1. MÉTODOS
ESPECTROMÉTRICOS:
EXERCÍCIO 309.
Denise Selegato
Guilherme Coelho
Janaíne Ivassechen
Viviane Magrini
Docente: Profa. Dra. Lourdes
Campaner dos Santos.

2. A radiação infravermelha quando absorvida, fornece energia suficiente
apenas para alterar as vibrações entre os átomos em uma molécula.
A região do infravermelho se dá entre 4000 e 400cm-1.
Energia varia de 4,8kJ.mol-1 a 48,0kJ.mol-1
Há interação entre a radiação e as moléculas.
INFRAVERMELHO

3. INFRAVERMELHO
Banda de
estiramento de -O-
H.
Geraniol

4. INFRAVERMELHOBanda de
estiramento C-H
sp3.
Banda de
estiramento C-H
sp2.

5. INFRAVERMELHOBanda de
estiramento C=C.

6. INFRAVERMELHOVibração de
estiramento C-O.

7. INFRAVERMELHO
Banda de C-H sp2 fora
do plano em alcenos: tri
ou tetrasubstituído.

8. A absorção de luz ultravioleta por uma molécula é o resultado de uma
transição eletrônica.
Processo de excitação é quantizado: a energia da radiação
eletromagnética absorvida é exatamente igual à diferença de energia dos
dois estados.
A transição eletrônica envolvida é entre os estados eletrônicos de energia.
ULTRAVIOLETA

9. ULTRAVIOLETA
IDH
 IDH = 10 - (18/2) +1 = 2
 Ocorre transições do tipo  * de alcenos.
 Álcoois apresentam uma absorção na faixa de 175 – 200 nm.
 Alcenos apresentam transições de alta energia e suas posições são
sensíveis à presença de substituintes, alterando o comprimento de onda
para valores inferiores a 220 nm.

10. MASSAS
Íon Molecular m/z 154

11. MASSAS
Perda de 18:
molécula de
água

12. MASSAS

13. MASSAS
85

14. DEPT
 Distortionless enhancement of polarisation transfer.
 Permite determinação de carbonos primários, secundários e terciários (carbonos
quaternários não são observados).
 O método instrumental usa uma série complexa de pulsos na faixa de 1H e 13C.
o DEPT 135: pulso no ângulo de 135° dá carbonos primários (CH) e terciários
(CH3) em fase e secundários (CH2) em fase oposta.
o DEPT 90: pulso no ângulo de 90° dá somente carbonos primários (CH),
suprimindo os outros carbonos.
o DEPT 45: pulso no ângulo de 45° dá todos os carbonos ligados a hidrogênio em
fase.

15. ESPECTRO DE RMN 13C
125MHZ
DEPT 135: CH3 CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH2-O-CH2
CDCl3
CH3
2CH
C C
 Total de 10 carbonos.

16. ESPECTRO DE RMN 1H
500MHZ Espectro de primeira
ordem.
 Solvente: CDCl3.
 Total de 18 hidrogênios.
CH3CH3
CH3
dupleto
-CH2-
O-
tripleto
CH
tripleto
CH CH2CH2
singleto
s
1H 1H 2H
“O-H”
1H 2H
2H
3H
3H
3H

17.  O espectro de H da substância é disposto ao longo dos eixos horizontal e
vertical (F1 e F 2).
 Há simetrização dos picos obtidos.
 Os picos definidos pela diagonal representam os hidrogênios da
substância.
 Os picos fora da diagonal representam os hidrogênios que se acoplam uns
com outros. Estes picos, denominados picos cruzados, são gerados por
transferência de magnetização que surge do acoplamento escalar (J).
 Por meio dos picos cruzados, a linha vertical ou horizontal traçada a partir
de um do hidrogênio da diagonal definirá com qual hidrogênio se acopla.
1H-1H COSY 500MHZ

18. 1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.

19. 1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.

20. 1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.

21. 1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.

22. 1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.

23. 1H-1H COSY 500MHZ
 Solvente: CDCl3.

24. Efeito nuclear Overhauser é a espectroscopia de efeito nuclear Overhauser
ou NOESY.
Mostra picos cruzados de 1H que interage entre si por meio de um
processo de relaxação dipolar.
A interação inclui núcleos diretamente acoplados um com os outros (assim
como COSY) e núcleos não diretamente acoplados mas localizados
próximos no espaço.
1H-1H NOESY 500MHZ

25. 1H-1H NOESY 500MHZ
NOESY

26. 1H-1H NOESY 500MHZ
NOESYIrradiaçã
o

27. 1H-1H NOESY 500MHZ
NOESYIrradiaçã
o
27