1. El documento describe las funciones oxigenadas, que son compuestos orgánicos que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno. 2. Se clasifican en alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres dependiendo del grupo funcional que contengan. 3. Cada grupo funcional tiene una fórmula general y una nomenclatura específica descrita en el documento.

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DECIMASEXTA PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA UNMSM
TEMA: FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES OXIGENADAS
Es la denominación de los compuestos orgánicos
ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno;
donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos
denominado grupo funcional, el cual es determinante
en las propiedades del compuesto.
Se clasifican como:
Función
Oxigenada
Grupo Funcional Fórmula
General
ALCOHOL OXHIDRILO R – OH
ÉTER
OXI
R – O – R
ALDEHIDO
FORMIL
R – CHO
CETONA
CARBONIL
R – CO – R
ÁCIDO
CARBOXÍLI
CO CARBOXILO
R –COOH
ESTER
CARBOXILATO
R – COO–R
FUNCIÓN ALCOHOL
Son aquellos compuestos que contienen el grupo
funcional oxhidrilo (-OH), unido a un átomo de
carbono que solo presenta enlaces simples, además
dicho carbono sólo debe contener un grupo funcional
(-OH).
Fórmula General: R – O – H
Nomenclatura:
a) Sistemático
(Cadena carbonada) OL
b) Funcional
Alcohol (radical) ICO
Ejemplo:
CH3 – OH metanol, alcohol metílico,
“espíritu de madera”
CH3 – CH2 – OH etanol, alcohol etílico,
“espíritu del vino”
3 2 1
23 2CH CH CH OH− − − 1-propanol
I 2 3
33
I
CH C H CH
OH
− −
2-propanol
4 3 2 1
23 2
I I
3
CH C H CH CH
CH OH
− − −
3-metil – 1 – butanol
FUNCIÓN ÉTER
Son compuestos de fórmulas R-O-R`, en donde R y R`
pueden ser grupos alquilo a arilo. Los éteres pueden
considerarse derivados del agua en donde los grupos
alquilo remplazan a los átomos de hidrógeno.
Éter simétrico 3 2 2 3CH CH O CH CH :− − − −
Éter asimétrico: 3 2 3CH O CH CH− − −
Fórmula General: R – O – R’
Nomenclatura:
a) Sistemática
Raíz OXI cadena carbonada
(Cadena corta) (Cadena larga)
b) Funcional
Radical (1) Radical (2) ETER
Ejemplo:
CH3 – O – CH3 Metoximetano
Dimetil éter
CH3 – O – CH2 – CH3
Metoxietano o etilmetil éter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Etoxietano o dietil éter.

2. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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Nota: El dietil éter se obtiene por deshidratación del
etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado.
Líquido ligeramente soluble en agua; es usado
como solvente de sustancias de ligera polaridad.
Es un anestésico muy volátil
FUNCIÓN ALDEHIDO
Son compuestos carbonílicos más simples, donde un
grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno estén
unido al átomo de carbono del carbonilo
Fórmula General: R – CHO
Nomenclatura:
a) Sistemática
(Cadena carbonada) AL
b) Funcional (común)
(Raíz común) ALDEHÍDO
Nº de Carbono Raíz común
1 Form
2 Acet
3 Propion
4 Butir
5 Valer
. .
Ejemplo:
O
II
H C H H CHO Etanal
Formaldehído
− − → − −
−
• Es un gas incoloro de olor irritante
• En solución acuosa al 40% en volumen se
denomina FORMOL, que es usado para
conservar tejidos.
3CH CHO E tanal
Acetaldehído
− −
−
3 2CH CH CHO Propanal
Propionaldehído
− − −
−
5 4 3 2 1
3 2 2
I
3
CH CH CH CH CHO 3. metilpentanal
CH
− − − − −
FUNCIÓN CETONA
Son compuestos carbonílicos más simples, que tiene
dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de
carbono del carbonilo
Cetona simétrica: CH3 – CO – CH3
Cetona asimétrica: CH3 – CH2 – CO – CH3
Fórmula General: R – CO – R’
Nomenclatura:
a) Sistemática
(Cadena carbonada) ONA
b) Funcional
Radical (1) Radical (2) CETONA
Ejemplo:
3 3
Pr opanona
a. CH CO CH
Dimetilcetona

− − 

• Sustancia líquida, soluble en agua
• Disolvente de esmaltes y barnices
3 2 3
Butanona
b. CH CO CH CH
Metiletilcetona

− − 

c. {3 2 2 3CH CH CO CH CH Dietil cetona− − − −
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen
grupo carboxilo (-COOH); en forma natural se
encuentran en plantas y animales: se puede obtener por
oxidación del aldehído.
Fórmula General
Nomenclatura:

3. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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Los ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R)
unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS. Presenta 1 grupo carboxilo
y se clasifican en:
Ácidos Inferiores:
Acido Metanoico
H COOH
Acido Formico

− 

3
Acido etanoico
CH COOH
Acido acético

− 

3 2
Acido propanico
CH CH COOH
Acido propiónico



( )3 2
Acido butanoico
CH CH COOH
Acido butírico



Ácidos Grasos
Son ácidos alifáticos de cadena larga, derivado de la
hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceite).
Los más importantes son:
11 23
Acido dodecanoico
C H COOH
Acido laúrico
−

−
13 27
Acido tetradecanoico
C H COOH
Acido mirístico
−

−
15 31
Acido hexadecanoico
C H COOH
Acido palmítico
−

−
16 33
Acido heptadecanoico
C H COOH
Acido margárico
−

−
17 35
Acido octadecanoico
C H COOH
Acido esteárico
−

−
Ácidos Dicarboxílicos
Presenta 2 grupos carboxilos
EJEMPLOS:
Acido Etanodioico
COOHCOOH COOH
Acido oxálico
−
<>
−



2 2
Acido propanodioico
COOHCH COOH COOH CH COOH
Acido malónico
−
<> − −
−



2 2
Acido butanodioico
COOH CH CH COOH
Acido succínico
−
− − − 
−
FUNCIÓN ESTER
Conjunto de compuestos orgánicos, que se obtiene de
reaccionar ácido orgánico con alcohol, esta reacción
se cataliza mediante trazas de ácido inorgánicos
fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H2SO4
concentrado
Obtención General
Nombrar a cada compuesto
Propiedades
• En general se encuentran en estado líquidos y
sólidos
• La mayoría de ésteres simples son sustancia de
aroma agradable
• La éteres de baja masa molecular son
disolventes excelentes para los compuestos no
polares

4. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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SEMANA N°16: FUNCIONES OXIGENADAS
1. Respecto al compuesto:
CH2 = CH – CH2OH, marque la alternativa
incorrecta
A) La estructura contiene al grupo hidroxilo
B) Contiene un enlace pi
C) Es un alcohol primario
D) Es un alcohol insaturado
E) El nombre del compuesto es: propen-1-ol
2. Establezca la relación correcta, estructura del
compuesto-expresión.
a. CH3 – CHOH – CH3
b. CH2OH – CH2 – CH2OH
c. (CH3)3COH
d. CH2OH – CHOH – CH2OH
( ) Corresponde al glicerol
( ) Es la estructura de un alcohol primario
( ) Su nombre es alcohol isopropílico
( ) Alcohol terciario y cuyo nombre es:
2-metilpropan-2-ol
A) abcd B) bcad C) cdab
D) dbac E) bdca
3. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F)
sobre el compuesto cuya estructura se indica a
continuación:
I. Es un fenol disustituido
II. Presenta una estructura heterocíclica
III. Su nombre es 2,4-dinitrofenol
A) VVV B) FVF C) VVF
D) FFV E) VFV
4. Marque la alternativa correcta sobre el compuesto:
A) Es un diol de cadena lineal
B) Los dos grupos funcionales están sobre
carbonos secundarios
C) La cadena principal tiene 4 átomos de carbono
D) Presenta tres sustituyentes y uno de ellos es
inorgánico
E) Su nombre es 2-cloro-3,4,4-trimetil-1,3-diol
5. El nombre del siguiente alcohol es:
A) 3-propilpenten-1,3-diol
B) 3-propilpent-1-eno-3,5-diol
C) 3-propilpent-4-eno-1,3-diol
D) 3-propilhex-4-eno-1,3-diol
E) 3-propilpenten-3,5-diol
6. Señale la secuencia de verdad (V) o falsedad (F)
para los compuestos:
a) CH3 – CH(OH) – CH3
b) CH3 – CH2 - CH(OH) – CH3
I. Por oxidación producen aldehídos
II. El nombre común de (a) es alcohol
propanólico
III. El nombre IUPAC de (b) es butan-2-ol
A) VVV B) VFF C) FFV
D) FVF E) FVV
7. Indique el nombre del siguiente compuesto.
A) 4-hidroxi-3-nitrotolueno
B) 4-hidroxi-5-nitrotolueno
C) 2-hidroxi-5-metilnitrobenceno
D) 4-metil-2-nitrofenol
E) 4-metil-6-nitrofenol
8. Indique la secuencia de verdad (V) o falsedad (F),
para el 5-metilhex-1-en-3-ol

5. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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I. Es un alcohol secundario
II. Por oxidación produce un aldehído
III. Su fórmula global es C7H13O
A) VVF B) VFF C) FFF
D) VFV E) FFV
9. El nombre IUPAC del compuesto:
CH3 – O- C(CH3)2 – CH2 – CH3
A) Metoxibutano
B) 2-metoxi-1,1-dimetilpropano
C) 2-metoxi-2,2-dimetilpropano
D) 2-metil-2-metoxibutano
E) 2-metoxi-2-metilbutano
10. Señale la alternativa correcta para el compuesto:
CH3 – CH2 – CH(OH) – CH2 – CHO
A) Es un alcohol secundario
B) Su nombre IUPAC es 1-formilpentanol
C) Por oxidación produce una cetona
D) Es un éter
E) Su nombre IUPAC es 3-hidroxipentanal
11. El nombre de los compuestos respectivamente es:
A) 2-formil-4-metilfenol
3-bromo-2-clorobenzaldehido
B) 6-formil-3-metilfenol
5-bromo-6-clorobenzaldehido
C) 2-hidroxi-5-metilbenzaldehido
5-bromo-2-clorobenzaldehido
D) 6-hidroxi-3-metilbencenal
2-cloro-bromobencenal
E) 5-metil-2-hidroxibenzaldehido
5-bromo-2-clorobenzaldehido
12. El nombre de los compuestos respectivamente es:
I. CH3 – CH(OH) – CH2 – CH2 – CHO
II. CH3 – CH(Cl) – (CH2)2 – CHO
A) 2-hidroxipentanal; 2-cloropentan-1-al
B) 4-hidroxipentanal; 2-clorobutan-1-al
C) 4-hidroxipentanal; 4-cloropentanal
D) Hidroxipentan-1-al; 4-cloropentan-al
E) 2-hidroxipent-1-al; 2-cloropentanal
13. El nombre de los compuestos respectivamente es:
I. CH3 – CH2 – CH(CH3) – CO – CH3
II. CH3 – CH2 – CO – CH = CH – CH3
A) 3-metilpentan-4-ona; Hex-2-en-4-ona
B) 3-metilpentanona; Hexeno-3-enona
C) 3-metilpentan-2-ona; Hex-4-en-3-ona
D) Metilpentanona; Hexeno-4-ona
E) 3-metilpentan-4-ona; 2-hexen-4-ona
14. El nombre de los compuestos respectivamente es:
I. CH3 – CO – C(OH) = C(CH3) – CH3
II. CH3 – CO – CH = CH – CHO
A) 2-metil-4-oxo-3-enal
1-formilbut-2-enona
B) 3-hidroxi-4-metilpent-3-en-2-ona
4-oxopent-2-enal
C) 3-hidroxi-2-metilpent-2-enona
1-formil-4-ona
D) 2-metil-4-oxopentenal
4-oxopenteno-al
E) 3-hidroxi-4-metilpent-2-enona
2-oxopent-3-enal
15. Indique el nombre del compuesto:
A) 2-bromo-3-metoxipentenol
B) 2-bromo-3-metoxipenten-1-ol
C) 2-bromo-3-metoxipent-2-en-1-ol
D) 3-metoxi-4-bromopentenol
E) 3-metoxi-2bromopent-2-en-1-ol
16. Marque la secuencia respecto al grupo funcional
carbonilo
I. Lo contienen los aldehídos y las cetonas
II. En los aldehídos está unido a un átomo de
hidrógeno
III. El carbono se une al oxígeno mediante un
enlace pi.

6. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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A) VVV B) FVV C) VFV
D) FFV E) VVF
17. El nombre del compuesto:
A) 4-etilpentanal
B) 3-metilhexanal
C) 2-etilhexanal
D) 4-metilhexanal
E) 4-etilhexano-1-al
18. Marque la secuencia respecto a la representación
general: R – O – R
I. Representa a las cetonas
II. Corresponde aun éter
III. Los restos R pueden ser anillos aromáticos.
A) FVF B) FVV C) VFV
D) FFV E) VVF
19. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F)
para el aldehído y la cetona.
a. OHC – CO – (CH2)2 – CH2 – CHO
b.
I. (a) es un dial y la cadena principal de (b) tiene
cuatro carbonos
II. En (b), el carbono del carbonilo es secundario.
III. El nombre IUPAC de (a) es 2-oxohexanodial.
IV. El compuesto (b) se obtiene por oxidación del
hexan-3-ol
A) FVVV B) VFVV C) FFVV
D) VFFV E) FFFV
20. El nombre IUPAC de los compuestos es:
I. CH3 – C(C2H5)2 – C O – CH3
II.
A) 2-dietilbutan-3-ona
3-isopropilbutanal
B) 3-etil-3-metilpentan-2-ona
2-etil-3-metilbutanal
C) 3,3-dietilbutanona
2-isopropilbutanal
D) 3-dietilbutan-3-ona
3-metil-2-etilbutanal
E) 3-etil-3-metilpropanona
2-isopropilbutanal
21. Señale la secuencia de los grupos funcionales de los
siguientes compuestos.
I. CH3 – CO – CH2 – OH
II. CH3 – CH2 – O – CH3
III. CH3 – CH2 – CO – CHO
IV.
A) Cetona, aldehído, éter, alcohol
B) Alcohol, éter, cetona, éter
C) Cetona, éter, aldehído, alcohol
D) Cetona, aldehído, cetona, alcohol
E) Alcohol, éter, aldehído, éter
22. El nombre de los compuestos respectivamente es:
A) 1-bromo-4-clorobenzaldehido
1,4-dihidroxibencenal
B) 2-bromo-5-clorobenzaldehido
3,6-hidroxibenzaldehido
C) 1-bromo-4-clorobencenal
2-formil-1,4-dihidroxibenceno
D) 2-bromo-5-clorobenzaldehido
2,5-dihidroxibenzaldehido
E) 1-bromo-4-cloro-2-bencenal
3-formil-1,4-hidroxibenceno
23. El nombre de los compuestos respectivamente es:
I.

7. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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II.
A) 2-etoxi-1,3-hidroxibutano
2-metoxibutanal
B) 2-etoxibutano-1,3-diol
3-metoxibutanal
C) 3-etoxibutan-2,4-diol
2-metoxi-3-metilpropanal
D) 2-etoxibutano-2-diol
2-metoxibutano-al
E) 2-etoxipropanodiol
3-metoxibutanal
24. Indique el nombre sistemático del siguiente ácido:
CH3 – CH(CHO) – C(CH3)2 – COOH
A) Ácido formilbutílico
B) Ácido 2-formil-3-dimetilbutanoico
C) Ácido 2,2-dimetil-3-formilbutanoico
D) Ácido 3-formil-2,-dimetilbutanoico
E) Ácido 2,2,3-trimetilbutanoico
25. El nombre del compuesto es:
CH3 – C(Br)2 – CH(OH) – CH2 – COOH
A) Ácido dibromohidroxipentanoico
B) Ácido 3-hidroxi-4,4-dibromopentanoico
C) Ácido 4,4-dibromo-3-hidroxipentanoico
D) Ácido 2,2-dibromo-3-hidroxipentanoico
E) Ácido 2,2-bromohidroxipentanoico
26. Los siguientes ácidos carboxílicos:
I. CH3 – CO – CH2 – COOH
II. CH3 – CHOH – CH2 – COOH
Se forman en nuestro organismo cuando
practicamos deporte. Marque la alternativa que
contiene respectivamente el nombre correcto de
cada uno.
A) Ácido 2-oxobutanoico
Ácido 2-hidroxibutanoico
B) Ácido 3-oxobutanoico
Ácido γ-hidroxibutanoico
C) Ácido β-oxobutanoico
Ácido 2-hidroxibutanoico
D) Ácido 3-oxobutanoico
Ácido α-hidroxibutírico
E) Ácido 3-oxobutanoico
Ácido 3-hidroxibutanoico
27. El nombre sistemático de los ácidos es:
I.
II.
A) Ácido 3-carboxipentenodioico
Ácido 1-fenilpropenoico
B) Ácido pentano-1,3,5-trioico
Ácido 3-fenilpropenoico
C) Ácido hexano-1,3,5-trioico
Ácido 3-fenilprop-2-enoico
D) Ácido propeno-1,2,3-tricarboxílico
Ácido 3-fenilpropenoico
E) Ácido propeno-1,2,3-tricarboxílico
Ácido bencenopropenoico
28. El siguiente compuesto:
Se utiliza en perfumería con el nombre de esencia
de Niobe y corresponde a un éster. Al respecto,
marque la secuencia correcta de verdadero (V) o
falso (F).
I. Se formó a partir del ácido benzoico y el etano
II. Su nombre es benzoato de etilo
III. Por hidrólisis de este compuesto, se forma un
ácido aromático y un etilo.
A) VVV B) VVF C) FFV
D) FVF E) VFV
29. El nombre del compuesto es:

8. “Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”
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A) Benzoato de propilo
B) Acetato de fenilo
C) Fenil etil cetona
D) Propanoato de fenilo
E) Propanoato de bencilo
30. Respecto a la siguiente estructura:
CH3 – CH2 – COO – CH3
I. Es un compuesto poco polar y ligeramente
soluble en agua
II. Resulta de la reacción del ácido etanoico con el
etanol
III. Su nombre sistemático es propanoato de metilo
A) FFV B) VFV C) VVV
D) VVF E) VFF
31. La fórmula del etanoato de isopropilo es:
A) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3
B) CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3
C) CH3 – COO – CH(CH3)2
D) CH3 – COO – CH2 – CH2 – CH3
E) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3
32. Cuando se combina ácido acético y metanol es
posible formar un éster cuyo peso molecular es:
A) 56 B) 60 C) 74
D) 62 E) 84
33. El acetato de octilo es un éter que tiene olor
parecido a la naranja. ¿Cuál es su fórmula?
A) CH3COOC8H18
B) CH3COOC8H19
C) CH3COOHC8H19
D) CH3COOC8H17
E) CH3COOC8H16
34. (UNMSM-2006-II) Indique la fórmula del ácido
oxálico.
A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4
D) C2H2O4 E) C2H4O4
35. (UNMSM-2006-II) Indicar la fórmula que
corresponde a los ésteres que se forma al mezclar:
I. Ácido acético con el 1-propanol
II. Ácido acético con el etanol
III. Ácido fórmico con el etanol
1. CH3CH2OOCH 2. CH3CH2CH2OOCCH3
3. CH3CH2OOCCH3
A) I-3; II-1; III-2 B) I-2; II-3; III-1
C) I-2; II-1; III-3
D) I-3; II-2; III-1 E) I-1; II-3; III-2
36. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto
Cl CH3
CH3 – CH – CH – CH – CH – CHO es
COOH COOH
A) Ácido 4-cloro-3-metilhexanal-2,5-
dicarbixílico
B) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-dimetil
hexanodioico
C) Ácido 3-cloro-2,4-dimetil-5-formil
hexanodioico
D) Ácido 3-cloro-5-formil-2,4-dimetil hexadioico
E) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5-
dioico
Profesor: Antonio Huamán Navarrete
Lima, Junio del 2014