1. Propiedades Químicas del Carbono
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PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA
TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA - HIDROCARBUROS
QUÍMICA ORGÁNICA
Es una rama de la química que se encarga del estudio
del carbono y de sus compuestos tanto de origen
natural como artificial, así como también de su
estructura interna, características, propiedades y las
transformaciones que experimentan. Los compuestos
orgánicos son de vital importancia para el hombre
debido a sus diversas aplicaciones en medicina,
agricultura, industria textil, industria de los plásticos,
etc.
Ejemplo:
Propano (C3H8)
Alcohol etílico ( C2H5OH)
Glucosa (C6H12O6), etc.
Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan átomos de carbono son considerados
compuestos orgánicos, las excepciones son:
• Los óxidos de carbono: CO2 y CO.
• Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos:
Na2CO3 y NaHCO3, etc.
Según el químico sueco Jons Jacob Berzelius
(1807), todo compuesto orgánico solo podía obtenerse
de los seres vivos ya que poseían una “fuerza vital”
para crearlos y mas no por métodos de síntesis
artificial, frenando de este modo el avance de la
química orgánica.
En el siglo XIX, el químico alemán Friedrich Wöhler
discípulo de Berzelius hizo un célebre experimento, en
la que un compuesto orgánico (urea) podía sintetizarse
a partir de un compuesto inorgánico (cianato de
amonio) tan solo por calentamiento en ausencia de
oxígeno, con lo cual tuvo que desecharse la doctrina
idealista de la fuerza vital y dar paso a la era de la
química orgánica moderna.
Síntesis de Wöhler
NH4CNO H2N- CO - NH2
Cianato de UREA
Amonio (Dicarboamida)
1. Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con
los elementos organógenos (C, H, O, N) por
compartición de electrones formándose enlaces
covalentes
Ejemplo: Alcohol etílico
H
H
H C C O H
H
H
CH 3 CH2 OH
2. Tetravalencia: El átomo de carbono por tener 4
electrones de valencia puede enlazarse formando
enlaces simples, dobles y triples, así completando
su octeto electrónico. Cada átomo de carbono
presenta 4 enlaces covalentes
3. Autosaturación: Es la capacidad que posee el
átomo de carbono de enlazarse consigo mismo
formándose cadenas carbonadas cortas, medianas
y largas como en el caso de los polímeros. Esta
propiedad explica del porqué los compuestos
orgánicos son los más abundantes respecto a los
inorgánicos.
Cadena lineal
C C C C C
Cadena ramificada
C C C
C
C C
Origen de la Química Orgánica
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HIDROCARBUROS
4. Hibridización: Consiste en la “combinación” de
orbitales “puros” de un mismo átomo de carbono
produciendo orbitales híbridos.
TIPOS DE CARBONO
1. Carbono primario: Un carbono primario es aquel
que está unido a un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros átomos distintos del carbono,
no necesariamente hidrógenos.
2. Carbono secundario: Un carbono secundario es
aquel que está unido a dos carbonos y los otros dos
enlaces son a cualquier otro átomo.
3. Carbono terciario: Un carbono terciario es aquel
que está unido a tres átomos de carbono y a otro
átomo.
4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario es
aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.
Son los compuestos orgánicos más simples ya presentan
en su composición sólo átomos de carbonos e
hidrógenos por lo que se conocen como hidrocarburos.
Partiendo de su estructura interna se dividen en dos
clases principales: alifáticos y aromáticos.
Hidrocarburo
Alifáticos Aromáticos
Aciclicos Ciclicos
+ Alcanos
+ Alquenos
+Alquinos
Ciclo Alcanos
Ciclo Alquenos
+ Benceno
+ Naftaleno
+ Antraceno
Hidrocarburos Alifáticos
1. Hidrocarburos Saturados o Alcanos (parafínicos)
Son hidrocarburos que solo poseen enlaces simples,
poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura
ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases
fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan
parafinas.
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Fórmula
General
Nomenclatura
C n H2n + 2
n = 1, 2, 3, . . .
Prefijo (#C)ANO
Ejemplo:
Fórmula
semidesarrollada
Fórmula
global
Nombre
H-CH3 CH4 Metano
(80% en
gas natural)
CH3 -CH3 C2H6 Etano
CH3 -CH2 -CH3 C3H8 Propano
“gas doméstico”
NOTA:
A partir del butano, los alcanos presentan isomería
de cadena.
CH3 -CH2 -CH2 -CH3 butano
CH -CH-CH
3 3
| isobutano
3
CH
Radicales Alquilo (R -)
Son especies químicas que poseen un electrón
desapareado y se obtienen por ruptura homolítica de un
enlace carbono – hidrógeno de un hidrocarburo
saturado.
Fórmula
General
C n H2n + 1
Ejemplo:
CH3 - : metil
CH3 – CH2 – : etil
CH3 – CH2 – CH2 –: propil
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – : butil
Regla para nombrar Alcanos Ramificados según
IUPAC
1. Se determina la cadena principal que es la cadena
carbonada más extensa (con mayor # de C.).
Si existen dos o más cadenas con igual número de
átomos de carbono, se elige la que posee más
ramificaciones.
2. Se numera la cadena principal por el extremo más
cercano a un radical alquilo, de tal manera que los
radicales posean la menor numeración.
3. Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabético e indicando su posición o número de
carbono al cual van unido.
4. Si un radical se presenta más de una vez, use los
prefijos di, tri, tetra, etc.
5. Al nombrar los radicales no tome en cuenta los
prefijos di, tri, sec, ter,....... para el orden alfabético.
6. Se nombra la cadena principal de acuerdo a la
cantidad de carbonos empleando el sufijo “ano” .
Ejemplo:
CH 3
6
CH CH CH CH CH CH
3 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 3
CH 2
4,5 - dietil-2,6,9 - trimetildecano
7
8
9
10
2. Hidrocarburos Insaturados
Son hidrocarburos que en su estructura molecular
presentan dobles o triples enlaces, por lo que la
cantidad de átomos de hidrógeno es menor que en los
alcanos.
A) Alquenos u Olefinas
Son hidrocarburos que presentan un doble enlace
carbono-carbono.
Fórmula
General
Nomenclatura
C n H 2n
Prefijo (#C)ENO
n = 2, 3, 4 . . .
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Ejemplo:
CH2 = CH2 CH2 = CH -CH3
Eteno Propeno
CH2 = CH -CH2 -CH3
1 - Buteno
CH2 = CH -CH2 -CH3
2 – Buteno
Dienos
Hidrocarburos con dos enlaces doble carbono –
carbono.
CH2 = CH-CH = CH-CH2 -CH3
1.3 –hexadieno.
CH3 -CH2 -CH = CH-CH = CH-CH3
2.4 – heptadieno.
B) Alquinos o Acetilénicos
Hidrocarburos que poseen un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula
General
Nomenclatura
C n H2n - 2
n = 2, 3, . . .
Prefijo (#C)INO
Ejemplo:
CH º CH CH º C -CH3
Etino Propino
Acetileno
CH º C-CH2 -CH3
1 – butino
CH3 -C º C-CH3
2 - butino
.