Este documento discute tres temas relacionados con alcanos: 1) Los factores que estabilizan radicales libres también tienden a estabilizar el estado de transición en la halogenación; 2) Las reacciones que no rompen enlaces con centros quirales pueden usarse para obtener información sobre la pureza óptica de compuestos; 3) La orientación y reactividad dependen de la estabilidad relativa del estado de transición, el cual se parece más al producto, por lo que cuanto más estable sea el radical, más estable será el estado de transición
1. ALCANOS
25 – ESTADO DE TRANSICION PARA LA HALOGENACION
26 – PUREZA OPTICA
27 – ORIENTACION Y REACTIVIDAD
JULIANA ESCUDERO
LUIS MONTERO
LORAYNE PEDROZA
LAURA RIVERA
ANDREA VIERA
2. ESTADO DE TRANSICION PARA LA
HALOGENACION
• Los factores que tienden a estabilizar al radical libre, también
tienden a estabilizar al radical libre incipiente en el estado de
transición
3. • Sustitución por
radicales libres.
La estabilidad
del estado de
transición es
paralela a la
estabilidad del
radical
Estructura molecular y reactividad
4. PUREZA OPTICA
• Las reacciones en las que no se rompen
enlaces con centros quirales pueden
obtenerse para obtener otro tipo de
información de gran importancia: las
rotaciones especificas de compuestos
ópticamente puros.
• Quiralidad: propiedad geométrica de un
objeto que no la deja ser superponible.
5. ORIENTACION Y REACTIVIDAD
En el estudio de la quimica organica, nos enfrentaremos con los problemas de
orientacion y reactividad del modo siguiente.
Ambos problemas implican la comparacion de las velocidades de reacciones
intimamente relacionadas: en el caso de la orientacion* se trata de reacciones en
lugares diferentes del mismo compuesto; en el caso de la reactividad, de
reacciones con compuestos diferenhttpes. Para procesos tan intimamente
ligados, las variaciones en velocidad se deben sobre todo a diferencia* en la
£≪,. que, por definición, es la diferencia del contenido energético entre
reactivos y estado de transicion.
6. En consecuencia, examinaremos la estructura mas probable para el estado de
transicion, para ver que caracteristicas estructurales afectan a su estabilidad sin
afectar, al mismo tiempo y en igual magnitud, a la estabilidad de los reactivos, es
decir, buscaremos factores que tienden a aumentar o disminuir la diferencia
energetica entre reactivos y estado de transición. Una vez establecidas las
caracteristicas estructurales que afectan a la £i e l, compararemos los estados de
transicion para las reacciones cuya velocidad queremos cotejar cuanto mas estable es
el estado de transicion, mas veloz es la reaccion.
Tal como en el caso presente≫ en muchas reacciones con formacion de radicales
libres, si no en todas, el estado de transicion difiere de los reactivos principalmente
por el hecho de parecerse al producto. En consecuencia, es razonable que el factor
que mas afecta a la EM sea el caracter de radical del estado de transición. Por tanto,
concluimos que, cuanto mas estable sea el radical, mas estable sera el estado de
transicion que conduce a .I. y mas rapidamente se generara el radical