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FUNCIONES OXIGENADAS
CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico,
Es la denominación de los compuestos orgánicos
ternarios que contienen oxígeno, carbono e
hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo
de átomos denominado grupo funcional, el cual es
determinante en las propiedades del compuesto.
Se clasifican como:
Función
Oxigenada
ALCOHOL
ÉTER

Grupo Funcional

OXHIDRILO
OXI

ALDEHIDO

Fórmula
General
R – OH

“espíritu del vino”
3

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CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH
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1-propanol

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CH 3 − C H − CH 3

2-propanol

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CH 3 − C H − CH 2 − C H 2
I

I

CH 3

R–O–R

3-metil – 1 – butanol

OH

R – CHO
FUNCIÓN ÉTER
FORMIL
R – CO – R

R –COOH

CETONA

Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R`
pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden
considerarse derivados del agua en donde los grupos
alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno.
Éter simétrico CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 :

CARBONIL
ÁCIDO
CARBOXÍLI
CO

Éter asimétrico:

CARBOXILO

ESTER

R – COO–R
CARBOXILATO

FUNCIÓN ALCOHOL
Son aquellos compuestos que contienen el grupo
funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de
carbono que solo presenta enlaces simples, además
dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional
(-OH).
Fórmula General: R – O – H
Nomenclatura:
a) Sistemático
(Cadena carbonada) OL
b) Funcional
Alcohol (radical) ICO
Ejemplo:

CH3 − O − CH2 − CH3

Fórmula General: R – O – R’
Nomenclatura:
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Raíz OXI cadena carbonada
(Cadena corta) (Cadena larga)
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Radical (1) Radical (2) ETER
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CH3 – O – CH3

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Metoxietano o etilmetil éter

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Etoxietano o dietil éter.

CH3 – OH

metanol, alcohol metílico,
“espíritu de madera”
Página | 1
“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
Radical (1) Radical (2) CETONA
FUNCIÓN ALDEHIDO
Ejemplo:
Son compuestos carbonílicos más simples, donde un
grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
estén unido al átomo de carbono del carbonilo
Fórmula General: R – CHO
Nomenclatura:

• Sustancia líquida, soluble en agua
• Disolvente de esmaltes y barnices

a) Sistemática
(Cadena carbonada) AL
b) Funcional (común)
(Raíz común) ALDEHÍDO
Nº de Carbono
1
2
3
4
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.

Raíz común
Form
Acet
Propion
Butir
Valer
.

Ejemplo:
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen
grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se
encuentran en plantas y animales: se puede obtener
por oxidación del aldehído.
Fórmula General: R – COOH
Nomenclatura:
5

4

3

2

1

CH3 − CH2 − CH − CH2 − CHO
I

3. − metil pentanal

CH3
FUNCIÓN CETONA
Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene
dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de
carbono del carbonilo
Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3
Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3
Fórmula General: R – CO – R’

a)
b)

Sistemática
Ácido (Cadena carbonada) OICO
Funcional (común)
Ácido (Raíz común) ICO

Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R)
unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS.
Presenta
1
grupo
carboxilo y se clasifican en:
Ácidos Inferiores
 Acido Me tanoico
H − COOH 
 Acido Formico

Nomenclatura:
a) Sistemática
(Cadena carbonada) ONA
b) Funcional

 Acido e tanoico
CH3 − COOH 
 Acido acético

Página | 2
“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
 Acido propanico
CH3CH2COOH 
 Acido propiónico

Fórmula general: R – COO – R’

 Acido butanoico
CH3 ( CH )2 COOH 
 Acido butírico

Nomenclatura:

…......ATO de.......ILO

Ejemplo:
Ácidos Grasos
Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la
hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite).
Los más importantes son:
 − Acido dodecanoico
C11H23COOH 
 − Acido laúrico
 − Acido tetradecanoico
C13H27COOH 
 − Acido mirístico

CH3 – COOH + CH3OH ⇌ CH3 – COOCH3 + H2O
Acetato de metilo
Nota:
El olor y el sabor característico de muchos alimentos
se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo
peso molecular tienen olores “frutales” muchos
esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela,
los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a
piña, etc.

 − Acido hexadecanoico
C15H31COOH 
 − Acido palmítico

CH3  COO  C4H9
Acetato de butilo
CH3  COO  C8H17 Acetato de octilo
C4H9  COO  C5H17 Valerato de pentilo

 − Acido heptadecanoico
C16H33COOH 
 − Acido margárico

Propiedades:

− Acido octadecanoico
C17H35COOH 
− Acido esteárico

FUNCIÓN ÉSTER
Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de
reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción
se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos
fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
concentrado
Obtención General:
RCOOH + R’OH

⇌

RCOOR’ + H2O

Generalmente se encuentra en estado líquido y
sólido.
La mayoría de esteres simples son sustancias de
aroma agradable.
Los esteres de bajo peso molecular son
disolventes excelentes para los compuestos no
polares.
La mayoría de los esteres no son muy reactivos.

Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Noviembre del 2013

Esterificación
Nota:

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Funciones oxigenadas

  • 1. FUNCIONES OXIGENADAS CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico, Es la denominación de los compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno; donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Se clasifican como: Función Oxigenada ALCOHOL ÉTER Grupo Funcional OXHIDRILO OXI ALDEHIDO Fórmula General R – OH “espíritu del vino” 3 2 1 CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH I 2 1-propanol 3 CH 3 − C H − CH 3 2-propanol I OH 4 3 2 1 CH 3 − C H − CH 2 − C H 2 I I CH 3 R–O–R 3-metil – 1 – butanol OH R – CHO FUNCIÓN ÉTER FORMIL R – CO – R R –COOH CETONA Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R` pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden considerarse derivados del agua en donde los grupos alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno. Éter simétrico CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3 : CARBONIL ÁCIDO CARBOXÍLI CO Éter asimétrico: CARBOXILO ESTER R – COO–R CARBOXILATO FUNCIÓN ALCOHOL Son aquellos compuestos que contienen el grupo funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de carbono que solo presenta enlaces simples, además dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional (-OH). Fórmula General: R – O – H Nomenclatura: a) Sistemático (Cadena carbonada) OL b) Funcional Alcohol (radical) ICO Ejemplo: CH3 − O − CH2 − CH3 Fórmula General: R – O – R’ Nomenclatura: a) Sistemática Raíz OXI cadena carbonada (Cadena corta) (Cadena larga) b) Funcional Radical (1) Radical (2) ETER Ejemplo: CH3 – O – CH3 Metoximetano Dimetil éter CH3 – O – CH2 – CH3 Metoxietano o etilmetil éter CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Etoxietano o dietil éter. CH3 – OH metanol, alcohol metílico, “espíritu de madera” Página | 1
  • 2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria” Radical (1) Radical (2) CETONA FUNCIÓN ALDEHIDO Ejemplo: Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno estén unido al átomo de carbono del carbonilo Fórmula General: R – CHO Nomenclatura: • Sustancia líquida, soluble en agua • Disolvente de esmaltes y barnices a) Sistemática (Cadena carbonada) AL b) Funcional (común) (Raíz común) ALDEHÍDO Nº de Carbono 1 2 3 4 5 . Raíz común Form Acet Propion Butir Valer . Ejemplo: FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO Son aquellos compuestos orgánicos que contienen grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se encuentran en plantas y animales: se puede obtener por oxidación del aldehído. Fórmula General: R – COOH Nomenclatura: 5 4 3 2 1 CH3 − CH2 − CH − CH2 − CHO I 3. − metil pentanal CH3 FUNCIÓN CETONA Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del carbonilo Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3 Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3 Fórmula General: R – CO – R’ a) b) Sistemática Ácido (Cadena carbonada) OICO Funcional (común) Ácido (Raíz común) ICO Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R) unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS. Presenta 1 grupo carboxilo y se clasifican en: Ácidos Inferiores  Acido Me tanoico H − COOH   Acido Formico Nomenclatura: a) Sistemática (Cadena carbonada) ONA b) Funcional  Acido e tanoico CH3 − COOH   Acido acético Página | 2
  • 3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”  Acido propanico CH3CH2COOH   Acido propiónico Fórmula general: R – COO – R’  Acido butanoico CH3 ( CH )2 COOH   Acido butírico Nomenclatura: …......ATO de.......ILO Ejemplo: Ácidos Grasos Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite). Los más importantes son:  − Acido dodecanoico C11H23COOH   − Acido laúrico  − Acido tetradecanoico C13H27COOH   − Acido mirístico CH3 – COOH + CH3OH ⇌ CH3 – COOCH3 + H2O Acetato de metilo Nota: El olor y el sabor característico de muchos alimentos se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo peso molecular tienen olores “frutales” muchos esteres del ácido fórmico aportan un sabor a ciruela, los acetatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a piña, etc.  − Acido hexadecanoico C15H31COOH   − Acido palmítico CH3  COO  C4H9 Acetato de butilo CH3  COO  C8H17 Acetato de octilo C4H9  COO  C5H17 Valerato de pentilo  − Acido heptadecanoico C16H33COOH   − Acido margárico Propiedades: − Acido octadecanoico C17H35COOH  − Acido esteárico FUNCIÓN ÉSTER Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4 concentrado Obtención General: RCOOH + R’OH ⇌ RCOOR’ + H2O Generalmente se encuentra en estado líquido y sólido. La mayoría de esteres simples son sustancias de aroma agradable. Los esteres de bajo peso molecular son disolventes excelentes para los compuestos no polares. La mayoría de los esteres no son muy reactivos. Profesor: Antonio Huamán Navarrete Lima, Noviembre del 2013 Esterificación Nota: Hidrólisis Página | 3