O documento discute alcalóides, compostos orgânicos encontrados em plantas que contêm nitrogênio em seu esqueleto carbônico. Detalha suas classificações de acordo com estrutura química, atividade biológica e origem biosintética. Também explica as rotas biossintéticas de diferentes grupos de alcalóides, incluindo aqueles derivados de aminoácidos como a tirosina e o triptofano. Finalmente, discute a importância dos alcalóides em medicina e suas aplicações terapê

1. ALCALÓIDES
Centro Universitário Estadual da Zona Oeste
Curso: Tecnologia em BiotecnologiaCurso: Tecnologia em Biotecnologia
Disciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e micro-Disciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e micro-
organismosorganismos
Prof.º: João BoscoProf.º: João Bosco
Rio de Janeiro
2011

2. Alcalóides
Compostos orgânicos heterocíclicos
Possuem um ou mais nitrogênios em seu
esqueleto carbônico
Utilizados desde tempos remotos, uns com
poderes medicinais e outros
venenosos.
Os alcalóides da vinca são agentes
antineoplásicos citotóxicos. Utilizados
recentemente no tratamento de leucemia
em estágios avançados.
Esporinha, causa náuseas,
cólicas abdominais e
diarréia.

3. A morte de Sócrates, em 399 a.c, deveu-se à
ingestão de uma solução contendo coniina
(Conium maculatum)
Cleópatra usava extractos de Hyoscyamus
muticus, contendo atropina, para dilatar as
pupilas e, assim, parecer mais sedutora
(Kutchan, 1995).
Sócrates condenado a
beber veneno cicuta

4. Estão presentes em angiospermas, porém
as pesquisas se dirigiram para
a família Rutaceae, em virtude desta família
de vegetais apresentar uma variedade de
alcalóides de interesse.

5. Podem ser classificados quanto à sua atividade
biológica; quanto à sua estrutura química; e
quanto à sua origem biosintética (maneira de
produção na planta)
CLASSIFICAÇÃO

6. Classificação : Origem Biosintética
▶ Alcalóides verdadeiros:
têm anel heterocíclico com um átomo de
nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um
aminoácido (ex: cafeína).
▶ Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não
pertence a anel heterocíclico e se originam de
um aminoácido. (ex: cocaína)
▶ Pseudo-alcalóides - não são derivados
de aminoácidos e sim de terpenos ou
esteróides

7. Alcaloide Verdadeiro : NICOTINA
A nicotina é um composto orgânico, e é o principal alcalóide
do tabaco.A nicotina é uma amina terciária composta de
anéis de piridina e pirolidina

8. Síntese de Alcaloides
 Devido à diversidade estrutural desses metabólitos, a
biossíntese de alcalóides não serão abordadas em geral,
será mostrarda em detalhes a biossíntese de alguns grupos
de alcalóides.
Blocos de Construção:
Bases de Schiff
Reação Mannich
Via do acetato
Ácido chiquímico

9. O ácido chiquímico é o precursor:
de fenilalanina e tirosina, o ácido amino aromáticos (Alcalóides derivados de
fenilalanina e tirosina: feniletilaminas e isoquinolina);
de indole , indole derivados e triptofano (Alcalóides derivados do triptofano,
indóis e quinolinas);
de taninos ;
da lignina;
de ácido salicílico;
O ácido chiquímico origina os aminoácidos aromáticos,
precursores da maioria dos metabólitos secundários
aromáticos.

10. HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-
fosfato
Fosfoenol
piruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OH
O COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OH
Ác. prefênico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
COOH
NH2
Ác. antranílico

11. NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
Síntese de alcaloides de Tirosina - Fenilalanina

12. Sintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinasSintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinas:
 Tem como precursor o ácido chiquímico.
 Os alcaloides são derivados do triptofano ou do seu
derivado descarboxilado, triptamina.
A partir dessa etapa, pouco se sabe sobre os detalhes das rotas biossintéticas que
levam à formação de várias substâncias e somente algumas de grande importância
farmacológica tiveram as últimas etapas da biossíntese investigada.
Dentre os exemplos de maior importância nesse grupo estão os
alcalóides de Catharanthus roseus G. Don. (Apocynaceae), como os
dímeros vincristina e vimblastina, empregados no tratamento de
leucemia linfocítica aguda e uma variedade de neoplasma.
Vinca rosea Linn

13. Alcalóide Indóiico
Monoterpenóide
diméricos
O grupo dos alcalóides indólicos monoterpenóides é
formado por uma variedade enorme de compostos,
aproximadamente 3 000 segundo Facchini (2001).

14. Síntese de alcalóides de xantina
 Mais amplamente conhecido e utilizado, sendo
constituintes de bebidas populares como chás e café.
Alcalóides xantina incluem:
• Cafeína
• Teobromina
o Pentoxifilina
• Teofilina
o Aminofilina
o Dimenidrinato
o Dyphylline
o 1-Metil-3-isobutylxanthine
o Xanthinol Niacinate
• Ácido úrico
• Xantina
 Ele é um intermediário
na degradação de
monofosfato de
adenosina (AMP) para o
ácido úrico, sendo
formada pela oxidação da
hipoxantina.
Xantina

15. Substâncias poderosas
Tóxica Terapêutica
Ação anestésica, analgésica,
psicoestimulantes, neurodepressores, etc.
Empregados na medicina, indústria
(cosmética, farmacêutica, de alimentos,
etc)
IMPORTÂNCIA E APLICAÇÕES

16. Strychnos toxifera, planta de onde
se extrai o curare
Papoula(Papaver somniferum ), extrai-
se o ópio e deste a morfina e apartir
desta a heroína

19. Atividade antiproliferativa dos extratos e da fração
orgânica obtidos das folhas de Virola sebifera Aubl.
(Myristicaceae)
As cascas de Virola sebifera (Myristicaceae) são utilizadas por
populações indígenas amazônicas em preparações alucinógenas,
nas quais foram encontrados alcalóides como a dimetiltriptamina
e seus derivados. Avaliou-se a atividade anti-proliferativa destes
em células tumorais humanas. O extrato bruto foi considerado o
mais ativo, com seletividade principalmente para a linhagem de
pulmão.
Rev. bras. farmacogn. vol.17 no.4 João Pessoa Oct./Dec. 2007

20. DISCUSSÕES
Os alcaloides naturais, tem sido cada vez mas
pesquisados e utilizados na Industria, já os empregados
em medicina, apresentam, muitas vezes, efeitos
colaterais desagradáveis ou inconvenientes. Uma das
metas da química orgânica é a preparação de alcaloides
sintéticos, em bases econômicas, e a síntese de
sucedâneos

22. .