Sintese da aspirina e oleo de banana

1. 1. Introdução
As reaçõesquímicastêmcomobase a procura de novosmateriaisque tenhamusonanossa
sociedade,de modificarem,melhorandoosjáexistentesoucomomeiode perceberemossegredos
e osmecanismosdestasreações.[1]
Reproduziremlaboratórioaquiloque aNaturezaproduzoucriar aquiloque nãoexiste na
Naturezaé sintetizar.Assínteseslaboratoriaisprocuramaobtençãode novosprodutoscomas suas
propriedadesmaisacentuadas,maisconcentradasdoque asexistentes naNaturezaoucompostos
com propriedadesinexistentesnosprodutosnaturaisouaindaprodutosemquantidadessuperiores
àquelasque sãopossíveisextrairde fontesnaturais.Podemos,portantoafirmarque asíntese está
presente emtodaa nossavida,pois revolucionouomundoaopermitira produçãoemmassa de
compostosmuitomaispotentesdosque estãopresentesnaNatureza. [1]
Uma das síntesesmaisimportantese difundidasnomundotodoé a da aspirina(Ácido
Acetilsalicílico,nome IUPAC:ácido2-acetoxibenzóico).
O ácido acetilsalicílico é um remédio analgésico e anti-inflamatório, conhecido
comercialmente como Aspirina. Este medicamento pode ser também usado como antitérmico e
antiplaquetário.Existemvárioslaboratóriosque vendemácidoacetilsalicílicocomoEmsou Ducto. O
ácidoacetilsalicílicoé indicadocomoanalgésicoe antipiréticonoscasosde dor de cabeça,nevralgias,
pós-operatórios, entorses, distensões e contusões, cólicas menstruais, dores de dente, resfriados e
diversos estados febris. É indicado como analgésico e antipirético nos casos de dor de cabeça,
nevralgias, pós-operatórios, entorses, distensões e contusões, cólicas menstruais, dores de dente,
resfriadose diversosestadosfebris.Comoanti-inflamatórionaartrite reumática,osteoartrites,entre
outras inflamações.[2]
Figura 1 - Ácido acetilsalicílico
Acetato de isopentila é um solvente verde de alta pureza, obtido da reação de isopentanol,
proveniente de fonte renovável,com ácido acético. É um líquido límpido, com odor característico
semelhante ao óleo de banana, pouco solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes
orgânicos. [3]

2. Figura 2 - Acetato de isopentila
É utilizado em formulações base solvente de tintas automotivas, industrial, madeira e em
formulações de tíneres. Nas formulações de tintas, o acetato de isopentila é um excelente solvente
ativo,de médiataxadeevaporaçãoparaamaioriadasresinasacrílicas,celulósicas(nitro,CAB),epóxis,
poliésteres,poliuretânicas e sistemas híbridos,diminuindo a evaporação do sistema, o que permite
um balançoadequadoàsformulaçõese garante a presença do solvente ativo durante a secagem.[3]
Atua também como auxiliar na eliminação do blush, evitando o branqueamento da pintura
depois da aplicação em ambientes muitoúmidos. É utilizadoem formulações de tintasautomotivas
originais, repintura automotiva, lacas e tíneres, em combinação com solventes de evaporação mais
lenta, como acetato de butilglicol, acetato de etilglicol e butilglicol.[3]
O objetivo em si destas práticas foi de visualizar de como são realizadas as sínteses e
demonstrar as reações que ocorreram no experimento
2. Parte experimental
-O procedimentoutilizadofoi oseguinte paraobtero óleode banana:
Colocou-se aproximadamente 5,0mL de álcool isopentílico(iso-pentanol) emumbalãode
fundoredondode 150 mL e adicionou-se,cuidadosamente,7,0mL de ácido acéticoglacial.
Após,adicionou-se,lentamente,1,0mL de ácido sulfúricoconcentradoe colocou-sealgumas
pérolasde vidro.AoadicionaroH2SO4, a reação se iniciouimediatamente.
Adaptou-se obalãoemsistemade refluxoe iniciou-se orefluxopor30 minutos.
Apóso términodorefluxo,deixou-se esfriaraté atemperaturaambiente.
-Já para a síntese da aspirinautilizou-se oseguinte experimento:
Colocou-se 2g de ácido salicílicosecoemumerlenmeyerde 50 mL e, lentamente,
adicionou-se5mL de anidridoacético.
Adicionou-se 3gotasde H2SO4 concentradoe agitou-se suavemente ofrascopara
homogeneizaramistura.
Aqueceuembanho-maria(50-60ºC) durante 15 minutos,comagitaçãoocasional.Nesse
momentoestáocorrendoareação de esterificação.
Adicionou-se,cuidadosamente,2mL de água à misturareacional,agitou-se bematé que não
percebamaisa saída de vapores de ácido.
Retirou-se amisturadobanhomaria,adicionou-se 20mL de água destiladae deixouem
repousoaté a formação doscristaisdo produto.
Separouoscristaisda soluçãopor filtraçãoa vácuo.
Para purificação,dissolveuosólidoobtidoemcercade 15 mL de etanol aquecidoe verteu-se
a soluçãoem cerca de 40 mL de água quente.

3. Os cristaisse separaramsob a formade agulhas.
3. Reações
A reação da síntese da aspirina envolve um mecanismo de catálise ácida. O primeiro passo
consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se entãoum cátion com um
grupohidroxila.Este cátioné adicionadoaogrupohidroxiladoácidosalicílico,queficacomumacarga
formal positiva(segundopasso).Nopassoseguinte,opróton(e carga) é transferidoparao átomode
oxigêniodocátionadicionado.Porfim,ocorre umareaçãode eliminaçãoque originaácidoacético.O
outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite,
adicionalmente, a recuperação do catalisador.
A seguirconstamas etapas:
Este processo do tratamento de ácido salicílico com anidrido acético, em presença de ácido
sulfúrico nos remete a uma das sínteses mais difundidas e importantes da indústria farmacêutica, a
obtenção do ácido acetilsalicílico (Aspirina, AAS).
Oacetatode isopentilaé obtidoatravésdareaçãode esterificaçãodoácidoacéticocomálcool
isopentilico,aqual é catalisadaporumácido(napráticafoiutilizadoo H2SO4).Estareaçãoé conhecida
como esterificação de Fischer. A reação é reversível e o acido catalisa tanto a reação direta
(esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Assim quando o equilíbrio é atingido,
permanece nomeioumaconsiderávelquantidade dosreagentes.Paradeslocaroequilíbrioemfavor

4. dos produtos pode-se utilizar dois métodos: remoção de um dos produtos ou excesso de um dos
reagente (se este for barato ou de fácil obtenção). O mecanismo utilizado é o seguinte:
Na primeiraetapaconsiste nacatalise acida,assimreagimosoácidoacéticocomacido
sulfúrico,assimformandoumcarbocátion.Emseguidaocorre oataque do nucleófilodooxigêniodo
álcool isopentílicoaocarbocátion,deixandooátomode oxigêniocomumacarga positiva.Ocorre
entãoa eliminaçãode umamoléculade águaformandoumcarbocátion.Em seguidaocorre a
eliminaçãodoH,e o catalizadorH2SO4 voltaao seuestadoinicial simultaneamente comaformação
do nossoprodutofinal que é o Etanoatode 3-metilbutil.
4. Referências consultadas
[1] Sínteses.Disponível em:<http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/sintese5.pdf>.Acessadoem
03 DEZ 2014
[2] Ácido Acetilsalicílico. Disponível em: <http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico/>.
Acessado em 03 DEZ 2014
[3] Acetato de isopentila.Disponível em:<http://www.oxiteno.com.br/cms/media/29954/bt-
_acetato_de_isopentila_port_out_12.pdf>.Acessadoem03 DEZ 2014