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DÉCIMAQUINTA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM
TEMA: HIDROCARBUROS II
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
¿Qué son compuestos aromáticos?
Es aquel conjunto de compuestos orgánicos cuya
estructura molecular contiene uno o más anillos
planos, formados por átomos de carbono y en ciertos
casos de heteroátomos. Estos compuestos pueden ser
hidrocarburos, oxigenados, nitrogenados, etc.
BENCENO (C6H6)
Es un líquido apolar, insoluble en agua y menos denso
respecto del agua.
Los químicos que investigaron originalmente al
Benceno, propusieron varias estructuras, hasta que en
1865, August Kekulé propuso una estructura cíclica de
6 átomos de Carbono unidos por enlaces simples y
dobles alternados, donde cada Carbono está unido a un
átomo de Hidrógeno. Se debe que los enlaces dobles
(C = C) son muy reactivos, pero el Benceno no se
comparta así, hay pruebas que todos los enlaces
Carbono – Carbono son idénticos y no resulta
adecuado representarlos como enlaces simples y
dobles alternados sino como una estructura híbrida de
las resonancias.
Derivados Monosustituidos de Benceno
Debido a la estructura resonante de benceno los 6
átomos de Hidrógeno son equivalentes por lo cual sus
derivados monosustituidos no presentan isómeros y
son únicos en cualquier caso.
Nomenclatura IUPAC:
( S u s titu y e n te )
.................. B e n c e n o
Nomenclatura Común: Son las más usadas.
Ejemplos:
NOTA:
Se denominan arenos a los derivados bencénicos que
contienen cadenas laterales carbonadas saturadas o
insaturadas.
Ejemplos: el cumeno y el estireno
Derivado disustituidos del benceno
En este caso cada compuesto posee 3 isómeros de
posición. Para nombrar según la nomenclatura común
se emplean prefijo orto, meta y para.
EJEMPLOS:
1. Xilenos, son los dialquilbenceno más simples, es
decir los dimetil benceno.
2. Cresoles, son el nombre especial que reciben los
metilfenoles

2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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3. Fenodioles, son aquellos fenoles que poseen 2
grupos (-OH), más se le conoce con su nombre
común.
4. Dicarboxílicos Aromáticos
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
FUSIONADOS
Son hidrocarburos aromáticos con dos o más núcleos
bencénicos, también se les denomina hidrocarburos
condensados o polinucleares.
1. NAFTALENO
La naftalina (nombre comercial del naftaleno,
C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza
fácilmente y se produce naturalmente cuando se
queman combustibles. También se llama alquitrán
blanco y se ha usado en bolas y escamas para
ahuyentar las polillas.
2. ANTRACENO
El antraceno es un hidrocarburo aromático
policíclico. A temperatura ambiente se trata de un
sólido incoloro que sublima fácilmente. El
antraceno es incoloro pero muestra una coloración
azul fluorescente cuando se somete la radiación
ultravioleta.
3. FENANTRENO
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico
aromático compuesto de tres anillos fusionados
bencenos. Su fórmula empírica es C14H10.
PRÁCTICA DIRIGIDA
1. Indique el nombre del siguiente compuesto.
A) m-dimetilbenceno
B) 1,2-dimetilbenceno
C) p-xileno
D) m-xileno
E) dimetilbenceno
2. El nombre del compuesto es:

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A) 2,3-dietil-1-metilbenceno
B) 1,2-dietil-3-metilbenceno
C) 3-metil-1,2-dietilbenceno
D) 1-metil-2,3-dietilbenceno
E) Dietilmetilbenceno
3. Indique el nombre del siguiente compuesto
A) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
B) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
C) 1,4-dimetl-3-etilbenceno
D) 1-etil-2,5-dimetilbenceno
E) Dietilmetilbenceno
4. El nombre del compuesto es:
A) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno
B) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno
C) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno
D) 4-isopropil-2-metil-1-etilbenceno
E) 2-etil-4-isopropil-1-metilbenceno
5. Indique el nombre del siguiente compuesto
A) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
B) 1,4-dimetil-2-etenilbenceno
C) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno
D) 2,5-dimetil-1-vinilbenceno
E) 2-vinil-1,4-dimetilbenceno
6. Indique verdadero (V) o falso (F) según
corresponda:
I. En el benceno (C6H6) todos los enlaces
carbono-carbono tienes longitudes iguales.
II. La molécula del benceno es plana.
III.El nombre del radical es el bencil.
A) FVF B) VFV C) VVF
D) VVV E) FFV
7. Indique verdadero (V) o falso (F) en relación a la
fórmula y el nombre respectivo:
A) FVV B) VVV C) VVF
D) VFF E) FFV
8. Señale cuál de los siguientes compuestos tiene el
nombre incorrecto.
9. Relacione: compuesto – nombre

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a. 3-cloro-5-etiltolueno
b. o-clorotolueno
c. isopropilbenceno
d. fenol
A) I-c; II-a; III-d; IV-b
B) I-a; II-b; III-c; IV-d
C) I-b; II-d; III-a; IV-c
D) I-c; II-b; III-a; IV-d
E) I-b; II-c; III-a; IV-d
10. Señale el nombre correcto de los siguientes
compuestos:
A) Diclorotolueno; trimetlbenceno
B) 3,3-diclorotolueno: trimetilbenceno
C) 3,5-diclorotolueno; 1,2,3-trimetilbenceno
D) 3,5-diclorotolueno; 4,6-dimetiltolueno)
E) Tolueno; 1,3,6-trimetilbenceno
11. Indique la cantidad de átomos con hibrido en sp2
,
presentes en las siguientes estructuras.
A) 6 B) 5 C) 10
D) 12 E) 18
12. Sobre el siguiente compuesto indique verdadero
(V) o falso (F):
I. Es un alcohol
II. Es un fenol
III. Su nombre es alcohol bencílico
A) VFF B) FVV C) VFV D) FFF E) VVV
13. Indicar el número de átomos que presentan
hibridización sp, sp2
y sp3
respectivamente.
A) 4, 5,10 B) 5, 5,9 C) 2, 8,9
D) 3, 7,9 E) 9, 7,3
14. El nombre del compuesto y el número de enlaces
pi.
A) 1-etil-8-metilnaftaleno y 5
B) 1-metil-8-etilnaftaleno y 10
C) 1-metil-2-etilnaftaleno y 10
D) 2-etil-1-metilnaftaleno y 5
E) 2-metil-1-etilnaftaleno y 5
15. El nombre de los siguientes hidrocarburos
aromáticos, respectivamente es:
A) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno; β-etilnaftaleno
B) o,m-dinitroclorobenceno; α-naftileteno
C) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno;
1-etenilnaftaleno.
D) o-cloro-p-dinitro; 1-naftileteno
E) O-cloro-m-dinitrobenceno; 1-etenilnaftaleno.
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Julio del 2014
CH2 OH