                                     –1
    continha: 2,3 g de sódio sólido (Z = 11, massa atômica 23,0 g mol ); 7,1 g de cloro
                                                –1
    molecular (Z = 17, massa atômica 35,5 g mol ); uma quantia desconhecida de enxofre
                                             –1
    sólido (Z = 16, massa atômica 32,0 g mol ). Com base nessas informações, analise as
    proposições abaixo.

    0-0) Um possível composto iônico a ser formado é o sulfeto de sódio sólido, cuja fórmula
         é Na2S, uma vez que o sódio apresenta 1 elétron na camada de valência, e o
         enxofre, 6 elétrons na camada de valência.
    1-1) A reação de todo o sódio com o cloro deve produzir 0,1 mol de NaCl, e consumir
         somente uma parte do cloro fornecido.
    2-2) A eletronegatividade do enxofre é maior que a do cloro, uma vez que o enxofre
         apresenta somente 6 elétrons de valência, enquanto o cloro apresenta 7 elétrons de
         valência.
    3-3) Cloro e enxofre podem formar um composto covalente de fórmula SCl 2, com a
         participação de elétrons dos orbitais p do cloro e orbitais s e p do enxofre, com o
                                                     2
         enxofre apresentando hibridização do tipo sp .
    4-4) Não é possível formar uma liga metálica com o conjunto de elementos fornecidos ao
         estudante.
Resposta: VVFFV

   Justificativa:
                                                          1
   Sódio apresenta 1 elétron na camada de valência (3s ) e o enxofre apresenta 6 elétrons
      2   4                                                      +     2-
   (3s 3p ). Os íons mais estáveis desses dois elementos são o Na e o S e ambos formam o
   sulfeto de sódio (Na2S), um sólido iônico resultado da reação entre enxofre e sódio. A
   reação do sódio com o cloro é 2Na(s) + Cl 2(g)  2NaCl(s). Como foram fornecidos 2,3 g
   de sódio (o que corresponde a 0,1 mol deste elemento), somente uma parte do cloro é
   consumida na reação. Cloro e enxofre formam o cloreto de enxofre, um composto molecular
                                                     2
   em que a hibridização do enxofre não é do tipo sp . Como somente um metal foi fornecido,
   não é possível realizar a formação de uma liga metálica.


03. A oxidação, em meio ácido, do ácido oxálico (H2C2O4) pelo permanganato de potássio
                                    2+
    (KMnO4) produz CO2 e íons Mn . O potencial padrão de redução do permanganato em
                                                                4+ 3+
    meio ácido é +1,51 V. O potencial padrão de redução do Ce a Ce em meio ácido é
    +1,61 V. Podemos, então, afirmar que, nas condições padrão:

    0-0) na reação do ácido oxálico com o permanganato de potássio, em meio ácido, são
                                    +             +
         necessários 3 mols de H (além dos H provenientes do ácido oxálico), para cada
         mol de permanganato de potássio consumido.
    1-1) na reação do ácido oxálico com o permanganato de potássio, o carbono é o agente
         redutor.
                                                4+
    2-2) para oxidação do ácido oxálico, Ce não pode substituir o permanganato de
         potássio, já que seu potencial de redução é maior.
                                  3+                                        2+
    3-3) em meio ácido, o íon Ce é um agente redutor mais forte que o íon Mn .
                                                                    4+
    4-4) se fosse possível substituir o íon permanganato pelo íon Ce na reação com ácido
                                                       4+
         oxálico, seriam consumidos 2 mols de Ce para cada mol de ácido oxálico
         consumido.


    Resposta: VFFFV

    Justificativa:

    A reação balanceada entre ácido oxálico e íon permanganato:

                          -          +                          2+
    5H2C2O4(aq) + 2MnO4 (aq) + 6H (aq)  10CO2(g) + 2Mn (aq) + 8H2O(l). Já a reação
                                 4+           3+                   +
    com cério é: H2C2O4(aq) + 2Ce (aq)  2Ce (aq) + 2CO2(g) + 2H (aq). O agente redutor
    em ambas as reações é o ácido oxálico. Como o potencial de redução do cério +4 é maior
                    -
    que do         , o primeiro é um agente oxidante mais forte que o segundo e, portanto, pode
    substitui-lo. Esta relação de potenciais também mostra que o cério +3 é um agente redutor
    mais fraco que o manganês +2.


04. As interações intermoleculares são muito importantes para as propriedades de várias
    substâncias. Analise as seguintes comparações, entre a molécula de água, H2O, e de
    sulfeto de hidrogênio, H2S. (Dados: 1H, 8O, 16S).

    0-0) As moléculas H2O e H2S têm geometrias semelhantes.
    1-1) A molécula H2O é polar e a H2S é apolar, uma vez que a ligação H-O é polar, e a
         ligação H-S é apolar.
    2-2) Entre moléculas H2O, as ligações de hidrogênio são mais fracas que entre moléculas
         H2S.
    3-3) As interações dipolo-dipolo entre moléculas H2S são mais intensas que entre
         moléculas H2O, por causa do maior número atômico do enxofre.
    4-4) Em ambas as moléculas, os átomos centrais apresentam dois pares de elétrons não
         ligantes.
Resposta: VFFFV

    Justificativa:

    Ambas as moléculas possuem geometria angular; ambas são polares, pois as ligações
    que oxigênio e enxofre formam com hidrogênio são polares e a geometria resulta um vetor
    dipolo elétrico diferente de zero. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o enxofre, a
    ligação de hidrogênio é mais forte. As interações dipolo-dipolo são mais intensas nas
    moléculas de água porque os dipolos elétricos são muito maiores nesta molécula. Nestas
    moléculas, ambos os átomos centrais (oxigênio e enxofre) apresentam dois pares de
    elétrons não ligantes.

05. O metano (CH4, massa molar 16 g mol–1) é considerado um gás estufa, pois pode
    contribuir para aumentar a temperatura da atmosfera, que, por sua vez, é composta
                                                                            –1
    praticamente por 75% em massa de dinitrogênio (N 2, massa molar 28 g mol ) e 25% em
                                                  –1
    massa de dioxigênio (O2, massa molar 32 g mol ). Considerando gases ideais na mesma
    temperatura, analise as proposições a seguir.

    0-0) A uma mesma pressão, 16 g de CH4 ocupa o mesmo volume que 28 g de N2.
    1-1) Na atmosfera, a pressão parcial de N2 é três vezes menor que a pressão parcial de
         O2.
    2-2) Num recipiente com volume constante contendo a mesma massa de CH 4 e de O2, a
         pressão parcial de CH4 é duas vezes maior que a pressão parcial de O2.
    3-3) A energia cinética média de um mol de N2 é 7/8 menor que a de um mol de O2.
    4-4) Um mol de CH4 tem 5/2 vezes mais energia potencial que um mol de N2.

     Resposta: VFVFF

     Justificativa:

     As massas correspondem a 1 mol de cada gás, que na mesma temperatura e pressão
     ocupam o mesmo volume. Na atmosfera, os gases ocupam o mesmo volume V e, como
     estão na mesma temperatura T, temos que

       𝑝(𝑂2 )𝑉       𝑛(𝑂2 )RT       𝑝(𝑂2 )       𝑛(𝑂2 )       0,25×𝑚atm⁄32        28        7                    8
                 =              ⇒            =            =                  =          =        ⇒ 𝑝(𝑁 ) = 3 ×       𝑝(𝑂 ) = 3,4 ×
       𝑝(𝑁2 )𝑉       𝑛(𝑁2 )RT       𝑝(𝑁2 )       𝑛(𝑁2 )       0,75×𝑚atm⁄28        ×32       ×8                   7
                                                                       𝑝(𝑂 ).

     Num mesmo recipiente com a mesma massa de gases na mesma temperatura temos,

                      𝑝(CH )𝑉   𝑛(CH )RT   𝑝(CH )   𝑛(CH )    𝑚(CH )⁄16 32
                              =          ⇒        =         =           =    =2
                       𝑝(𝑂 )𝑉    𝑛(𝑂 )RT    𝑝(𝑂 )    𝑛(𝑂 )     𝑚(𝑂 )⁄32   16
                                          ⇒ 𝑝(CH ) = 2p(𝑂 )

     A energia cinética média de um gás ideal depende da temperatura e do número de
     partículas.

     Gases ideais apresentam somente energia cinética, logo a energia potencial é constante
     ou nula.


06. Um importante objetivo da análise química é a determinação da concentração de soluções
    em água. A concentração é geralmente expressa como fração molar (razão entre o
    número de mols do soluto e o número de mols total da solução), molalidade (razão entre o
    número de mols do soluto e a massa do solvente em kg) e molaridade (razão entre o
                                                                   3
    número de mols do soluto e o volume da solução em L ou dm ). Sobre as medidas de
                                                                                          –3
    concentração em água a 25 °C e considerando a densidade da água igual a 1,00 g cm ,
    analise as proposições abaixo.
                                                                             –1
    0-0) 10 mL de solução NaCl(aq) 0,10 mol kg podem ser preparados dissolvendo 0,010
                                                –1
         mol de NaCl(s) (massa molar 58,5 g mol ) em 10 g de água.
    1-1) A molaridade e a molalidade são numericamente iguais para soluções infinitamente
         diluídas em água.
                                             –1               –3
    2-2) 10 mL de solução NaCl(aq) 0,10 mol L contém 1,0 × 10 mol de íons.
3-3) A fração molar é utilizada nas expressões físico-químicas porque é adimensional e
         independente da temperatura.
    4-4) A molaridade é muito utilizada em análises quantitativas, por ser independente da
         temperatura.

    Resposta: FVFVF

    Justificativa:
                                                                                           –3
    10 g de água corresponde a 10 mL, e a molalidade (NaCl) = (0,010 mol)/(10 g × 10 kg/g)
               –2          –2                 –1
    = (1,0 × 10 mol)/(10 kg) = 1 mol kg . A relação entre molalidade (WA) e molaridade [A]
    é
                  𝑛𝐴              𝑛𝐴                                    𝑛𝐴                   𝑛𝐴
         [𝐴] =       =                           = 𝑑 𝐻2 𝑂 (kg L− )             = 1kg L−
                  𝑉    𝑚sol (kg)⁄ 𝑑sol (kg L− )                    𝑚 𝐻2 𝑂 (kg)          𝑚 𝐻2 𝑂 (kg)
                                           = 1kg L− × 𝑊 𝐴

    em que, na terceira igualdade foi considerada diluição infinita. Logo, na diluição infinita os
                                                                                                 –3
    valores numéricos da molalidade e da molaridade são iguais. n(NaCl) = (10 × 10
                  –1            –3                                       +     –            –3
    L)×(0,10 mol L ) = 1,0 × 10 mol. Logo, o número de íons é 2(Na + Cl )×1,0 × 10 mol
              –3
    = 2,0 × 10 mol. A fração molar é adimensional, pois é a razão entre duas grandezas com
    a mesma unidade (mol) e, pelo fato de o número de mols ser independente da
    temperatura, a fração molar também é independente da temperatura. Com isso, a fração
    molar é comumente utilizada para expressar concentração em físico-química, pois a
    dependência com a temperatura está em outras grandezas que não a concentração. Além
    disso, por ser adimensional, pode ser utilizada em funções como logaritmo ou
    exponenciais, sem a necessidade de cancelamento de unidades através de, por exemplo,
    estado padrão. A molaridade depende do volume da solução que, por sua vez, depende
    da temperatura através da densidade (efeitos de dilatação/contração).


07. O processo Fischer-Tropsch consiste na reação de dihidrogênio com monóxido de
    carbono em temperaturas entre 150 e 300 °C, na presença de catalisador, para produzir
    uma variedade de hidrocarbonetos CnH(2n+2) combustíveis (gás natural, diesel e gasolina
    de aviação). A equação química não balanceada é: H2(g) + CO(g)  CnH(2n+2)(g) + H2O(g).
    Sobre essa reação e seus componentes, analise as proposições a seguir.

    0-0) São consumidos 5 mols de dihidrogênio para produzir 1 mol de etano.
    1-1) A presença de catalisador é necessária, pois a ligação CO é uma das mais fortes
         encontradas na natureza.
    2-2) A variação de entropia dessa reação, para a formação de qualquer hidrocarboneto
         CnH(2n+2), é positiva.
    3-3) Essa é uma reação de óxido-redução.
    4-4) A quantidade de água produzida na formação de 1 mol de etano é a mesma daquela
         produzida na formação de 1 mol de metano.

    Resposta: VVFVF

    Justificativa:

    Equação para produção de etano: 5H2(g) + 2CO(g)  C2H6(g) + 2H2O(g). Logo, são
    consumidos 5 mols de dihidrogênio para produzir 1 mol de etano. A ligação CO tem
    caráter de ligação tripla e é comparável em energia à ligação N 2, que é uma das mais
    fortes encontradas na natureza. Logo, para que a reação seja em temperaturas não muito
    elevadas (150–300 °C) é necessário catalisador para acelerar a reação. A equação geral
    balanceada é: (2n+1)H2(g) + nCO(g)  CnH(2n+2)(g) + nH2O(g), ou seja, são consumidos
    (2n+1) + n = 3n + 1 mols de moléculas gasosas e produzidos 1 + n = n +1 mols de gases,
    o que leva a uma diminuição da entropia durante a reação. Nesta reação, os números de
    oxidação do hidrogênio e do carbono variam, o que a torna uma reação de óxido-redução.
    Equação para produção de metano: 3H2(g) + CO(g)  CH4(g) + H2O(g), produz a metade
    da quantidade de água que a reação de formação do etano.
08. As aplicações das leis da termodinâmica em Química são importantes para estabelecer
    quais processos químicos, dentre aqueles possíveis, são espontâneos. A quantificação
                                                                       –1
    dessas leis leva, por exemplo, aos valores de –237,1 e –16,5 kJ mol para a energia livre
    de Gibbs padrão de formação de H2O(l) e NH3(g) em 298 K, respectivamente. Sobre
    essas aplicações, analise as proposições abaixo.

    0-0) A primeira lei da termodinâmica proíbe o seguinte processo:

                                       (   )   −
                                                   (    )               ( )

    1-1) A variação de entropia na reação 2O3(g)  3O2(g) favorece a formação de produto.
    2-2) Processos em que há um aumento da entropia são espontâneos.
                                                                       0
    3-3) A variação da energia livre de Gibbs padrão (Δ rG ) para a reação
           N2(g) + 3H2(g)      ⇌ 2NH3(g), em equilíbrio químico, é sempre nula quando a
         temperatura e a pressão forem constantes.
    4-4) A reação química 4H2(g) + 2O2(g)  2H2O(l) é espontânea em 298 K e 10 Pa (ou 1
                                                                              5

         bar).
    Resposta: FVFFV

    Justificativa:

    A primeira lei da termodinâmica proíbe somente processos ou reações que não
                                                               -
    conservam a energia. Logo, se o processo          ( )                ( ) for realizado, por
    exemplo, num recipiente isolado, a energia é conservada e o processo é possível. A
    variação de entropia na reação 2O3(g)  3O2(g) é positiva (formação de 3 mols de gases
    e consumo de 2 mols de gases) e, portanto, favorece a formação de produto. Há inúmeros
    processos e reações químicas que são espontâneos, mas que a variação de entropia é
    negativa, isto é, a entropia diminui durante a reação. Por exemplo, nas condições padrão
                                                                  0          0
    em 298 K a reação N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) apresenta ΔrG = 3× ΔrG (NH3) = –49,5 kJ
        –1
    mol , mas a variação de entropia é negativa (2 mols de gases formados e 4 mols de
                                                                          0
    gases consumidos). A variação da energia livre de Gibbs padrão (ΔrG ) da reação N2(g) +
    3H2(g) ⇌ 2NH3(g) em equilíbrio é igual à energia livre de Gibbs de formação padrão da
                                                       0
    amônia, a qual não é nula. De fato, o valor de ΔrG é que fornece a constante de equilíbrio,
                                                              0
                                                            rG da reação 4H2(g) + 2O2(g) 
                                       0                             –1
    2H2O(l) corresponde a 2× ΔrG (H2O(l)) = 2×(–237,1 kJ mol ) < 0 e, portanto, é
    espontânea.
                          −
09. A oxidação do           pelo O2, em água, é uma reação importante nos processos de
    formação da chuva ácida e de dessulfurização do gás de chaminé, e é descrita pela
                      −( )     ( ) 2       −( )
    equação 2                                      2 ( ). A cinética dessa reação foi
    determinada na temperatura constante de 37 °C e o pH da reação foi controlado com o
                                                                           –4         –3
    uso de tampão. Para uma concentração inicial de dioxigênio de 2,4 × 10 mol dm , a
    velocidade inicial (v0) da reação foi determinada em função da concentração inicial de
        −      −
          ,[     ]0 :

            −            –3                                                  –3   –1
       [        ]0 (mol dm )                                v0 (mol dm            s )
                   –4                                                       –14
       0,50 × 10                                            0,25 × 10
                   –4                                                       –14
       1,0 × 10                                             1,0 × 10

    Os valores das constantes de velocidade, k, foram determinados para diversos pH:

                                                              3    –1        –1
                 pH                                    k (dm mol            s )
                                                                       –2
                  4                                         4,0 × 10
                                                                       –4
                  5                                         4,0 × 10
A partir desses resultados, analise as proposições a seguir.
    0-0) A dependência temporal da concentração de O2 é representada pelo gráfico:




                                                          −
    1-1) A ordem da reação com relação ao reagente          é 2.
    2-2) A reação é acelerada com o aumento da concentração de íon hidrogênio.
    3-3) O dioxigênio é um intermediário, pois a lei de velocidade da reação é independente
         da sua concentração.
                                                         −
    4-4) A dependência temporal da concentração de          é representada pelo gráfico:




    Resposta: VVVFF

    Justificativa:

    Da tabela com os dados cinéticos temos que para concentração de inicial de O2
                                                      −      −
    constante, quando a concentração inicial de H       , [H   ]0 , duplica, a velocidade
                                                             −
    quadruplica, o que leva à uma dependência quadrática [H    ] , isto é, segunda ordem
                         −                                          -
    com relação a [H      ]. Logo, a lei de velocidade é = [        𝑂 ] [𝑂 ] . Dos resultados da
    tabela contendo os dados da constante de velocidade, temos que pela análise
                                                –3 –1       3    –1 –1           –3 2        –3 β
    dimensional da lei de velocidade: mol dm s = (dm mol s )×(mol dm ) ×(mol dm )
               –3 –1          –3 β
    = (mol dm s )×(mol dm )           β = 0, isto é, ordem-zero com relação a [O2], sendo que o
    O2 é um reagente, e não um intermediário. Logo, a [O2] não varia no tempo e o gráfico
    descreve esta dependência corretamente. A constante de velocidade aumenta 100 vezes
                           +
    com o aumento de [H ], isto é, quando o pH diminui de 5 para 4. Logo, a velocidade é
    acelerada pelo aumento da concentração de íon hidrogênio, e de fato, desta dependência
                                                              +
    é quadrática, ou seja, um aumento de 10 vezes em [H ] (pH 5 para 4) leva a um aumento
                                                          −
    de 100 da constante de velocidade. A espécie H          é um reagente com ordem de reação
    2 e, portanto, sua concentração deve diminuir com o tempo, e não aumentar, como mostra
    o gráfico.



10. Atualmente, a indústria química produz uma grande quantidade de ésteres que podem ser
    utilizados como aromatizantes e flavorizantes na indústria de alimentos. Sobre os ésteres,
    analise as proposições a seguir.

    0-0) Podem ser preparados a partir da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois,
         catalisada por um ácido, o que constitui a reação de esterificação de Fisher.
    1-1) Podem ser preparados a partir da reação entre anidridos de ácido e álcoois
         catalisada por um ácido.
    2-2) Podem ser preparados a partir da reação de haletos de acila e álcoois.
    3-3) Podem ser cíclicos e, neste caso, são chamados de lactonas.
    4-4) O éster mais simples que existe é o etanoato de metila, também conhecido como
         acetato de metila.
Resposta: VVVVF

    Justificativa:


      s ésteres podem ser preparados via esterificação de Fisher:




     s ésteres podem ser preparados a partir da reação de anidridos de ácido e álcoois
   catalisada por ácido:




     s ésteres podem ser preparados a partir da reação entre haletos de acila e álcoois:




   Lactonas são ésteres cíclicos.   éster mais simples que existe é o formiato de metila ou
   metanoato de metila.



11. O composto mais simples da família dos alquenos é o eteno (H 2C=CH2). Este alqueno é
    utilizado como substrato na síntese de muitos compostos orgânicos de grande importância
    industrial.




    Com base nessas informações, analise as proposições abaixo.

    0-0) A reação A é uma polimerização, sendo o polietileno um polímero de condensação.
    1-1) As reações B, C, D e E são reações de oxidação.
    2-2) O produto da re
    ação C possui grande estabilidade, pois o anel de três membros não possui tensão anelar
         considerável devido à presença do átomo de oxigênio.
    3-3) O produto da reação E pode ser obtido através da reação do eteno com
         permanganato de potássio em meio básico a quente com posterior adição de ácido.
4-4) A reação F exemplifica uma reação de eliminação, uma vez que a ligação dupla é
         eliminada.
    Resposta: FVFFF

    Justificativa:

    A reação A é uma reação de polimerização e o polietileno é um polímero de adição. A
    formação da ligação C-O ou C=O evidencia a formação de um produto mais oxidado. O
    produto da reação C possui tensão anelar uma vez que os ângulos de ligação são de
                         o
    aproximadamente 60 . Essa tensão anelar diminui a estabilidade. A reação de oxidação
    de eteno com permanganato de potássio em meio ácido a quente levaria a formação do
    ácido fórmico. A reação F exemplifica uma reação de adição.

12. Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo, podem
    ser formados:




    Com base nessa informação, analise as proposições a seguir.
    0-0) O produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff.
    1-1) Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente.
    2-2) O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico.
    3-3) Os produtos A e B são isômeros de posição.
    4-4) O subproduto desta reação é o bromo (Br2).



    Resposta: FFVVF

    Justificativa:

    De acordo com a regra de Saytzeff durante a reação de eliminação o hidrogênio é
    eliminado do carbono menos hidrogenado, levando ao alqueno mais substituído (A). O
    produto A é trans e B não pode ser classificado como cis ou trans.

    O composto de partida é um haleto e possui um centro assimétrico onde o bromo está
    ligado:




    Os produtos A e B são isômeros de posição, pois a única diferença entre eles é a posição
    da insaturação. O subproduto da reação é o HBr.


13. Durante uma reação orgânica, diferentes intermediários podem ser formados. Dentre
    esses intermediários, podemos destacar os carbocátions, carbânions e radicais de
    carbono. Observe as estruturas a seguir e analise as proposições que lhes seguem.




    0-0) Um carbânion é uma espécie deficiente em elétrons.
    1-1) O radical representado é uma espécie que possui um elétron desemparelhado.
    2-2) O carbocátion descrito acima possui geometria trigonal plana.
3-3) As três espécies acima representadas possuem grande estabilidade.
    4-4) O carbocátion pode reagir com ânions, mas não reage com cátions.

     Resposta: FVVFV

     Justificativa:

     Um carbânion é um ânion e, portanto, uma espécie rica em elétrons. Radicais, em geral,
     possuem um ou mais elétrons desemparelhados. O carbocátion descrito possui geometria
     trigonal plana considerando o modelo de repulsão dos pares de elétrons de valência. O
     carbânion e o carbocátion não são estáveis uma vez que o carbono é um átomo que não
     comporta cargas positivas ou negativas de forma eficiente e tende a reagir com outras
     espécies. O radical também é instável e tende a reagir para completar o octeto. Como o
     carbocátion é positivo possui afinidade com espécies negativas.

14. Considere a fórmula estrutural plana a seguir, da Penicilina G, um composto natural com
    atividade antibiótica:




    A respeito do composto acima, analise as proposições abaixo.

    0-0)   Uma molécula de Penicilina G possui 18 átomos de hidrogênio.
    1-1)   Pode ser observada a funcionalidade amida.
    2-2)   Pode ser observada a funcionalidade lactama.
    3-3)   A Penicilina G pode ser desprotonada na presença de uma base.
    4-4)   Pode-se observar a funcionalidade tiol, uma vez que a molécula possui um átomo de
           enxofre.
    Resposta: VVVVF

    Justificativa:


    A molécula da Penicilina G possui 18 átomos de hidrogênio:




     A funcionalidade amida está presente na molécula:




     A funcionalidade lactama está presente na molécula:




    Como possui um grupamento de ácido carboxílico, a Penicilina G pode ser desprotonada
ao reagir com uma base. Como o enxofre está ligado a dois átomos de carbono, a
funcionalidade neste caso é tio-éter e não um tiol (- H).

15. Um certo óxido de enxofre apresenta 40% em massa de enxofre. A fórmula mínima desse
    óxido é SxOy. Calcule x e y e indique o resultado do inteiro mais próximo de x+y em sua
                                                                                      –1
    resposta. As massas molares dos átomos de S e O são, respectivamente, 32 g mol e 16
         –1
    g mol .

    Resposta: 04

    Resolução:

    Seja a, o percentual de enxofre no composto. Então a =100{ 32x/(32x+16y)} = 40.

    Assim, 0,4 = 2x/(2x+y) e portanto, y = 3x

    Para a fórmula mínima, empregamos os menores inteiros que satisfazem esta equação.

    Desse modo, podemos dizer que y =1 e x =3. Logo, a fórmula é SO3 e x+y = 4


16. A concentração de íon hidrogênio é um fator importante no processo de digestão dos
    alimentos. O suco gástrico estomacal tem pH médio = 2, enquanto o suco de maçã verde
    tem pH = 3. Considerando soluções ideais, calcule o valor da concentração de íon
    hidrogênio numa solução resultante da mistura de 70 mL de suco gástrico com 30 mL de
                                                             –4     –1
    suco de maçã verde. Represente sua resposta como C × 10 mol L e indique o valor de
    C, com dois algarismos significativos.

    Resposta: 73

    Resolução:
                                       –2              –1                            –3        –2           –1
     uco gástrico: pH = 2     [H ] = 10     mol L              ng(H ) = 70 × 10           L × 10    mol L        = 7,0 ×
      –4
    10 mol.
                                                   –3           –1                            –3           –3         –1
     uco de maçã verde: pH = 3       [H ] = 10              mol L     ns(H ) = 30 × 10             L × 10        mol L
               –4
    = 0,30 × 10 mol.
                                            –4                                  –4                    –3
    ntotal(H ) = ng(H ) ns(H ) = 7,3 × 10        mol         [H ] = (7,3 × 10        mol)/(100 × 10        L) = 7,3 ×
       –3       –1         –4      –1
    10 mol L = 73 × 10 mol L .

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QUÍMICA - CADERNO DE PROVAS

  • 1. Química 01. Elementos radioativos são muito utilizados em medicina para procedimentos de radioterapia, para realização de diagnósticos por imagens e para rastreamento de fármacos. Um dos mais importantes radionuclídeos para geração de imagens é o . Na radioterapia, podemos citar o uso de (emissor com meia-vida de 8 dias) no tratamento de câncer da tireoide. Para realização de imagens da tireoide, por outro lado, o é frequentemente empregado. Com base nessas informações, analise as proposições a seguir. 0-0) Uma amostra contendo 10 g de , após 16 dias conterá 5 g de . 1-1) Uma amostra contendo 10 g de , após 8 dias, conterá 5 g de um nuclídeo com número atômico 54 e número de massa 131. 2-2) e são isótopos do iodo. 3-3) possui 43 nêutrons e 56 prótons. 4-4) A camada de valência do tecnécio neutro deve apresentar uma distribuição eletrônica semelhante à do manganês (Z = 25). Resposta: FVVFV Justificativa O decaimento de 10 g do iodo 131, com tempo de meia-vida de 8 dias, resulta em 2,5 de iodo 131 após 16 dias, e 5 g de Xe (número atômico 54 e número de massa 131), resultado da emissão beta do iodo, após 8 dias. Por possuírem o mesmo número atômico (53), os nuclídeos de massa 131 e 123 são isótopos do iodo. O tecnécio neutro possui 99-43 = 56 nêutrons, 43 prótons e 43 elétrons. Sua distribuição 5 2 5 2 eletrônica na camada de valência é 4d 5s , semelhante à do manganês (3d 4s ). 02. Foi entregue a um estudante de química um conjunto de elementos para que ele formasse pelo menos um sólido iônico, um composto molecular e uma liga metálica. O conjunto –1 continha: 2,3 g de sódio sólido (Z = 11, massa atômica 23,0 g mol ); 7,1 g de cloro –1 molecular (Z = 17, massa atômica 35,5 g mol ); uma quantia desconhecida de enxofre –1 sólido (Z = 16, massa atômica 32,0 g mol ). Com base nessas informações, analise as proposições abaixo. 0-0) Um possível composto iônico a ser formado é o sulfeto de sódio sólido, cuja fórmula é Na2S, uma vez que o sódio apresenta 1 elétron na camada de valência, e o enxofre, 6 elétrons na camada de valência. 1-1) A reação de todo o sódio com o cloro deve produzir 0,1 mol de NaCl, e consumir somente uma parte do cloro fornecido. 2-2) A eletronegatividade do enxofre é maior que a do cloro, uma vez que o enxofre apresenta somente 6 elétrons de valência, enquanto o cloro apresenta 7 elétrons de valência. 3-3) Cloro e enxofre podem formar um composto covalente de fórmula SCl 2, com a participação de elétrons dos orbitais p do cloro e orbitais s e p do enxofre, com o 2 enxofre apresentando hibridização do tipo sp . 4-4) Não é possível formar uma liga metálica com o conjunto de elementos fornecidos ao estudante.
  • 2. Resposta: VVFFV Justificativa: 1 Sódio apresenta 1 elétron na camada de valência (3s ) e o enxofre apresenta 6 elétrons 2 4 + 2- (3s 3p ). Os íons mais estáveis desses dois elementos são o Na e o S e ambos formam o sulfeto de sódio (Na2S), um sólido iônico resultado da reação entre enxofre e sódio. A reação do sódio com o cloro é 2Na(s) + Cl 2(g)  2NaCl(s). Como foram fornecidos 2,3 g de sódio (o que corresponde a 0,1 mol deste elemento), somente uma parte do cloro é consumida na reação. Cloro e enxofre formam o cloreto de enxofre, um composto molecular 2 em que a hibridização do enxofre não é do tipo sp . Como somente um metal foi fornecido, não é possível realizar a formação de uma liga metálica. 03. A oxidação, em meio ácido, do ácido oxálico (H2C2O4) pelo permanganato de potássio 2+ (KMnO4) produz CO2 e íons Mn . O potencial padrão de redução do permanganato em 4+ 3+ meio ácido é +1,51 V. O potencial padrão de redução do Ce a Ce em meio ácido é +1,61 V. Podemos, então, afirmar que, nas condições padrão: 0-0) na reação do ácido oxálico com o permanganato de potássio, em meio ácido, são + + necessários 3 mols de H (além dos H provenientes do ácido oxálico), para cada mol de permanganato de potássio consumido. 1-1) na reação do ácido oxálico com o permanganato de potássio, o carbono é o agente redutor. 4+ 2-2) para oxidação do ácido oxálico, Ce não pode substituir o permanganato de potássio, já que seu potencial de redução é maior. 3+ 2+ 3-3) em meio ácido, o íon Ce é um agente redutor mais forte que o íon Mn . 4+ 4-4) se fosse possível substituir o íon permanganato pelo íon Ce na reação com ácido 4+ oxálico, seriam consumidos 2 mols de Ce para cada mol de ácido oxálico consumido. Resposta: VFFFV Justificativa: A reação balanceada entre ácido oxálico e íon permanganato: - + 2+ 5H2C2O4(aq) + 2MnO4 (aq) + 6H (aq)  10CO2(g) + 2Mn (aq) + 8H2O(l). Já a reação 4+ 3+ + com cério é: H2C2O4(aq) + 2Ce (aq)  2Ce (aq) + 2CO2(g) + 2H (aq). O agente redutor em ambas as reações é o ácido oxálico. Como o potencial de redução do cério +4 é maior - que do , o primeiro é um agente oxidante mais forte que o segundo e, portanto, pode substitui-lo. Esta relação de potenciais também mostra que o cério +3 é um agente redutor mais fraco que o manganês +2. 04. As interações intermoleculares são muito importantes para as propriedades de várias substâncias. Analise as seguintes comparações, entre a molécula de água, H2O, e de sulfeto de hidrogênio, H2S. (Dados: 1H, 8O, 16S). 0-0) As moléculas H2O e H2S têm geometrias semelhantes. 1-1) A molécula H2O é polar e a H2S é apolar, uma vez que a ligação H-O é polar, e a ligação H-S é apolar. 2-2) Entre moléculas H2O, as ligações de hidrogênio são mais fracas que entre moléculas H2S. 3-3) As interações dipolo-dipolo entre moléculas H2S são mais intensas que entre moléculas H2O, por causa do maior número atômico do enxofre. 4-4) Em ambas as moléculas, os átomos centrais apresentam dois pares de elétrons não ligantes.
  • 3. Resposta: VFFFV Justificativa: Ambas as moléculas possuem geometria angular; ambas são polares, pois as ligações que oxigênio e enxofre formam com hidrogênio são polares e a geometria resulta um vetor dipolo elétrico diferente de zero. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o enxofre, a ligação de hidrogênio é mais forte. As interações dipolo-dipolo são mais intensas nas moléculas de água porque os dipolos elétricos são muito maiores nesta molécula. Nestas moléculas, ambos os átomos centrais (oxigênio e enxofre) apresentam dois pares de elétrons não ligantes. 05. O metano (CH4, massa molar 16 g mol–1) é considerado um gás estufa, pois pode contribuir para aumentar a temperatura da atmosfera, que, por sua vez, é composta –1 praticamente por 75% em massa de dinitrogênio (N 2, massa molar 28 g mol ) e 25% em –1 massa de dioxigênio (O2, massa molar 32 g mol ). Considerando gases ideais na mesma temperatura, analise as proposições a seguir. 0-0) A uma mesma pressão, 16 g de CH4 ocupa o mesmo volume que 28 g de N2. 1-1) Na atmosfera, a pressão parcial de N2 é três vezes menor que a pressão parcial de O2. 2-2) Num recipiente com volume constante contendo a mesma massa de CH 4 e de O2, a pressão parcial de CH4 é duas vezes maior que a pressão parcial de O2. 3-3) A energia cinética média de um mol de N2 é 7/8 menor que a de um mol de O2. 4-4) Um mol de CH4 tem 5/2 vezes mais energia potencial que um mol de N2. Resposta: VFVFF Justificativa: As massas correspondem a 1 mol de cada gás, que na mesma temperatura e pressão ocupam o mesmo volume. Na atmosfera, os gases ocupam o mesmo volume V e, como estão na mesma temperatura T, temos que 𝑝(𝑂2 )𝑉 𝑛(𝑂2 )RT 𝑝(𝑂2 ) 𝑛(𝑂2 ) 0,25×𝑚atm⁄32 28 7 8 = ⇒ = = = = ⇒ 𝑝(𝑁 ) = 3 × 𝑝(𝑂 ) = 3,4 × 𝑝(𝑁2 )𝑉 𝑛(𝑁2 )RT 𝑝(𝑁2 ) 𝑛(𝑁2 ) 0,75×𝑚atm⁄28 ×32 ×8 7 𝑝(𝑂 ). Num mesmo recipiente com a mesma massa de gases na mesma temperatura temos, 𝑝(CH )𝑉 𝑛(CH )RT 𝑝(CH ) 𝑛(CH ) 𝑚(CH )⁄16 32 = ⇒ = = = =2 𝑝(𝑂 )𝑉 𝑛(𝑂 )RT 𝑝(𝑂 ) 𝑛(𝑂 ) 𝑚(𝑂 )⁄32 16 ⇒ 𝑝(CH ) = 2p(𝑂 ) A energia cinética média de um gás ideal depende da temperatura e do número de partículas. Gases ideais apresentam somente energia cinética, logo a energia potencial é constante ou nula. 06. Um importante objetivo da análise química é a determinação da concentração de soluções em água. A concentração é geralmente expressa como fração molar (razão entre o número de mols do soluto e o número de mols total da solução), molalidade (razão entre o número de mols do soluto e a massa do solvente em kg) e molaridade (razão entre o 3 número de mols do soluto e o volume da solução em L ou dm ). Sobre as medidas de –3 concentração em água a 25 °C e considerando a densidade da água igual a 1,00 g cm , analise as proposições abaixo. –1 0-0) 10 mL de solução NaCl(aq) 0,10 mol kg podem ser preparados dissolvendo 0,010 –1 mol de NaCl(s) (massa molar 58,5 g mol ) em 10 g de água. 1-1) A molaridade e a molalidade são numericamente iguais para soluções infinitamente diluídas em água. –1 –3 2-2) 10 mL de solução NaCl(aq) 0,10 mol L contém 1,0 × 10 mol de íons.
  • 4. 3-3) A fração molar é utilizada nas expressões físico-químicas porque é adimensional e independente da temperatura. 4-4) A molaridade é muito utilizada em análises quantitativas, por ser independente da temperatura. Resposta: FVFVF Justificativa: –3 10 g de água corresponde a 10 mL, e a molalidade (NaCl) = (0,010 mol)/(10 g × 10 kg/g) –2 –2 –1 = (1,0 × 10 mol)/(10 kg) = 1 mol kg . A relação entre molalidade (WA) e molaridade [A] é 𝑛𝐴 𝑛𝐴 𝑛𝐴 𝑛𝐴 [𝐴] = = = 𝑑 𝐻2 𝑂 (kg L− ) = 1kg L− 𝑉 𝑚sol (kg)⁄ 𝑑sol (kg L− ) 𝑚 𝐻2 𝑂 (kg) 𝑚 𝐻2 𝑂 (kg) = 1kg L− × 𝑊 𝐴 em que, na terceira igualdade foi considerada diluição infinita. Logo, na diluição infinita os –3 valores numéricos da molalidade e da molaridade são iguais. n(NaCl) = (10 × 10 –1 –3 + – –3 L)×(0,10 mol L ) = 1,0 × 10 mol. Logo, o número de íons é 2(Na + Cl )×1,0 × 10 mol –3 = 2,0 × 10 mol. A fração molar é adimensional, pois é a razão entre duas grandezas com a mesma unidade (mol) e, pelo fato de o número de mols ser independente da temperatura, a fração molar também é independente da temperatura. Com isso, a fração molar é comumente utilizada para expressar concentração em físico-química, pois a dependência com a temperatura está em outras grandezas que não a concentração. Além disso, por ser adimensional, pode ser utilizada em funções como logaritmo ou exponenciais, sem a necessidade de cancelamento de unidades através de, por exemplo, estado padrão. A molaridade depende do volume da solução que, por sua vez, depende da temperatura através da densidade (efeitos de dilatação/contração). 07. O processo Fischer-Tropsch consiste na reação de dihidrogênio com monóxido de carbono em temperaturas entre 150 e 300 °C, na presença de catalisador, para produzir uma variedade de hidrocarbonetos CnH(2n+2) combustíveis (gás natural, diesel e gasolina de aviação). A equação química não balanceada é: H2(g) + CO(g)  CnH(2n+2)(g) + H2O(g). Sobre essa reação e seus componentes, analise as proposições a seguir. 0-0) São consumidos 5 mols de dihidrogênio para produzir 1 mol de etano. 1-1) A presença de catalisador é necessária, pois a ligação CO é uma das mais fortes encontradas na natureza. 2-2) A variação de entropia dessa reação, para a formação de qualquer hidrocarboneto CnH(2n+2), é positiva. 3-3) Essa é uma reação de óxido-redução. 4-4) A quantidade de água produzida na formação de 1 mol de etano é a mesma daquela produzida na formação de 1 mol de metano. Resposta: VVFVF Justificativa: Equação para produção de etano: 5H2(g) + 2CO(g)  C2H6(g) + 2H2O(g). Logo, são consumidos 5 mols de dihidrogênio para produzir 1 mol de etano. A ligação CO tem caráter de ligação tripla e é comparável em energia à ligação N 2, que é uma das mais fortes encontradas na natureza. Logo, para que a reação seja em temperaturas não muito elevadas (150–300 °C) é necessário catalisador para acelerar a reação. A equação geral balanceada é: (2n+1)H2(g) + nCO(g)  CnH(2n+2)(g) + nH2O(g), ou seja, são consumidos (2n+1) + n = 3n + 1 mols de moléculas gasosas e produzidos 1 + n = n +1 mols de gases, o que leva a uma diminuição da entropia durante a reação. Nesta reação, os números de oxidação do hidrogênio e do carbono variam, o que a torna uma reação de óxido-redução. Equação para produção de metano: 3H2(g) + CO(g)  CH4(g) + H2O(g), produz a metade da quantidade de água que a reação de formação do etano.
  • 5. 08. As aplicações das leis da termodinâmica em Química são importantes para estabelecer quais processos químicos, dentre aqueles possíveis, são espontâneos. A quantificação –1 dessas leis leva, por exemplo, aos valores de –237,1 e –16,5 kJ mol para a energia livre de Gibbs padrão de formação de H2O(l) e NH3(g) em 298 K, respectivamente. Sobre essas aplicações, analise as proposições abaixo. 0-0) A primeira lei da termodinâmica proíbe o seguinte processo: ( ) − ( ) ( ) 1-1) A variação de entropia na reação 2O3(g)  3O2(g) favorece a formação de produto. 2-2) Processos em que há um aumento da entropia são espontâneos. 0 3-3) A variação da energia livre de Gibbs padrão (Δ rG ) para a reação N2(g) + 3H2(g) ⇌ 2NH3(g), em equilíbrio químico, é sempre nula quando a temperatura e a pressão forem constantes. 4-4) A reação química 4H2(g) + 2O2(g)  2H2O(l) é espontânea em 298 K e 10 Pa (ou 1 5 bar). Resposta: FVFFV Justificativa: A primeira lei da termodinâmica proíbe somente processos ou reações que não - conservam a energia. Logo, se o processo ( ) ( ) for realizado, por exemplo, num recipiente isolado, a energia é conservada e o processo é possível. A variação de entropia na reação 2O3(g)  3O2(g) é positiva (formação de 3 mols de gases e consumo de 2 mols de gases) e, portanto, favorece a formação de produto. Há inúmeros processos e reações químicas que são espontâneos, mas que a variação de entropia é negativa, isto é, a entropia diminui durante a reação. Por exemplo, nas condições padrão 0 0 em 298 K a reação N2(g) + 3H2(g)  2NH3(g) apresenta ΔrG = 3× ΔrG (NH3) = –49,5 kJ –1 mol , mas a variação de entropia é negativa (2 mols de gases formados e 4 mols de 0 gases consumidos). A variação da energia livre de Gibbs padrão (ΔrG ) da reação N2(g) + 3H2(g) ⇌ 2NH3(g) em equilíbrio é igual à energia livre de Gibbs de formação padrão da 0 amônia, a qual não é nula. De fato, o valor de ΔrG é que fornece a constante de equilíbrio, 0 rG da reação 4H2(g) + 2O2(g)  0 –1 2H2O(l) corresponde a 2× ΔrG (H2O(l)) = 2×(–237,1 kJ mol ) < 0 e, portanto, é espontânea. − 09. A oxidação do pelo O2, em água, é uma reação importante nos processos de formação da chuva ácida e de dessulfurização do gás de chaminé, e é descrita pela −( ) ( ) 2 −( ) equação 2 2 ( ). A cinética dessa reação foi determinada na temperatura constante de 37 °C e o pH da reação foi controlado com o –4 –3 uso de tampão. Para uma concentração inicial de dioxigênio de 2,4 × 10 mol dm , a velocidade inicial (v0) da reação foi determinada em função da concentração inicial de − − ,[ ]0 : − –3 –3 –1 [ ]0 (mol dm ) v0 (mol dm s ) –4 –14 0,50 × 10 0,25 × 10 –4 –14 1,0 × 10 1,0 × 10 Os valores das constantes de velocidade, k, foram determinados para diversos pH: 3 –1 –1 pH k (dm mol s ) –2 4 4,0 × 10 –4 5 4,0 × 10
  • 6. A partir desses resultados, analise as proposições a seguir. 0-0) A dependência temporal da concentração de O2 é representada pelo gráfico: − 1-1) A ordem da reação com relação ao reagente é 2. 2-2) A reação é acelerada com o aumento da concentração de íon hidrogênio. 3-3) O dioxigênio é um intermediário, pois a lei de velocidade da reação é independente da sua concentração. − 4-4) A dependência temporal da concentração de é representada pelo gráfico: Resposta: VVVFF Justificativa: Da tabela com os dados cinéticos temos que para concentração de inicial de O2 − − constante, quando a concentração inicial de H , [H ]0 , duplica, a velocidade − quadruplica, o que leva à uma dependência quadrática [H ] , isto é, segunda ordem − - com relação a [H ]. Logo, a lei de velocidade é = [ 𝑂 ] [𝑂 ] . Dos resultados da tabela contendo os dados da constante de velocidade, temos que pela análise –3 –1 3 –1 –1 –3 2 –3 β dimensional da lei de velocidade: mol dm s = (dm mol s )×(mol dm ) ×(mol dm ) –3 –1 –3 β = (mol dm s )×(mol dm ) β = 0, isto é, ordem-zero com relação a [O2], sendo que o O2 é um reagente, e não um intermediário. Logo, a [O2] não varia no tempo e o gráfico descreve esta dependência corretamente. A constante de velocidade aumenta 100 vezes + com o aumento de [H ], isto é, quando o pH diminui de 5 para 4. Logo, a velocidade é acelerada pelo aumento da concentração de íon hidrogênio, e de fato, desta dependência + é quadrática, ou seja, um aumento de 10 vezes em [H ] (pH 5 para 4) leva a um aumento − de 100 da constante de velocidade. A espécie H é um reagente com ordem de reação 2 e, portanto, sua concentração deve diminuir com o tempo, e não aumentar, como mostra o gráfico. 10. Atualmente, a indústria química produz uma grande quantidade de ésteres que podem ser utilizados como aromatizantes e flavorizantes na indústria de alimentos. Sobre os ésteres, analise as proposições a seguir. 0-0) Podem ser preparados a partir da reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, catalisada por um ácido, o que constitui a reação de esterificação de Fisher. 1-1) Podem ser preparados a partir da reação entre anidridos de ácido e álcoois catalisada por um ácido. 2-2) Podem ser preparados a partir da reação de haletos de acila e álcoois. 3-3) Podem ser cíclicos e, neste caso, são chamados de lactonas. 4-4) O éster mais simples que existe é o etanoato de metila, também conhecido como acetato de metila.
  • 7. Resposta: VVVVF Justificativa: s ésteres podem ser preparados via esterificação de Fisher: s ésteres podem ser preparados a partir da reação de anidridos de ácido e álcoois catalisada por ácido: s ésteres podem ser preparados a partir da reação entre haletos de acila e álcoois: Lactonas são ésteres cíclicos. éster mais simples que existe é o formiato de metila ou metanoato de metila. 11. O composto mais simples da família dos alquenos é o eteno (H 2C=CH2). Este alqueno é utilizado como substrato na síntese de muitos compostos orgânicos de grande importância industrial. Com base nessas informações, analise as proposições abaixo. 0-0) A reação A é uma polimerização, sendo o polietileno um polímero de condensação. 1-1) As reações B, C, D e E são reações de oxidação. 2-2) O produto da re ação C possui grande estabilidade, pois o anel de três membros não possui tensão anelar considerável devido à presença do átomo de oxigênio. 3-3) O produto da reação E pode ser obtido através da reação do eteno com permanganato de potássio em meio básico a quente com posterior adição de ácido.
  • 8. 4-4) A reação F exemplifica uma reação de eliminação, uma vez que a ligação dupla é eliminada. Resposta: FVFFF Justificativa: A reação A é uma reação de polimerização e o polietileno é um polímero de adição. A formação da ligação C-O ou C=O evidencia a formação de um produto mais oxidado. O produto da reação C possui tensão anelar uma vez que os ângulos de ligação são de o aproximadamente 60 . Essa tensão anelar diminui a estabilidade. A reação de oxidação de eteno com permanganato de potássio em meio ácido a quente levaria a formação do ácido fórmico. A reação F exemplifica uma reação de adição. 12. Quando o 2-bromopentano sofre reação de eliminação, os produtos A e B, abaixo, podem ser formados: Com base nessa informação, analise as proposições a seguir. 0-0) O produto B é o majoritário, de acordo com a regra de Saytzeff. 1-1) Os produtos A e B são trans e cis, respectivamente. 2-2) O composto de partida é um haleto orgânico que possui um centro assimétrico. 3-3) Os produtos A e B são isômeros de posição. 4-4) O subproduto desta reação é o bromo (Br2). Resposta: FFVVF Justificativa: De acordo com a regra de Saytzeff durante a reação de eliminação o hidrogênio é eliminado do carbono menos hidrogenado, levando ao alqueno mais substituído (A). O produto A é trans e B não pode ser classificado como cis ou trans. O composto de partida é um haleto e possui um centro assimétrico onde o bromo está ligado: Os produtos A e B são isômeros de posição, pois a única diferença entre eles é a posição da insaturação. O subproduto da reação é o HBr. 13. Durante uma reação orgânica, diferentes intermediários podem ser formados. Dentre esses intermediários, podemos destacar os carbocátions, carbânions e radicais de carbono. Observe as estruturas a seguir e analise as proposições que lhes seguem. 0-0) Um carbânion é uma espécie deficiente em elétrons. 1-1) O radical representado é uma espécie que possui um elétron desemparelhado. 2-2) O carbocátion descrito acima possui geometria trigonal plana.
  • 9. 3-3) As três espécies acima representadas possuem grande estabilidade. 4-4) O carbocátion pode reagir com ânions, mas não reage com cátions. Resposta: FVVFV Justificativa: Um carbânion é um ânion e, portanto, uma espécie rica em elétrons. Radicais, em geral, possuem um ou mais elétrons desemparelhados. O carbocátion descrito possui geometria trigonal plana considerando o modelo de repulsão dos pares de elétrons de valência. O carbânion e o carbocátion não são estáveis uma vez que o carbono é um átomo que não comporta cargas positivas ou negativas de forma eficiente e tende a reagir com outras espécies. O radical também é instável e tende a reagir para completar o octeto. Como o carbocátion é positivo possui afinidade com espécies negativas. 14. Considere a fórmula estrutural plana a seguir, da Penicilina G, um composto natural com atividade antibiótica: A respeito do composto acima, analise as proposições abaixo. 0-0) Uma molécula de Penicilina G possui 18 átomos de hidrogênio. 1-1) Pode ser observada a funcionalidade amida. 2-2) Pode ser observada a funcionalidade lactama. 3-3) A Penicilina G pode ser desprotonada na presença de uma base. 4-4) Pode-se observar a funcionalidade tiol, uma vez que a molécula possui um átomo de enxofre. Resposta: VVVVF Justificativa: A molécula da Penicilina G possui 18 átomos de hidrogênio: A funcionalidade amida está presente na molécula: A funcionalidade lactama está presente na molécula: Como possui um grupamento de ácido carboxílico, a Penicilina G pode ser desprotonada
  • 10. ao reagir com uma base. Como o enxofre está ligado a dois átomos de carbono, a funcionalidade neste caso é tio-éter e não um tiol (- H). 15. Um certo óxido de enxofre apresenta 40% em massa de enxofre. A fórmula mínima desse óxido é SxOy. Calcule x e y e indique o resultado do inteiro mais próximo de x+y em sua –1 resposta. As massas molares dos átomos de S e O são, respectivamente, 32 g mol e 16 –1 g mol . Resposta: 04 Resolução: Seja a, o percentual de enxofre no composto. Então a =100{ 32x/(32x+16y)} = 40. Assim, 0,4 = 2x/(2x+y) e portanto, y = 3x Para a fórmula mínima, empregamos os menores inteiros que satisfazem esta equação. Desse modo, podemos dizer que y =1 e x =3. Logo, a fórmula é SO3 e x+y = 4 16. A concentração de íon hidrogênio é um fator importante no processo de digestão dos alimentos. O suco gástrico estomacal tem pH médio = 2, enquanto o suco de maçã verde tem pH = 3. Considerando soluções ideais, calcule o valor da concentração de íon hidrogênio numa solução resultante da mistura de 70 mL de suco gástrico com 30 mL de –4 –1 suco de maçã verde. Represente sua resposta como C × 10 mol L e indique o valor de C, com dois algarismos significativos. Resposta: 73 Resolução: –2 –1 –3 –2 –1 uco gástrico: pH = 2 [H ] = 10 mol L ng(H ) = 70 × 10 L × 10 mol L = 7,0 × –4 10 mol. –3 –1 –3 –3 –1 uco de maçã verde: pH = 3 [H ] = 10 mol L ns(H ) = 30 × 10 L × 10 mol L –4 = 0,30 × 10 mol. –4 –4 –3 ntotal(H ) = ng(H ) ns(H ) = 7,3 × 10 mol [H ] = (7,3 × 10 mol)/(100 × 10 L) = 7,3 × –3 –1 –4 –1 10 mol L = 73 × 10 mol L .