1) A reação do álcool t-butílico com ácido clorídrico produziu cloreto de t-butila através de substituição nucleofílica unimolecular. 2) Uma reação de confirmação usou hidróxido de potássio para produzir uma reação de eliminação, formando um precipitado de cloreto de prata para comprovar a presença de íons cloreto. 3) Cálculos de rendimento mostraram que o rendimento inicial do cloreto de t-butila

1. A reação do álcool t -butílico (2-metil-2-propanol) com ácido clorídricoconcentrado produziu
cloreto de t -butila, através do mecanismo de substituiçãonucleofílica unimolecular
(Sn1).‘Reações competitivas do tipo E1 sãoprevenidas graças as baixas temperaturas em que o
processo é realizado. As lavagens com água serviram apenas para solubilizar o álcool t-butílico,
separando o cloreto de t-butila, insolúvel em água, do álcool terciário,caso houvesse. O
bicarbonato de sódio foi utilizado para neutralizar o pH dasolução retirando o excesso de íons
cloreto, já que a reação foi feita emexcesso de ácido
Reação de Confirmação
Quando a solução de hidróxido de Potássio foi adicionada a solução decloreto de t-butila
ocorreu uma reação de eliminação bimolecular (E2). Como oefeito estérico dos ligantes era
muito grande a entrada de um nucleófilo atravésdo mecanismo Sn2 se torna inviável A adição
de fenolftaleína tornou a solução avermelhada, indicativo que asolução estava básica, o que era
esperado, pois havia sido adicionada soluçãode hidróxido de potássio a solução de cloreto de t-
butila.Quando a solução de ácido nítrico foi adicionada, a fenolftaleína tornou-se incolor,
indicando a acidificação da solução, necessária para a posterior formação do precipitado de
AgCl. A presença de íons Cl− na solução foi comprovada com a adição deAgNO3, o que acarretou
na formação do precipitado AgCl, este precipitadocomprova que a reação de formação do
cloreto de t-butila foi bem sucessida
NaCl(aq)+ AgNO3(aq)→ AgCl(s)+ NaNO3(aq)
Cálculos de RendimentoOs cálculos desenvolvidos durante essa prática foram os
seguintes:primeiramente, calculou-se o número de mols de HCl, sabendo que suadensidade é de
1,2 g/mL. A solução encontrava-se com 37% em massa.
1L→1000 mL x 1,2 g/mL x 0,37% = 444 g HCl
MMHCl= 36,46 g/mol
M = 444 g = 12, 177 mol/L
36, 46 g/mol
12,177 mol/L---1L
X---0,35 L
X = 0,4261 mol de HCl
Para descobrir o número de mols de t-butanol, utilizou-se de umprocedimento semelhante, de
posse da informação que a densidade dessasubstância é 0,770g/mL. A solução encontrava-se
com 99% em massa.
1L→0,770 g x 99% = 762,3g de t-butanol

2. MMt-butanol= 74,12 g/mol
M = 762,3 g/L = 10,285 mol/L
74,12 g/mol
10,285 mol/L----1L
X----0,15 L
X = 0,1624 mol de t-butanol
Conhecendo esses dados e utilizando a seguinte equação química, épossível dar prosseguimento
aos cálculos, de modo a descobrir o rendimentodo cloreto de t-butila.
M = 762,3 g/L = 10,285 mol/L74,12 g/mol10,285 mol/L
----
1LX
----
0,15 L
X = 0,1624 mol de t-butanol
Conhecendo esses dados e utilizando a seguinte equação química, épossível dar prosseguimento
aos cálculos, de modo a descobrir o rendimentodo cloreto de t-butila.
1 mol t-butanol---92,57g
0,1624 mol---X
X = 15,03 g em 0,1624 mol de t-butila
Com esse último valor obtido, e de posse dos dados encontrados natabela abaixo, finalmente o
rendimento do cloreto de t-butila obtido pela equipefoi calculado
15,03 g---100%
6,63 g---X
X = 44,12% de rendimento
O rendimento inicial do cloreto de t-butila foi de 44,12%
Toda a massa usada de cloreto de t-butila que foi destilada foi obtidapela reação de 60 mL de t-

3. butanol (15 de mL de cada uma das quatroequipes). Conhecendo esses dados, foi possível
continuar com os cálculos derendimento do cloreto de t-butila destilado.
Mt-butanol =Dt-butanolx Vt-butanol
mt-butanol =0,78 x 60 mL
mt-butanol =46,8 g
Levando em consideração a pureza de 99% do t-butanol, temos
:46,8g x 99% =46,33g de t-butanol
A quantidade de t-butanol foi calculada da seguinte forma:
Mt-butanol--- Mt-butila
molmt-butanol---x
74,12 g/mol---92,57 g/46,33 g---x
x = 57,864g de cloreto de t-butila
Por fim, o rendimento do cloreto de t-butila foi calculado da seguintemaneira:
57,864 g---100%
24,15 g---x
x = 41,735% de rendimento
O rendimento do cloreto de t-butila após a destilação foi de 41,735%.
1. Por que a solução de bicarbonato de sódio deve ser empregadana purificação do cloreto de t-
butila? Por que não utilizar uma solução deNaOH?
A função do bicarbonato de sódio foi de retirar o excesso de íonscloreto e H3O+ da solução,
mas realizando essa função sem reagir com osubstrato.Caso uma solução de NaOH fosse
utilizada, a hidroxila possibilitaria areação de substituição e o t-butanol seria novamente
produzido, pois ela é umabase mais forte do que o íon cloreto
Eliminação de ácido que possa estar em excesso:
NaHCO3(aq)+ H+Cl-(aq) Na+(aq)+ Cl-(aq)+ CO2(g) + H2O(l)

4. Eliminação da água atravs do agente secante:
CaCl2(s) + 6 H2O(l) CaCl2.6H2O(s)