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Química

2013

Funciones Orgánicas Oxigenadas
Profesor: Antonio Huamán
1
FUNCIONES OXIGENADAS




Son compuestos orgánicos ternarios que contienen
oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma
parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional,
el cual es determinante en las propiedades del compuesto.
Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos,
Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.

Etanol

Acetona

Ester

2
FUNCIÓN ALCOHOL (- OH)
Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan
el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está
enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces
simples.
La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un
grupo alquilo
Se consideran derivados de la molécula de
agua al reemplazar uno de sus hidrógenos
por R

Metanol

3
Nomenclatura:






Se nombran como los hidrocarburos de los que proce-den
pero con la terminación -ol, e indicando con el nú-mero
localizador más bajo posible la posición del gru-po
alcohólico.
Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol,
triol, ... indicando con números los lugares donde se
colocan
En los compuestos polifuncionales en los que el alco-hol no
interviene como función principal, se designa con el prefijo
hidroxi-.

Ejemplo:

CH3 – CH2 – OH

CH3 - CH – CH3

Etanol
(Alcohol etílico)

OH
propan-2-ol
(Alcohol isopropílico)

4
CH2 = CH – CH2 – OH

prop-2-en-1-ol

CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 5- metilhexan-2-ol
OH

CH3

CH3 – (CH2)3 – CH – CH2 – CH3

heptan-3-ol

OH

4-butiloctan-2-ol

5-metilhexan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol

hexano-2,4-diol

5
Clasificación del alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una
el grupo hidroxilo.

Nota: El metanol (CH3OH) escapa a esta clasificación

6
FUNCIÓN ETER (R–O–R’)
Se llaman éteres los compuestos formados por dos
radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un
átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R–O–R (alcoxi).
Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales
o diferentes.
Pueden considerarse derivados de la
molécula de agua en la que dos grupos
alquilos reemplazan a los dos hidrógenos.

R-O-R’

R-O-Ar

Ar-O-Ar’

Nomenclatura:
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los
éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden
alfabético, luego se agrega la palabra eter.
Ejemplo:
7
CH3 – O – CH2 – CH3
etilmetiléter

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
metilpropiléter

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
dietiléter

CH3 – CH2 – O – CH(CH3)2
etilisopropiléter

Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo
uno de los radicales (el de menor número de átomos de
carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como
hidrocarburo.
Ejemplo:

CH3 – O – CH2 – CH3
metoxietano

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
O – CH3
2-metoxipentano

8
CH3 - CH - O – CH2 - CH – CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano
CH3

CH3

FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO)
Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol
deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples,
donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –.

R

O
C

H

Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional – CHO.

Nomenclatura:
Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman
reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el
de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la
terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1.

9
H – CHO
metanal ó formaldehído

CH3 – CH – CH2 – CHO
CH3
3 – metilbutanal

CH3 – CH = CH – CHO

CH3 – CHO
etanal ó acetaldehído

CH3 – CH – CH – CHO
OH

CH3

3-hidroxi-2-metilbutanal

CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CHO

buten-2-al
hexa-3,5-dienal
Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se
nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al
nombre del cicloalcano en cuestión.

10
FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’)
Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula
general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o
aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de
los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno.

O
R

C

R'

Si R = R’ : cetona simétrico
Si R ≠ R’ : cetona
asimétrica

Nomenclatura:
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo
carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.
Ejemplo:
11
CH3 – CO – CH3
dimetilcetona

CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
metilpropilcetona

CH3 – (CH2)2 – CO – CH2 – CH3
etilpropilcetona


Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo
el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la
cadena principal. El grupo carbonílico cetónico debe tener
la menor numeración, posición que siempre se indica.
Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Ejemplo:

CH3 – CO – CH3

CH3 – CO – CH2 – CH3

propanona

CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3

butanona
pentan–2–ona
12
CH3 – C = CH2 – CO – CH3

4-metilpent-3-en-2-ona

CH3
CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3

3-metilciclopentanona

benzofenona
(difenilcetona)

hexano-2,4-diona

1-fenil-1-propanona

acetofenona
(fenilmetilcetona)

4-hidroxi-4-metil-2hexanona

13
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH)
A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno
hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que
contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido
a que presentan un carácter ácido.

O
R

C

OH

Ácido acético

Tienen carácter ácido porque en las
reacciones ácido - base se cede el
átomo de H unido al átomo de O

Ácido láctico

14
Nomenclatura:
Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como
derivados del hidrocarburo con el mismo número de
carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra
ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para
compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el
numero 1 y no se menciona.
Ejemplo:

H –COOH

CH3 – COOH

ácido metanoico
(ácido fórmico)

ácido etanoico
(ácido acético)

CH3 – CH2 – CH2 – COOH
ácido butanoico
(ácido butírico)

CH2 = CH – CH2 – COOH
ácido 3-butenoico

CH3 – CH2 – COOH
ácido propanoico
(ácido propiónico)

CH2 = CH2 – COOH
ácido propenoico

CH2 = CH – CH – COOH
CH3

ácido 2-metil-3-butenoico

15
Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que
contiene a los grupos carboxilo, la ubicación de los grupos
-COOH no se menciona, son terminales (extremos), se añade
al final el sufijo dioico.

16
FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’)
Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula
general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser
indistintamente grupo alquilo o arilo.

O
R

C

OR’

Etimológicamente, la palabra "éster"
proviene del griego Essig-Äther (éter
de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo

Butanoato de metilo

Acetato de octilo

17
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol.
La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado
que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol.
Este proceso se llama esterificación.

Ácido carboxílico

Alcohol

Ester

Agua

Ejemplo:

Propanoato de metilo

Ácido acético

Etanol
18

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Funciones oxigenadas

  • 2. FUNCIONES OXIGENADAS   Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Las principales familias son: Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas. Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido. Etanol Acetona Ester 2
  • 3. FUNCIÓN ALCOHOL (- OH) Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples. La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un grupo alquilo Se consideran derivados de la molécula de agua al reemplazar uno de sus hidrógenos por R Metanol 3
  • 4. Nomenclatura:    Se nombran como los hidrocarburos de los que proce-den pero con la terminación -ol, e indicando con el nú-mero localizador más bajo posible la posición del gru-po alcohólico. Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con números los lugares donde se colocan En los compuestos polifuncionales en los que el alco-hol no interviene como función principal, se designa con el prefijo hidroxi-. Ejemplo: CH3 – CH2 – OH CH3 - CH – CH3 Etanol (Alcohol etílico) OH propan-2-ol (Alcohol isopropílico) 4
  • 5. CH2 = CH – CH2 – OH prop-2-en-1-ol CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 5- metilhexan-2-ol OH CH3 CH3 – (CH2)3 – CH – CH2 – CH3 heptan-3-ol OH 4-butiloctan-2-ol 5-metilhexan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol hexano-2,4-diol 5
  • 6. Clasificación del alcoholes Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. Nota: El metanol (CH3OH) escapa a esta clasificación 6
  • 7. FUNCIÓN ETER (R–O–R’) Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R–O–R (alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes. Pueden considerarse derivados de la molécula de agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrógenos. R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’ Nomenclatura: Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden alfabético, luego se agrega la palabra eter. Ejemplo: 7
  • 8. CH3 – O – CH2 – CH3 etilmetiléter CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietiléter CH3 – CH2 – O – CH(CH3)2 etilisopropiléter Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo uno de los radicales (el de menor número de átomos de carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como hidrocarburo. Ejemplo: CH3 – O – CH2 – CH3 metoxietano CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 O – CH3 2-metoxipentano 8
  • 9. CH3 - CH - O – CH2 - CH – CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano CH3 CH3 FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO) Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –. R O C H Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional – CHO. Nomenclatura: Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1. 9
  • 10. H – CHO metanal ó formaldehído CH3 – CH – CH2 – CHO CH3 3 – metilbutanal CH3 – CH = CH – CHO CH3 – CHO etanal ó acetaldehído CH3 – CH – CH – CHO OH CH3 3-hidroxi-2-metilbutanal CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CHO buten-2-al hexa-3,5-dienal Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión. 10
  • 11. FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’) Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno. O R C R' Si R = R’ : cetona simétrico Si R ≠ R’ : cetona asimétrica Nomenclatura: Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Ejemplo: 11
  • 12. CH3 – CO – CH3 dimetilcetona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 metilpropilcetona CH3 – (CH2)2 – CO – CH2 – CH3 etilpropilcetona  Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la cadena principal. El grupo carbonílico cetónico debe tener la menor numeración, posición que siempre se indica. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Ejemplo: CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3 propanona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 butanona pentan–2–ona 12
  • 13. CH3 – C = CH2 – CO – CH3 4-metilpent-3-en-2-ona CH3 CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 3-metilciclopentanona benzofenona (difenilcetona) hexano-2,4-diona 1-fenil-1-propanona acetofenona (fenilmetilcetona) 4-hidroxi-4-metil-2hexanona 13
  • 14. FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH) A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido. O R C OH Ácido acético Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido - base se cede el átomo de H unido al átomo de O Ácido láctico 14
  • 15. Nomenclatura: Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como derivados del hidrocarburo con el mismo número de carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el numero 1 y no se menciona. Ejemplo: H –COOH CH3 – COOH ácido metanoico (ácido fórmico) ácido etanoico (ácido acético) CH3 – CH2 – CH2 – COOH ácido butanoico (ácido butírico) CH2 = CH – CH2 – COOH ácido 3-butenoico CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico (ácido propiónico) CH2 = CH2 – COOH ácido propenoico CH2 = CH – CH – COOH CH3 ácido 2-metil-3-butenoico 15
  • 16. Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene a los grupos carboxilo, la ubicación de los grupos -COOH no se menciona, son terminales (extremos), se añade al final el sufijo dioico. 16
  • 17. FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’) Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser indistintamente grupo alquilo o arilo. O R C OR’ Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del griego Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo Butanoato de metilo Acetato de octilo 17
  • 18. Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación. Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua Ejemplo: Propanoato de metilo Ácido acético Etanol 18