Este documento presenta información sobre alcanos, incluyendo su fórmula general, estructura, métodos de obtención, propiedades físicas como punto de fusión y ebullición, y reacciones como la halogenación y combustión. Los alcanos son hidrocarburos saturados formados por átomos de carbono e hidrógeno, con hibridación sp3 en el carbono y enlaces C-H de 109.5°.
2. Los alcanos son moléculas que están formadas por átomos de carbono e hidrógeno.
La formula general para los alcanos alifáticos es CnH2n+2
Para los cicloalcanos es CnH2n .
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, no presentan un grupo funcional
definido.
3. El átomo de carbono en los alcanos
tiene hibridación sp3 y cada orbital se
dirige a los vértices de un tetraedro.
Cada orbital forma un enlace con cada
H. La longitud del enlace C-H es 1.1 A y
el ángulo de 109.5º.
Son cadenas de grupos -CH2 – (grupos
metileno), a las que se añade un átomo
de hidrógeno en cada extremo
4. El principal método para la obtención de alcanos es la
Hidrogenación de alquenos.- Adición de Hidrógenos al doble enlace
Reducción de halogenuros de alquilo.
a. Hidrólisis de reactivos de Grignard.
Reemplazo de un
átomo de halógeno
por uno de
hidrógeno
5. b. Reducción con metal y ácido.- cuando un enlace múltiple adiciona una
molécula de hidrógeno.
.
Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos.-
Para hacer un alcano de mayor número de átomos de carbono que el compuesto
del que se parte se requiere de la formación de enlaces carbono-carbono, siendo
la manera más directa de lograrlo el acoplamiento de dos grupos alquilo. El
acoplamiento se produce en la reacción entre un cuprodialquil-litio, R2CuLi, y un
halogenuro de alquilo, R’X , R’ significa un grupo alquilo que puede ser igual o
diferente de R.
6. PUNTO DE FUSIÓN
La estructura rígida de los alcanos requiere de energía para poder romper sus enlaces
durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor constituidas requerirán mayor
energía para la fusión con ello se dice que el punto de fusión aumenta a medida que aumenta
el numero de carbonos que constituyan el alcano.
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser > ó < que la de los
alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión
para empacarse bien en la fase sólida:
7. PUNTO DE EBULLICIÓN
De igual manera que el punto
de fusión, el punto de
.ebullición de los alcanos
aumenta con el numero de
carbonos y disminuye cuanto
más ramificados sean éstos,
ya que las fuerzas
intermoleculares son menores
SOLUBILIDAD
8. DENSIDAD
CONFORMACIONES
Proyecciones de Newman.- Hay un grado de libertad para cada enlace
C-C que describe los enlaces hacia delante y tras el enlace C-C.
Eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.
9. Halogenación: En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos
resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los
halógenos.
Combustión:
10. Pirólisis.- La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por
una cámara calentada a temperatura elevada: los alcanos pesados se
convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. Produciéndose
predominante etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas.
Es mucho menor la de los alcanos a la
de los alquenos y a la de los alquinos.
Esto es debido a los enlaces es más
fácil de romper un doble y por obvias
razones romper un triple enlace que
romper uno sencillo por lo tanto los
alquinos tiene mucha mayor reactividad
que los alquenos y esta mayor que los
alcanos
11. Infrarrojo
ESPECTROSCOPÍA RMN.
La resonancia de protón de los alcanos suelen encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La
resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno
unidos al carbono: La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono
cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto nuclear.
12. ESPECTROSCOPÍA DE MASAS.
Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y en el ion molecular es
generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de
interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la
cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono
terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales
libres resultantes
