El documento trata sobre la química orgánica y la estructura del carbono. Explica que el carbono es el elemento fundamental de los compuestos orgánicos y puede formar diferentes estructuras como el grafito y el diamante. También describe los diferentes tipos de enlaces del carbono como simples, dobles y triples, y cómo esto afecta a la clasificación e identificación de hidrocarburos como alcanos, alquenos y alquinos.
3. • La química orgánica es la disciplina científica
que estudia la estructura, propiedades, síntesis
y reactividad de compuestos químicos formados
principalmente por carbono e hidrógeno, los
cuales pueden contener otros elementos,
generalmente en pequeña cantidad como
oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo,
silicio.
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5. • El carbono es un elemento químico de número
atómico 6 y símbolo C.
6. • El carbono solo constituye el 0.08% del conjunto
de la litosfera, hidrosfera y atmósfera. Aparece
en la corteza terrestre en forma de rocas de
carbonato de calcio o magnesio. En la
atmósfera lo encontramos principalmente en
forma de gas carbónico (CO2) y monóxido de
carbono (CO).
7. • Grafito: es la forma alotrópica más estable del
carbono a temperatura y presión ordinarias. Es
blando, negro y resbaladizo, con una densidad
de 2,25 CC. Sus propiedades están ligadas a su
estructura; esta consta de átomos de carbono
ordenados de capas planas de anillos y seis
miembros.
8. • Diamante: a diferencia del grafito, el diamante
es una de las sustancias mas duras que se
conoce. Es incoloro, no conduce la electricidad y
es mas denso que el grafito, 3.53 cc.
• La configuración electrónica del átomo de
carbono en estado normal es 1s², 2s², 2sp²
9. • La hibridación consiste en una mezcla de
orbitales puros en un estado excitado para
formar orbitales híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio.
10. • Para los compuestos en los cuales el carbono
presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados
o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro
enlaces son iguales y que están dispuestos de
forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el
centro de un tetraedro regular y los enlaces forman
ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los
vértices de un tetraedro. Esta configuración se
explica si se considera que los tres orbitales 2p y el
orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales
híbridos sp3.
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14. • En la hibridación trigonal se hibridan los
orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un
orbital puro 2pz .
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16. El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los
alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble
enlace:
• un enlace de tipo σ por solapamiento de los
orbitales híbridos sp2
• un enlace de tipo π por solapamiento del orbital
2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual
explica la mayor reactividad de los alquenos,
debido al grado de insaturación que presentan los
dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotación de la
molécula.
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18. • Los átomos que se hibridan ponen en
juego un orbital s y uno p, para dar dos
orbitales híbridos sp, colineales formando
un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales
p no experimentan ningún tipo de
perturbación en su configuración.
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20. El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo
presenta el etino. La molécula de acetileno
presenta un triple enlace:
• Un enlace de tipo σ por solapamiento de
los orbitales híbridos sp
• Dos enlaces de tipo π por solapamiento
de los orbitales 2 p.
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23. • Son compuestos orgánicos que contienen
únicamente carbono e hidrogeno en sus
moléculas. Conforman una estructura de
carbono a la cual se unen átomos de
hidrogeno.
24. • Hidrocarburos saturados: compuestos que están
formados por hidrogeno y carbono unidos a través
de enlaces sencillos y conocidos como Alcanos.
• Hidrocarburos insaturados: compuestos que
tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los
átomos de carbono.
Según los enlaces sean dobles o triples se los
clasifica en:
Alquenos : contienen uno o más enlaces dobles
Alquinos : contienen uno o más enlaces triples
25. • Los alcanos son compuestos formados
por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono –
carbono. Cumplen la fórmula general
CnH2n+2, donde n es el número de
carbonos de la molécula.
26. • REGLAS IUPAC:
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre
está formado por tres partes: prefijos, principal y
sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la
molécula; y la parte principal el número de
carbonos que posee.
27.
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29. • Regla 1:
Determinar el número de carbonos de la
cadena más larga, llamada cadena principal
del alcano. No siempre la cadena es
horizontal.
30. • Regla 2:
La numeración se inicia por el extremo más
cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el
extremo más cercano a la ramificación de
menor orden alfabético.
31. • Regla 3.
El nombre del alcano comienza
especificando los sustituyentes, ordenados
alfabéticamente y precedidos de sus
respectivos localizadores. Para terminar, se
indica el nombre de la cadena principal.
32. • Regla 4.
Existen algunos sustituyentes con nombres
comunes que conviene saber:
33. • Los alquenos son hidrocarburos que
contienen enlaces dobles carbono-
carbono. Se emplea frecuentemente la
palabra olefina como sinónimo.
34. • Los alquenos se nombran remplazando la
terminación -ano del correspondiente alcano
por -eno. Los alquenos más simples son el
eteno y el propeno, también llamados etileno
y propileno a nivel industrial.
35. • Regla 1:
Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que
otorga al doble enlace el menor localizador.
36. • Regla 2:
El nombre de los sustituyentes precede al
de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la
molécula. La molécula se numera de modo
que el doble enlace tome el localizador más
bajo.
37. • Regla 3:
Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores
38. • Regla 4:
Cuando el doble enlace está a la misma
distancia de ambos extremos, se numera
para que los sustituyentes tomen los
menores localizadores.
39. • Regla 5:
En compuestos cíclicos resulta innecesario
indicar la posición del doble enlace, puesto
que siempre se encuentra entre las
posiciones 1 y 2.
40. • Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-
carbono. La fórmula molecular general
para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
grado de insaturación es dos. El acetileno
o etino es el alquino más simple,
41. • Regla 1:
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual número de carbonos por -ino.
42. • Regla 2:
Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.
43. • Regla 3:
Cuando la molécula tiene más de un triple
enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -
diino, triino, etc.
44. • Regla 4:
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples
enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene
al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto
tomen los localizadores más bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un
triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y
un doble la terminación es, -eno-diino
45.
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47. • Son hidrocarburos derivados del benceno.
El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la
particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
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49. • Cuando el benceno lleva un radical se
nombra primero dicho radical seguido de
la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
50. • Si son dos los radicales se indica su posición relativa
dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2;
1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar
esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
51. • En el caso de haber más de dos
sustituyentes, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
52. • Cuando el benceno actúa como radical de
otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
53.
54. • Los alcoholes son compuesto orgánicos
que contienen el grupo hidroxilo (-OH)
55. • Regla 1:
Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
56. • Regla 2:
Se numera la cadena principal para que el
grupo -OH tome el localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
57. • Regla 3:
El nombre del alcohol se construye
cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por –ol.
58. • Regla 4. Cuando en la molécula hay
grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un mero sustituyente y
se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a
los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo,
amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
59. • Regla 5:
El grupo -OH es prioritario frente a los
alquenos y alquinos. La numeración otorga
el localizador más bajo al -OH y el nombre
de la molécula termina en -ol.
60.
61. • Los aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO: Es decir, el grupo
carbonilo -C = O está unido a un solo
radical orgánico. Se pueden obtener a
partir de la oxidación suave de los
alcoholes primarios.
62. • Los aldehídos se nombran remplazando la
terminación -ano del alcano correspondiente por
-al.
• Cuando la cadena contiene dos funciones
aldehído se emplea el sufijo -dial.
63. • El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -
carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehído.
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65. • Las cetonas tienen el mismo grupo
carbonilo que los aldehídos pero en un
carbono secundario lo que modifica su
reactividad. Se nombran con la
terminación ONA.
66. • Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que éste tome
el localizador más bajo.
67. • Existe un segundo tipo de nomenclatura para
las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.
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69. • Se pueden considerar compuestos derivados
del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o
aromáticos. Según el número de hidrógenos
que se sustituyan se denominan aminas
primarias, secundarias o terciarias.
