A Química Orgânica estuda compostos de carbono. Compostos orgânicos contêm carbono e hidrogênio, e muitas vezes oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros elementos. O carbono forma quatro ligações devido à sua valência tetravalente.
2. Definição
Química Orgânica é a parte da Química que
estuda os compostos do carbono, que é o seu
elemento fundamental .
Compostos orgânicos
Os compostos orgânicos ou moléculas
orgânicas são as substâncias químicas que contêm
na sua estrutura Carbono e Hidrogênio, e muitas
vezes com oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo,
halogênios e outros.
Química Orgânica
3. Relembrando...
Valência é o número de ligações que um átomo de
certo elemento químico pode fazer de acordo com o
número de elétrons que possui em sua última
camada.
Número de elétrons na última camada de alguns
elementos encontrados em compostos orgânicos:
4. Valência de alguns elementos importantes na
Química Orgânica:
Hidrogênio 1 pois ele é monovalente, faz 1 ligação.
Oxigênio 2 pois ele é divalente, faz 2 ligações.
Nitrogênio 3 pois ele é trivalente, faz 3 ligações.
Carbono 4 pois ele é tetravalente, faz 4 ligações.
6. Tipos de Fórmulas
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para
escrever fórmulas estruturais. Os tipos mais comuns
de representação são: fórmula de traço, fórmula
condensada e fórmula de linha.
1) Fórmula Molecular
C2
H6
(etano); C3
H8
( propano)
7. a) Plana
(Cada vértice corresponde ao CH2 ou CH3)
c) Bastão ou linha
b) Condensada d) Eletrônica ou de Lewis
Tipos de Fórmulas
2) Fórmulas Estruturais
9. (UNIRIO)“O Brasil está pressionando o laboratório suíço
Roche para reduzir o preço da sua droga anti-Aids ou
enfrentar uma competição de uma cópia local, disse
Eloan Pinheiro, diretora do laboratório estatal Far-
Manguinhos, da Fundação Oswaldo Cruz(Fiocruz), no Rio
de Janeiro.”
A produção do AZT, que foi uma das primeiras drogas
antivirais no combate à Aids,faz parte desse cenário.
(Jornal do Brasil/2001)
Vamos exercitar?
10. A fórmula molecular do AZT é:
a) C10H12O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N6
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5
11. A fórmula molecular do AZT é:
a) C10H12O3N5
b) C9H15O2N5
c) C11H18O3N6
d) C10H15O4N4
e) C11H17O3N5
13. Agora é sua vez!
(USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de
substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal
é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com
a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?
A) C10
H11
O2
N
B) C10
H11
NO
C) C10
H9
NO2
D) C10
H8
ON
E) C H ON
14. Agora é sua vez!
(USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de
substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros
hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal
é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico simples, com
a seguinte fórmula estrutural.
Qual é a sua fórmula molecular?
A) C10
H11
O2
N
B) C10
H11
NO
C) C10
H9
NO2
D) C10
H8
ON
E) C H ON
16. Os estudos referentes à estrutura do carbono foram
denominados de postulados de Couper-Kekulé, veja
agora estes postulados:
1º postulado: O átomo de carbono é tetravalente.
Esta estrutura permite que o elemento estabeleça
quatro ligações covalentes.
Propriedades do Carbono
17. 2º postulado: As quatro ligações (do tipo sigma) de
um carbono são iguais.
Observe no seguinte exemplo que a posição do
átomo de cloro não difere os compostos.
Propriedades do Carbono
18. 3º postulado: Átomos de carbono ligam-se
diretamente entre si, formando estruturas
denominadas cadeias carbônicas.
Propriedades do Carbono
20. Secundário - Ligado diretamente a dois outros
carbonos.
Classificação do Carbono
• Primário - Ligado diretamente, no máximo, a um
outro carbono.
21. • Terciário - Ligado diretamente a três outros
carbonos.
• Quaternário - Ligado diretamente a quatro outros
carbonos.
Classificação do Carbono
22. Carbono
Propriedades
Tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
23. A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de
via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes nesta
estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
e) 9
Vamos exercitar?
24. A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de
via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo:
O número de carbonos terciários presentes nesta
estrutura é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
e) 9
Vamos exercitar?
29. O isótopo mais abundante do carbono é o de
número de Z = 6 e A = 12. Ele é composto por 6
prótons, 6 elétrons e 6 nêutrons. Seus elétrons
são distribuídos em duas camadas eletrônicas.
Ligações no Carbono
6 C 1s→ 2
2s2
2p2
camada K: 2 elétrons camada L: 4 elétrons
30. Carbono
Propriedades
tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Distribuição
eletrônica
1s2
2s2
2p2
4 ligações
covalentes
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Isótopo mais
abundante
Z=6
A=12
composição
6 prótons
6 elétrons
6 nêutrons
31. Ligação σ(sigma) : Ocorre frontalmente e é mais
forte.
Tipos de Ligações
Atenção:
Toda ligação σ será obrigatoriamente uma ligação simples.
32. Ligação π(pi): Ocorre paralelamente e é mais fraca.
π : p - p
Atenção:
A primeira ligação entre dois átomos é sempre σ , se existir
uma 2° ou 3°, esta será sempre π.
Tipos de Ligações
33. Carbono
Propriedades
tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Distribuição
eletrônica
1s2
2s2
2p2
4 ligações
covalentes
Tipos de
Ligações
Sigma
Pi
Frontalmente Forte
Paralelamente Fraca
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Isótopo mais
abundante
Z=6
A=12
composição
6 prótons
6 elétrons
6 nêutrons
34. O Carbono pode se ligar a outros elementos através
de ligações covalentes :
Simples (-): Apenas uma ligação σ(sigma).
Duplas (=): uma σ e uma π(pi) .
Triplas ( ):≡ uma σ e duas π.
Relembrando: Ligação covalente é um tipo de ligação química
onde há compartilhamento de elétrons.
Ligações no Carbono
35. Carbono
Propriedades
tetravalente 4 ligações permanentes
Ligações sigma iguais
Classificação
Primário Ligado a 1 carbono
Secundário Ligado a 2 carbonos
Terciário Ligado a 3 carbonos
Quaternário Ligado a 4 carbonos
Distribuição
eletrônica
1s2
2s2
2p2
4 ligações
covalentes
Tipos de
Ligações
Sigma
Pi
Frontalmente Forte
Paralelamente Fraca
Ligam-se entre si Cadeias carbônicas
Ligações no
carbono
Simples
Dupla
Tripla
1 sigma
1 sigma e 1 pi
1 sigma e 2 pi
Isótopo mais
abundante
Z=6
A=12
composição
6 prótons
6 elétrons
6 nêutrons
36. O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de
lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida.
O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é
igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
Vamos exercitar?
37. O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte
substância de fórmula estrutural plana:
Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas
de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida.
O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno
é igual a:
a) 3
b) 5
c) 8
d) 15
Vamos exercitar?
38. Letra (a)
Note que as ligações π são ligações duplas ou
triplas, logo neste composto elas só poderão
aparecer entre carbonos, pois entre carbonos e
hidrogênios há apenas ligações simples.
Resposta
39. Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados
abaixo pelas fórmulas respectivas:
I- CH3CH2CH3
II- CH3CH2COOH
III- CH3COH
IV- CH3-CH3
V- CH2CHCH3
Agora é sua vez!
40. Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados
abaixo pelas fórmulas respectivas:
I- CH3CH2CH3
II- CH3CH2COOH
III- CH3COH
IV- CH3-CH3
V- CH2CHCH3
Agora é sua vez!
41. Assinale a opção que indica somente compostos que
possuem ligação π:
a) I e V
b)I, II e V
c)I, IV e V
d)II, III e V
e)III e IV
Agora é sua vez!
42. Assinale a opção que indica somente compostos que
possuem ligação π:
a) I e V
b)I, II e V
c)I, IV e V
d)II, III e V
e)III e IV
Agora é sua vez!
44. É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo
átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas
diferentes dos orbitais originais.
A diferença destes novos orbitais atômicos,
denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
geometria(forma) como no conteúdo energético.
O número dos orbitais híbridos obtidos será o
mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
Hibridização de orbitais
45. Hibridização
do carbono
Definição
Mistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais
híbridos iguais
46. Na hibridização sp3
um elétron “s” é promovido para
o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado
ativado (intermediário).
Hibridização sp3
47. Hibridização sp3
Carbono hibridizado
(formas dos orbitais
híbridos)
Nas ligações com outros
átomos, forma quatro
ligações “sigma”.
Tetrahedral CH4
O átomo de carbono situa-se no centro de um
tetraedro imaginário, estando cada uma de suas
valências dirigidas para um dos vértices do tetraedro.
109° 28’
49. sp3
Hibridização
do carbono Definição
Estrutura
Origina carbono ativado
Tipos
Definição
Mistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais
híbridos iguais
50. Hibridização sp2
Na hibridização sp2
a “fusão” de orbitais ocorre
entre o orbital “s” e dois orbitais “p”.
Note que um dos orbitais “p” permaneceu puro,
pois é ele que fará ligação π.
51. Carbono hibridizado
(formas dos orbitais
híbridos)
Nas ligações com outros
átomos, forma três
ligações “sigma” e uma
“pi”.
Hibridização sp2
Trigonal Planar
53. sp3
Hibridização
do carbono
sp2
Definição
Estrutura
Origina carbono ativado
Definição
Estrutura
Fusão: orbital s e 2 orbitais p
Tipos
Definição
Mistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais
híbridos iguais
54. De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s”
é também promovido para o orbital “p” vazio, originando
o carbono no estado ativado (intermediário). E a “fusão”
de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”.
Os outros dois orbitais “p” permanecem puros, pois
serão eles que farão as ligações π.
Hibridização sp
57. Resumo de Hibridização
Hibridização Ligações
simples
(sigma)
Ligações
múltiplas
(pi)
Orbitais
híbridos
Orbitais
puros
Geometria Ângulo
sp3
4 0 s p p p nenhum Tetraédrica 109° 28’
sp2
3 1 s p p p Trigonal
Plana
120°
sp 2 2 s p p p Linear 180°
58. sp3
Hibridização
do carbono
sp2
sp
Definição
Estrutura
Origina carbono ativado
Definição
Estrutura
Fusão: orbital s e 2 orbitais p
Definição
Estrutura
Fusão orbital s e 1 p
Tipos
Definição
Mistura dos orbitais
de um átomo
Características
Mudança na geometria e no conteúdo energético
Nº de orbitais híbridos = Nº de orbitais originais
Orbitais híbridos fazem ligações sigma
Gera orbitais
híbridos iguais
59. Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,
além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja
fórmula estrutural plana é representada por
CH2 = CH – CH2 – N = C = O.
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridação sp2
é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Vamos exercitar?
60. Vamos exercitar?
Na composição de corretores do tipo Liquid Paper,
além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja
fórmula estrutural plana é representada por
CH2 = CH – CH2 – N = C = O.
Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridação sp2
é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
65. Cadeia carbônica – Nome dado ao conjunto de
átomos de carbono e/ou heteroátomos que
constituem o “esqueleto”, coluna principal, na
estrutura das substâncias orgânicas.
Exemplos:
Cadeias Carbônicas
67. Cadeia principal
A cadeia principal é a maior sequência de carbonos
dentro de uma cadeia.
Se a cadeia apresentar carbonos terciários e/ou
quaternários, teremos mais de um eixo na molécula,
porém, o eixo com a sequência de carbonos mais longa
será a cadeia principal.
Os átomos de carbono que ficarem de fora da cadeia
principal serão considerados como ramificações.
68. A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA
Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos
de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A
cadeia apresenta no mínimo duas extremidades.
Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou
anel (não apresenta extremidade).
Classificação de cadeias
69. Cadeias
carbônicas
Definição
Conjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Quanto ao
fechamento
Aberta ou
Acíclica
ou Alifática
Não forma
ciclo
Cadeia principal
Divisão
Ramificação
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Fechada
ou Cíclica
Apresenta
ciclo
Classificação
70. B) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE
CARBONO
• Normal – Todos os átomos de carbono pertencentes à
cadeia encontram-se numa única sequência.
• Ramificada- O átomos de carbono pertencentes à
cadeia apresentam mais de uma sequência.
Classificação de cadeias
71. Cadeias
carbônicas
Definição
Conjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Classificação
Quanto ao
fechamento
Fechada
ou Cíclica
Aberta ou
Acíclica
ou Alifática
Não forma
ciclo
Apresenta
ciclo
Quanto a
disposição
dos átomos Ramificada
Cadeia principal
Sequência única
de carbonos
Mais de uma se-
quência de carbonos
Divisão
Ramificação
Normal
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
72. Heterogênea - ocorre quando possui um
heteroátomo (átomo de outro elemento) entre
carbonos.
Classificação de cadeias
C) QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS
• Homogênea - ocorre quando não possui qualquer
átomo diferente entre carbonos.
(esta última é homogênea, pois o oxigênio não se encontra entre átomos de carbono)
73. Cadeias
carbônicas
Definição
Conjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Classificação
Quanto ao
fechamento
Fechada
ou Cíclica
Aberta ou
Acíclica
ou Alifática
Não forma
ciclo
Apresenta
ciclo
Quanto a
disposição
dos átomos Ramificada
Cadeia principal
Sequência única
de carbonos
Mais de uma se-
quência de carbonos
Divisão
Ramificação
Normal
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Quanto à
natureza
Heterogênea
Homogênea Apenas carbonos
Apresenta
heteroátomo
74. D) QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE
CARBONOS
Saturada - possui somente ligações simples entre os
átomos de carbono.
Classificação de cadeias
Insaturada - possui pelo menos uma ligação dupla ou
tripla entre átomos de carbono.
75. Cadeias
carbônicas
Definição
Conjunto de átomos de carbono
Esqueleto de substâncias orgânicas
Classificação
Quanto ao
fechamento
Fechada
ou Cíclica
Aberta ou
Acíclica
ou Alifática
Não forma
ciclo
Apresenta
ciclo
Quanto a
disposição
dos átomos Ramificada
Cadeia principal
Sequência única de
carbonos
Mais de uma se-
quência de carbonos
Divisão Ramificação
Normal
maior sequência de carbonos
Átomos de carbono fora da cadeia principal
Quanto à
natureza Heterogênea
Homogênea Apenas carbonos
Apresenta
heteroátomo
Quanto ao
tipo de
ligação
Insaturada
Saturada
Apenas ligações
simples
Presença de ligação
dupla ou tripla
76. OBSERVAÇÕES:
I. As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas
em Aromáticas e Alicíclicas.
→ Aromáticas - São compostos de cadeia fechada que
apresenta um ou mais anéis benzênicos. O anel
benzênico forma os denominados compostos
aromáticos.
Classificação de cadeias
77. → Alicíclicas - São compostos de cadeia fechada que
não apresentam o anel benzênico.
Classificação de cadeias
79. II) As cadeias cíclicas podem ser classificadas em
Homocíclicas ou Heterocíclicas, a depender da
presença ou não de um heteroátomo no núcleo ou
ciclo.
→ Homocíclicas - Os núcleos apresentam somente
átomos de carbono entre eles.
Classificação de Cadeias
80. → Heterocíclicas - Os núcleos apresentam pelo
menos um heteroátomo.
Classificação de Cadeias
82. III) A depender no número de anéis ou ciclos, as
cadeias podem ser também classificadas em
Mononucleares ou Polinucleares:
→ Mononucleares - as cadeias possuem somente
um único núcleo ou anel.
→ Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais
núcleos ou anéis.
Classificação de Cadeias
83. As cadeias Polinucleares são ainda classificadas em:
a) Polinucleares Isoladas - os núcleos ou anéis não
apresentam átomos de carbono comuns entre si.
b) Polinucleares Condensadas - os núcleos ou anéis
apresentam átomos de carbono comuns entre si. Os
anéis ou núcleos apresentam lados comuns entre si.
Classificação de Cadeias
84. Fechada
ou Cíclica
Quanto ao
número de
anéis
Alicíclica
Aromáticas Com anel benzênico
Sem anel benzênico
Homocíclicas
Heterocíclicas Apresenta heteroátomo
Apenas carbono
Mononucleares
Polinucleares Mais de 1 núcleo
Apenas 1 núcleo
Isoladas
Condensadas
85. Classificação de Cadeias
IV) Devido a uma grande quantidade de compostos
aromáticos conhecidos atualmente ocorreu uma
outra divisão dos compostos orgânicos em:
→Compostos Alifáticos - são todos os compostos
orgânicos de cadeias abertas;
→Compostos Alicíclicos - são todos os compostos
orgânicos de cadeias fechadas que não possuem anel
benzênico;
→Compostos Aromáticos - são os compostos de
cadeias fechadas formadas por anéis benzênicos.
90. Agora é sua vez!
(UNIRIO RJ) A umbeliferona
é obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae)
e é usada em cremes e loções para bronzear.
91. Agora é sua vez!
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
92. Agora é sua vez!
Classifica-se sua cadeia como:
a) cíclica, alicíclica, normal insaturada.
b) cíclica, aromática, mononuclear.
c) cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.
d) cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.
e) acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.
A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA Aberta, Acíclica ou Alifática - apresenta os átomos de carbono sem formar um ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mínimo duas extremidades. Fechada ou Cíclica - apresenta um ciclo, núcleo ou anel (não apresenta extremidade).