O documento discute os diferentes tipos de isomeria, incluindo isomeria de função, cadeia, posição, compensação, tautomeria, espacial (cis-trans e óptica). Explica que a isomeria ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular mas estruturas diferentes, e descreve os critérios para identificar cada tipo de isomeria.

1. Isomeria
Prof Carlos Priante
AULA 16

2. É o fenômeno em que dois ou mais compostos
químicos diferentes apresentam a mesma
fórmula molecular, porém fórmulas
estruturais diferentes.
metóxi-etano 1-propanol

4. Isomeria Plana
• Podemos verificar a diferença entre os
compostos isômeros através de suas fórmulas
estruturais planas.

5. DE FUNÇÃO
• Os isômeros pertencem a funções químicas
diferentes.

6. DE CADEIA
• Os isômeros pertencem à mesma função química, mas
possuem cadeias carbônicas diferentes.
Cadeia normal & cadeia ramificada
Cadeia homogênea & cadeia heterogênea
butano
2-metil-propano
Propilamina Etil-metilamina

7. Cadeia aberta insaturada & cadeia fechada saturada
Cadeia aberta insaturada & Cadeia fechada insaturada.

8. DE POSIÇÃO
• Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo
de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma
insaturação, de uma ramificação ou de um grupo funcional.

9. DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
• Os isômeros pertencem à mesma função, possuem a
mesma cadeia, mas mudam a posição do
heteroátomo.

10. TAUTOMERIA
• É um caso particular da isomeria funcional, onde os
compostos isômeros estabelecem um equilíbrio
dinâmico em solução.
• Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e
cetonas que tenham H preso ao carbono vizinho da
carbonila.

12. ISOMERIA ESPACIAL
• Ocorre quando os isômeros apresentam as
ligações entre seus átomos dispostas de
maneira diferente no espaço.
• Existem dois tipos de isomeria espacial:
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.

13. CIS: estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo
lado do plano
TRANS: estrutura que possui os átomos de hidrogênio em lados
opostos.

14. Possuem:

15. Não possuem:

16. • Quando houver pelo menos três dos quatro grupos
ligantes dos carbonos da dupla diferentes entre si,
• Deve-se usar um conjunto de regras propostas por
Cohn, Ingol e Prelog, utilizando o numero atômico
para determinar os isômeros.
• Dentre os quatro átomos, ligados diretamente ao
carbono com dupla ligação, aqueles dois que
possuírem o maior numero atômico e estiverem do
mesmo lado é chamado de CIS e se estiveram em
lados opostos é TRANS

17. C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro
H (Z = 1) e N (Z = 7)
Prioridade do nitrogênio
Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para
substituir os termos cis e trans.
“E” substitui trans e “Z” substitui cis

18. CH3-CH2-C=CH-CH3
CH3

19. ISOMERIA ÓPTICA
• Estuda o comportamento das substâncias
quando submetidas a um feixe de luz
polarizada,
• Esta pode ser obtida a partir da luz natural
(não-polarizada).
• Os isômeros ópticos apresentam diferenças de
comportamento na presença de luz.

21. Prisma de Nicol

22. • Substancia opticamente ativa: capaz de desviar a luz
+ ( d)
- (l)

23. • As substâncias assimétricas possuem atividade óptica.
• Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono
assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela
possuirá atividade óptica (opticamente ativa).
• No composto abaixo, o carbono em destaque é
ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.

24. Enantiômeros/Enantiomorfos

26. Mistura racêmica
D-Lsd – Provoca alucinações L- LSD – Não tem efeito
Mistura sem atividade óptica

27. • Para uma substância orgânica, com carbono
assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
• Onde n é o numero de carbonos quirais.

28. Enantiomorfos Enantiomorfos
DiastereoisômerosDiastereoisômerosDiastereoisômeros
Diastereoisômeros