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Los alcoholes se caracterizan por remplazar un
hidrógeno, de un hidrocarburo saturado, por un hidroxilo
 (OH). La nomenclatura tradicional antepone la palabra
   alcohol y da la terminación ílico al prefijo que indica
             cantidad de átomos de carbonos.
• Los alcoholes pueden ser primarios,
  secundarios o terciarios, en función del
  número de átomos de hidrógeno sustituidos
  en el átomo de carbono al que se encuentran
  enlazado el grupo hidroxilo.
Química Orgánica.
• Formulación
Los Mono alcoholes derivados de los alcanos
responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
Nomenclatura
• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra
  alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
  correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo
  tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol
  propílico, etc.
• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el
  nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de
  donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica
  que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un
  alcohol), e identificando la posición del átomo
  del carbono al que se encuentra enlazado el
  grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

                               Grupo hidroxilo,
                               característico de los
                               alcoholes.
• Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se
  emplea el prefijo hidroxi-
• Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la
  cantidad de grupos OH que se encuentre.
Propiedades químicas
• Los alcoholes pueden comportarse como
  ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
  es similar al agua, por lo que se establece
  un dipolo muy parecido al que presenta la
  molécula de agua.
Oxidación de alcoholes

• Metanol: Existen diversos métodos para
  oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
  fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
• Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para
  detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se
  denomina reactivo de Jones, y se obtiene
  un ácido carboxílico.
• Alcohol secundario: los alcoholes secundarios
  tardan menos tiempo, entre 5 y 10
  minutos, porque los carbonaciones
  secundarios son menos estables que los
  terciarios.
• Alcohol terciario: si bien se resisten a ser
  oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
  enérgico como lo es el permanganato de
  potasio, los alcoholes terciarios se oxidan
  dando como productos una cetona con un
  número menos de átomos de carbono, y se
  libera metano.
Deshidratación de alcoholes
• la deshidratación de alcoholes es el proceso
  químico que consiste en la transformación de
  un alcohol para poder ser un alqueno por
  procesos de eliminación.
• Para realizar este procedimiento se utiliza
  un ácido mineral para extraer el grupo
  hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando
  una carga positiva en el carbono del cual fue
  extraído el Hidroxilo el cual tiene una
  interacción eléctrica con los electrones más
  cercanos (por defecto, electrones de un
  hidrógeno en el caso de no tener otro
  sustituyente) que forman un doble enlace en
  su lugar.
VALORES DE PKA
Compuesto       pKa      En la tabla se
                         pueden observar
H2O             15,7     dos tendencias:
                         El pKa aumenta al
CH3OH           15,5
                         aumentar el
                         tamaño de la
CH3CH2OH        15,9
                         cadena carbonada
(CH3)2CHOH      17,1     (H menos ácidos)
                         Los grupos
(CH3)3COH       18       electronegativos
                         (halógenos)
ClCH2CH2OH      14.3     disminuyen el pKa
                         (H más ácidos) ya
CF3CH2OH        12,4     que estabilizan la
                         base conjugada.
Acidez de los alcoholes

• La gran electronegatividad del oxígeno provoca
  que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases.
  La acidez de los alcoholes viene dada por la
  constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo
  cambiado de signo nos da el pKa.

  CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+
  Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH]
  pKa = -logKa
FIN

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Alcohol

  • 1. Los alcoholes se caracterizan por remplazar un hidrógeno, de un hidrocarburo saturado, por un hidroxilo (OH). La nomenclatura tradicional antepone la palabra alcohol y da la terminación ílico al prefijo que indica cantidad de átomos de carbonos.
  • 2. • Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
  • 3. Química Orgánica. • Formulación Los Mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
  • 4. Nomenclatura • Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. • IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes.
  • 5. • Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- • Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
  • 6. Propiedades químicas • Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
  • 7. Oxidación de alcoholes • Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson. • Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
  • 8. • Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbonaciones secundarios son menos estables que los terciarios.
  • 9. • Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
  • 10. Deshidratación de alcoholes • la deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.
  • 11. • Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
  • 12. VALORES DE PKA Compuesto pKa En la tabla se pueden observar H2O 15,7 dos tendencias: El pKa aumenta al CH3OH 15,5 aumentar el tamaño de la CH3CH2OH 15,9 cadena carbonada (CH3)2CHOH 17,1 (H menos ácidos) Los grupos (CH3)3COH 18 electronegativos (halógenos) ClCH2CH2OH 14.3 disminuyen el pKa (H más ácidos) ya CF3CH2OH 12,4 que estabilizan la base conjugada.
  • 13. Acidez de los alcoholes • La gran electronegatividad del oxígeno provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. La acidez de los alcoholes viene dada por la constante del siguiente equilibrio, cuyo logaritmo cambiado de signo nos da el pKa. CH3OH + H2O ↔ CH3O- + H3O+ Ka = [CH3O-][H3O+]/[CH3OH] pKa = -logKa
  • 14. FIN